2-amino-5-ethoxycarbonyl-4,6-dimethylbenzoic acid | 67467-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-amino-5-ethoxycarbonyl-4,6-dimethylbenzoic acid
• 英文别名: 6-amino-3-ethoxycarbonyl-2,4-dimethylbenzoic acid
• CAS: 67467-27-0
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₄
• 分子量: 237.255
• InChiKey: GNGNMHQUAACNST-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  113-115 °C
• 沸点：
  426.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.240±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  89.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-5-ethoxycarbonyl-4,6-dimethylbenzoic acid 在 溴 、 sodium ethanolate 、 三氯化磷 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 xylene 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-hydroxymethyl-5,7-dimethyl-3-(2-chlorophenyl)-4-oxo-3,4-dihydroquinazoline-6-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  新的降压药。

  摘要：

  N-烷基衍生物（1a-c），即2-氨基甲酰氧甲基-3-（2-氯苯基）-6-乙氧羰基-5,7-二甲基-4（3H）-喹唑啉酮，在麻醉兔和自发性高血压大鼠（SHR）中显示出强大的降压活性。这些化合物的降压活性归因于钙拮抗作用、抑制去甲肾上腺素释放、增强腺苷反应、中枢神经系统作用、烟碱阻断作用以及功能性的β阻断作用。其降压效果并非通过刺激肾上腺素β受体或毒蕈碱受体介导。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.744
• 作为产物：
  描述：

  3,5-dimethyl-4-ethoxycarbonyl-phthalic anhydride 在 氢氧化钾 、 ammonium hydroxide 、 溴 作用下， 生成 2-amino-5-ethoxycarbonyl-4,6-dimethylbenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Ishikawa, Masayuki; Eguchi, Yukuo, Heterocycles, 1981, vol. 16, # 1, p. 31 - 34

  摘要：

  DOI：

文献信息

• New hypotensive agents.
  作者：Masayuki Ishikawa、Hiroshi Azuma、Yukuo Eguchi、Akiko Sugimoto、Shigeru Ito、Yoshimi Takashima、Hisashi Ebisawa、Soyao Moriguchi、Izumi Kotoku、Hiroshi Suzuki

  DOI：10.1248/cpb.30.744

  日期：——

  The N-alkyl derivatives (1a-c) of 2-carbamoyloxymethyl-3-(2-chlorophenyl)-6-ethoxycarbonyl-5, 7-dimethyl-4 (3H)-quinazolinone exert a potent hypotensive activity in anesthetized rabbits and in conscious spontaneously hypertensive rats (SHR). The hypotensive activity of these compounds is attributed to a calcium antagonistic action, inhibition of norepinephrine release, potentiating effect on adenosine response, effects on central nervous system, nicotinic blocking action and to functional beta-blocking action. The hypotensive effect is not mediated through excitation of adrenergic beta-receptors or muscarinic receptors.

  N-烷基衍生物（1a-c），即2-氨基甲酰氧甲基-3-（2-氯苯基）-6-乙氧羰基-5,7-二甲基-4（3H）-喹唑啉酮，在麻醉兔和自发性高血压大鼠（SHR）中显示出强大的降压活性。这些化合物的降压活性归因于钙拮抗作用、抑制去甲肾上腺素释放、增强腺苷反应、中枢神经系统作用、烟碱阻断作用以及功能性的β阻断作用。其降压效果并非通过刺激肾上腺素β受体或毒蕈碱受体介导。
• Quinazolinde-dione compounds, process for production thereof and
  申请人：Masayuki Ishikawa

  公开号：US04405623A1

  公开（公告）日：1983-09-20

  A 5,6,7-substituted-2,4(1H,3H)-quinazolinedione compound of the formula (I), ##STR1## wherein R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3, A and B are as defined in claim 1 and its acid addition salt; and a vasodilating and hypotensive composition containing the aforesaid compound.

  式(I)的5,6,7-取代-2,4(1H,3H)-喹唑啉二酮化合物，其中R.sub.1，R.sub.2，R.sub.3，A和B如权利要求1所定义，并其酸盐；以及含有上述化合物的扩血管和降压组合物。
• Studies on Hypotensive Agents. Synthesis of 1-Substituted 3-(2-Chlorophenyl)-6-ethoxycarbonyl-5,7-dimethyl-2,4(1H,3H)-quinazolinediones.
  作者：Yukuo EGUCHI、Fujinori SASAKI、Akiko SUGIMOTO、Hisashi EBISAWA、Masayuki ISHIKAWA

  DOI：10.1248/cpb.39.1753

  日期：——

  3-(2-Chlorophenyl)-6-ethoxycarbonyl-5, 7-dimethyl-2, 4(1H, 3H)-quinazolinedione was newly prepared. 1-Hydrogen atoms of the compound were variously substituted in order to test for their hypotensive activites on relaxing effects of the blood vessels. The compounds with 2-(1-pyrroidinyl) ethyl, 2-(1-piperidinyl)ethyl, 3-(dimethylamino)propyl, and 3-(N-benzyl-N-methylamino)propyl moieties showed significant activity. The 2-(1-piperidinyl)ethyl compound possessed activity approximately 23 times more potent than papaverine, however, it was less potent than cinnarizine.

  新制备了3-(2-氯苯基)-6-乙氧羰基-5,7-二甲基-2,4(1H,3H)-喹唑啉二酮。为测试其对血管舒张作用的降压活性，对该化合物的氢原子进行了不同取代。含有2-(1-吡咯烷基)乙基、2-(1-哌啶基)乙基、3-(二甲基氨基)丙基和3-(N-苄基-N-甲基氨基)丙基基团的化合物显示出显著活性。其中2-(1-哌啶基)乙基化合物具有约比罂粟碱强23倍的活性，但活性仍低于桂利嗪。
• 3-Aromatic moiety substituted-4(3H)-quinazolinones, process for
  申请人：Ishikawa; Masayuki

  公开号：US04276295A1

  公开（公告）日：1981-06-30

  Novel 3-aromatic moiety substituted-4(3H)-quinazolinone derivatives useful as a vasodilators, hypotensive and antiatherosclerotic agents having the formula of ##STR1## wherein R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3, R.sub.4 and Q are as defined in the accompanying specification or its acid addition salt; and a process for producing the same.

  具有以下结构式的新型3-芳基取代-4(3H)-喹唑啉酮衍生物可用作血管扩张剂、降压剂和抗动脉粥样硬化药物：##STR1## 其中R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3、R.sub.4和Q如附图规定或其酸盐；以及生产这些衍生物的方法。
• Quinazolinone derivatives and their use as cb agonists
  申请人：Brain Thomas Christopher

  公开号：US20050085493A1

  公开（公告）日：2005-04-21

  Novel quinazolinone derivatives of formula (I) wherein R 1 -R 9 are as defined in the description, processes for their production, their use as pharmaceuticals and pharmaceutical compositions comprising them.

  新型喹唑啉衍生物的化学式（I），其中R1-R9如描述中所定义，其生产过程，它们作为药物的用途以及包含它们的药物组合物。