1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl (R)-3-cyclohexyl-3-hydroxy-2-methylenepropanoate | 253197-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: 1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl (R)-3-cyclohexyl-3-hydroxy-2-methylenepropanoate
• 英文别名: 1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl 2-[(R)-cyclohexyl(hydroxy)methyl]prop-2-enoate
• CAS: 253197-80-7
• 化学式: C₁₃H₁₆F₆O₃
• 分子量: 334.259
• InChiKey: JESWWSGLXSNRQH-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl (R)-3-cyclohexyl-3-hydroxy-2-methylenepropanoate 在 三乙胺 作用下， 反应 0.5h， 生成 methyl (R)-3-cyclohexyl-3-hydroxy-2-methylenepropanoate
  参考文献：
  名称：

  β-异cup啶-丙烯酸六氟异丙酯用于不对称Baylis-Hillman反应的方法

  摘要：

  介绍了β-异iso啶（β-ICD）催化醛与1,1,1,3,3,3-六氟丙烯酸异丙酯（HFIPA）的不对称Baylis-Hillman反应的关键特征。另外，描述了使用共沸干燥的β-ICD的改进方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.09.072
• 作为产物：
  描述：

  1,1,1,3,3,3-六氟异丙基丙烯酸酯 、 环己烷基甲醛 在 (3R,8R,9S)-10,11-dihydro-3,9-epoxy-6'-hydroxy-cinchonane 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 以31%的产率得到1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl (R)-3-cyclohexyl-3-hydroxy-2-methylenepropanoate
  参考文献：
  名称：

  Chiral Amine-Catalyzed Asymmetric Baylis−Hillman Reaction:  A Reliable Route to Highly Enantiomerically Enriched (α-Methylene-β-hydroxy)esters

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja992655+

文献信息

• β-Isocupreidine–hexafluoroisopropyl acrylate method for asymmetric Baylis–Hillman reactions
  作者：Ayako Nakano、Sakie Kawahara、Saori Akamatsu、Kenji Morokuma、Mari Nakatani、Yoshiharu Iwabuchi、Keisuke Takahashi、Jun Ishihara、Susumi Hatakeyama

  DOI：10.1016/j.tet.2005.09.072

  日期：2006.1

  Key features of the β-isocupreidine (β-ICD)-catalyzed asymmetric Baylis–Hillman reaction of aldehydes with 1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropyl acrylate (HFIPA) are presented. In addition, an improved method using azeotropically dried β-ICD is described.

  介绍了β-异iso啶（β-ICD）催化醛与1,1,1,3,3,3-六氟丙烯酸异丙酯（HFIPA）的不对称Baylis-Hillman反应的关键特征。另外，描述了使用共沸干燥的β-ICD的改进方法。
• Chiral Amine-Catalyzed Asymmetric Baylis<i>−</i>Hillman Reaction:  A Reliable Route to Highly Enantiomerically Enriched (α-Methylene-β-hydroxy)esters
  作者：Yoshiharu Iwabuchi、Mari Nakatani、Nobiko Yokoyama、Susumi Hatakeyama

  DOI：10.1021/ja992655+

  日期：1999.11.1