4-acetylamino-2,6-dimethyl-1,3-benzenedicarboxylic acid 1-ethyl ester | 75958-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-acetylamino-2,6-dimethyl-1,3-benzenedicarboxylic acid 1-ethyl ester
• 英文别名: 2-acetylamino-5-ethoxycarbonyl-4,6-dimethylbenzoic acid；6-acetamido-3-ethoxycarbonyl-2,4-dimethylbenzoic acid
• CAS: 75958-37-1
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₅
• 分子量: 279.293
• InChiKey: YHAHJOJWRJOXOI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  172-176 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); cyclohexane (110-82-7))
• 沸点：
  473.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.258±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-acetylamino-2,6-dimethyl-1,3-benzenedicarboxylic acid 1-ethyl ester 在 溴 、 sodium ethanolate 、 三氯化磷 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 xylene 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-hydroxymethyl-5,7-dimethyl-3-(2-chlorophenyl)-4-oxo-3,4-dihydroquinazoline-6-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  新的降压药。

  摘要：

  N-烷基衍生物（1a-c），即2-氨基甲酰氧甲基-3-（2-氯苯基）-6-乙氧羰基-5,7-二甲基-4（3H）-喹唑啉酮，在麻醉兔和自发性高血压大鼠（SHR）中显示出强大的降压活性。这些化合物的降压活性归因于钙拮抗作用、抑制去甲肾上腺素释放、增强腺苷反应、中枢神经系统作用、烟碱阻断作用以及功能性的β阻断作用。其降压效果并非通过刺激肾上腺素β受体或毒蕈碱受体介导。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.744
• 作为产物：
  描述：

  2-amino-5-ethoxycarbonyl-4,6-dimethylbenzoic acid 、 乙酰氯 在 吡啶 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 4-acetylamino-2,6-dimethyl-1,3-benzenedicarboxylic acid 1-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  3-Aromatic moiety substituted-4(3H)-quinazolinones, process for

  摘要：

  具有以下结构式的新型3-芳基取代-4(3H)-喹唑啉酮衍生物可用作血管扩张剂、降压剂和抗动脉粥样硬化药物：##STR1## 其中R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3、R.sub.4和Q如附图规定或其酸盐；以及生产这些衍生物的方法。

  公开号：

  US04276295A1

文献信息

• Quinazolinone derivatives and their use as cb agonists
  申请人：Brain Thomas Christopher

  公开号：US20050085493A1

  公开（公告）日：2005-04-21

  Novel quinazolinone derivatives of formula (I) wherein R 1 -R 9 are as defined in the description, processes for their production, their use as pharmaceuticals and pharmaceutical compositions comprising them.

  新型喹唑啉衍生物的化学式（I），其中R1-R9如描述中所定义，其生产过程，它们作为药物的用途以及包含它们的药物组合物。
• Quinazolinone derivatives and their use as CB agonists
  申请人：Brain Thomas Christopher

  公开号：US20070265285A1

  公开（公告）日：2007-11-15

  Novel quinazolinone derivatives of formula I wherein R 1 -R 9 are as defined in the description, processes for their production, their use as pharmaceuticals and pharmaceutical compositions comprising them.

  本发明涉及式I的新型喹唑啉衍生物，其中R1-R9的定义如说明书所述，以及它们的制备方法，它们作为药物的用途以及包含它们的药物组合物。
• A Facile Synthesis of <i>C</i>₂,<i>N</i>₃-Disubstituted-4-quinazolone
  作者：Song Xue、Joseph McKenna、Wen-Chung Shieh、Oljan Repič

  DOI：10.1021/jo049118e

  日期：2004.9.1

  A simple and efficient methodology for the synthesis Of C-2,N-3-disubstituted-4 quinazolones from anilines and N-acylanthranilic acids was developed. The new cyclization conditions are much milder than any other reported protocols and resulted in excellent yields (87-98%) without chromatography.
• QUINAZOLINONE DERIVATIVES AND THEIR USE AS CB AGONISTS
  申请人：Novartis AG

  公开号：EP1472234A1

  公开（公告）日：2004-11-03
• JPS58192855A
  申请人：——

  公开号：JPS58192855A

  公开（公告）日：1983-11-10