tert-butyl 1-oxo-3-phenyl-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate | 1041024-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: tert-butyl 1-oxo-3-phenyl-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 2,3-dihydro-1-oxo-3-phenyl-1H-indene-2-carboxylate
• CAS: 1041024-78-5
• 化学式: C₂₀H₂₀O₃
• 分子量: 308.377
• InChiKey: QFELXUZHIPJRSA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.97
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 1-oxo-3-phenyl-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate 在 sodium azide 、 三苯基膦 、 4-((S)-(phenanthren-9-yloxy)((2R,4S,8R)-8-vinylquinuclidin-2-yl)methyl)quinolin-6-ol 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  茚满酮羧酸盐对乙烯基硒酮的有机催化迈克尔加成反应，用于多环吡咯烷的不对称合成

  摘要：

  C6'羟基金鸡纳衍生物催化的外消旋茚满酮羧酸酯与乙烯基硒酮的迈克尔加成反应是合成序列的关键步骤，可实际获得高度对映体富集（高达ee达98％ee）的具有连续的叔和季立体中心的多环吡咯烷。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.08.077
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基-1-茚酮 、 1-吡咯甲酸叔丁酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 tert-butyl 1-oxo-3-phenyl-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  茚满酮羧酸盐对乙烯基硒酮的有机催化迈克尔加成反应，用于多环吡咯烷的不对称合成

  摘要：

  C6'羟基金鸡纳衍生物催化的外消旋茚满酮羧酸酯与乙烯基硒酮的迈克尔加成反应是合成序列的关键步骤，可实际获得高度对映体富集（高达ee达98％ee）的具有连续的叔和季立体中心的多环吡咯烷。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.08.077

文献信息

• Recyclable Hypervalent-Iodine-Mediated Dehydrogenative Cyclopropanation under Metal-Free Conditions
  作者：Ya-Nan Duan、Zhao Zhang、Chi Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03209

  日期：2016.12.2

  developed for the synthesis of cyclopropanes from the C(sp2)–C(sp3) single bonds of β-keto esters with activated methylene compounds under metal-free conditions in the presence of 5-trimethylammonio-1,3-dioxo-1,3-dihydro-1λ5-benzo[d][1,2]iodoxol-1-ol anion (AIBX), a recyclable water-soluble hypervalent iodine(V) reagent developed by our group. This mild, efficient method has a wide substrate scope and

  在无金属条件下，在5-三甲基铵-1,3-存在下，由β-酮基酯的C（sp 2）-C（sp 3）单键与活化的亚甲基化合物合成环丙烷的方法二氧代-1,3-二氢- 1λ 5 -苯并[ d] [1,2] iodoxol-1-ol阴离子（AIBX），由我们小组开发的可回收的水溶性高价碘（V）试剂。这种温和，有效的方法具有广泛的底物范围和良好的官能团耐受性，是对现有环丙烷化策略的补充。该方法可用于构建多取代的环稠合环丙烷，并且当使用手性酯助剂时，适于进一步合成转化以构建复杂的生物活性分子以及不对称环丙烷（90％de）。
• Enantio- and Diastereoselective Catalytic Alkylation Reactions with Aziridines
  作者：Thomas A. Moss、David R. Fenwick、Darren J. Dixon

  DOI：10.1021/ja8036965

  日期：2008.8.1

  The first asymmetric phase transfer catalyzed alkylation reaction of a range of carbon acids with N-sulfonyl aziridines is reported. When 10 mol % of a cinchona derived quaternary ammonium salt was employed as the catalyst under mildly basic conditions, N-o-(trifluoromethane)benzenesulfonyl aziridine was efficiently ring-opened to afford the amino ethylene products in consistently high yields and high

  报道了一系列碳酸与 N-磺酰基氮丙啶的第一个不对称相转移催化烷基化反应。当在弱碱性条件下使用 10 mol% 的金鸡纳衍生季铵盐作为催化剂时，No-（三氟甲烷）苯磺酰基氮丙啶有效开环，以始终如一的高产率和高对映选择性（高达 97 % ee）。通过采用单一对映体形式的取代氮丙啶，可以使用一系列亲核试剂以高产率和中到高非对映选择性（高达 30:1 dr）获得相应的对映纯烷基化产物。