tert-butyl 1-oxo-2-(phenylseleninyl)-2-indanecarboxylate | 1345687-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: tert-butyl 1-oxo-2-(phenylseleninyl)-2-indanecarboxylate
• 英文别名: tert-butyl 1-oxo-3-phenyl-1H-indene-2-carboxylate
• CAS: 1345687-96-8
• 化学式: C₂₀H₁₈O₃
• 分子量: 306.361
• InChiKey: LJTQTNDZYCZIPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.03
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙烯酰碘 、 tert-butyl 1-oxo-2-(phenylseleninyl)-2-indanecarboxylate 在 diiodo(p-cymene)ruthenium(II) dimer 、 氢气 、 C₂₄H₂₁NO 、 对甲苯磺酸 、 18-冠醚-6 、 sodium carbonate 作用下， 以 均三甲苯 、 四氢呋喃 为溶剂， 20.0~50.0 ℃ 、5.52 MPa 条件下， 反应 48.0h， 以69%的产率得到(2S,3S)-(-)-tert-butyl 2-allyl-1-oxo-3-phenyl-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  具有手性和可再生 NAD(P)H 模型 CYNAM 的四取代烯烃 2,3-二取代 Inden-1-ones 的仿生不对称还原

  摘要：

  由于四取代烯烃不对称还原的巨大发展，迫切需要一种有效的方法。在此，通过辅酶 NAD(P)H 的仿生方案，利用催化手性 NAD(P)H 模型 CYNAM 成功实现了四取代烯烃 2,3-取代 1 H -inden-1-ones 的还原。通过普通的铑或铱基催化体系很难实现，以良好的收率（高达 98%）和良好的对映选择性（高达 99% ee）生产相应的产品。此外，可以从还原产物简明地合成手性生物活性分子。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02568
• 作为产物：
  描述：

  1-吡咯甲酸叔丁酯 在 C₃₃H₃₀N₂O₂ 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 tert-butyl 1-oxo-2-(phenylseleninyl)-2-indanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  有机催化的迈克尔加成/环化序列对螺内酯的高对映选择性一锅合成。

  摘要：

  控制中的喷发：基于乙烯基硒酮的双（亲电子）性质的新型有机催化迈克尔加成/环化序列已成功用于稠密官能化的螺环化合物的合成（请参见方案）。通过简单的一锅法和温和的反应条件，可以高收率和高对映选择性（90-98％ee）合成螺环化合物 。

  DOI：

  10.1002/anie.201104819

文献信息

• Recyclable Hypervalent-Iodine-Mediated Dehydrogenative Cyclopropanation under Metal-Free Conditions
  作者：Ya-Nan Duan、Zhao Zhang、Chi Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03209

  日期：2016.12.2

  developed for the synthesis of cyclopropanes from the C(sp2)–C(sp3) single bonds of β-keto esters with activated methylene compounds under metal-free conditions in the presence of 5-trimethylammonio-1,3-dioxo-1,3-dihydro-1λ5-benzo[d][1,2]iodoxol-1-ol anion (AIBX), a recyclable water-soluble hypervalent iodine(V) reagent developed by our group. This mild, efficient method has a wide substrate scope and

  在无金属条件下，在5-三甲基铵-1,3-存在下，由β-酮基酯的C（sp 2）-C（sp 3）单键与活化的亚甲基化合物合成环丙烷的方法二氧代-1,3-二氢- 1λ 5 -苯并[ d] [1,2] iodoxol-1-ol阴离子（AIBX），由我们小组开发的可回收的水溶性高价碘（V）试剂。这种温和，有效的方法具有广泛的底物范围和良好的官能团耐受性，是对现有环丙烷化策略的补充。该方法可用于构建多取代的环稠合环丙烷，并且当使用手性酯助剂时，适于进一步合成转化以构建复杂的生物活性分子以及不对称环丙烷（90％de）。