1-[1-(4-bromobenzyl)-5-methyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl]ethanone | 885950-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[1-(4-bromobenzyl)-5-methyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl]ethanone
• 英文别名: 1-[1-(4-Bromobenzyl)-5-methyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl]-1-ethanone；1-[1-[(4-bromophenyl)methyl]-5-methyltriazol-4-yl]ethanone
• CAS: 885950-25-4
• 化学式: C₁₂H₁₂BrN₃O
• 分子量: 294.151
• InChiKey: GQAPHZQIEJZSOW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  90-91°
• 沸点：
  447.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  47.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitrophenyl azide 、 1-[1-(4-bromobenzyl)-5-methyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl]ethanone 在 吗啉 、 四氯化钛 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 33.0h， 以70%的产率得到1-(4-bromobenzyl)-5-methyl-3'-(4-nitrophenyl)-1H,3'H-4,4'-bis-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  β-偶氮基和β-偶氮羰基烯胺的合成及其与芳族叠氮化物的反应

  摘要：

  据报道，合成了4-乙酰基取代的唑（1,2,3-三唑，1,2,3-噻二唑和1,2-恶唑）。4-乙酰基1,2,3-三唑与芳基叠氮化物的有机催化反应用于获得含有直接连接的环系统的双1,2,3-三唑。4-乙酰基唑与DMF-DMA的反应导致烯胺的形成。发现4-乙酰基-5-甲基-1,2,3-噻二唑中的乙酰基和甲基竞争反应位点的作用。获得的烯胺与叠氮化物芳基反应，形成通过羰基连接的双环杂环。合成的化合物的结构通过NMR光谱，质谱和X射线结构分析证明。

  DOI：

  10.1007/s10593-019-02525-2
• 作为产物：
  描述：

  1-(叠氮甲基)-4-溴苯 、 乙酰丙酮 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 23.0h， 以18%的产率得到1-[1-(4-bromobenzyl)-5-methyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  β-偶氮基和β-偶氮羰基烯胺的合成及其与芳族叠氮化物的反应

  摘要：

  据报道，合成了4-乙酰基取代的唑（1,2,3-三唑，1,2,3-噻二唑和1,2-恶唑）。4-乙酰基1,2,3-三唑与芳基叠氮化物的有机催化反应用于获得含有直接连接的环系统的双1,2,3-三唑。4-乙酰基唑与DMF-DMA的反应导致烯胺的形成。发现4-乙酰基-5-甲基-1,2,3-噻二唑中的乙酰基和甲基竞争反应位点的作用。获得的烯胺与叠氮化物芳基反应，形成通过羰基连接的双环杂环。合成的化合物的结构通过NMR光谱，质谱和X射线结构分析证明。

  DOI：

  10.1007/s10593-019-02525-2