四唑嘧磺隆 | 120162-55-2

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 除草剂 - 取代脲类除草剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 四唑嘧磺隆
• 中文别名: 1-((4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)-3-(1-甲基-4-(2-甲基-2H-四唑-5-基)吡唑)-5-基磺酰基)脲；康宁；1-[(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)-3-[1-甲基-4-(2-甲基-2H-四唑-5-基)吡唑]-5-基磺酰基]脲
• 英文名称: azimsulfuron
• 英文别名: N-[[(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)-amino]carbonyl]-1-methyl-4-(2-methyl-2H-tetrazol-5-yl)-1H-pyrazole-5-sulfonamide；N-[[(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)amino]carbonyl]-1-methyl-4-(2-methyl-2H-tetrazole-5-yl)-1H-pyrazole-5-sulfonamide；N-[[(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)amino]carbonyl]-1-methyl-4-(2-methyl-2H-tetrazol-5-yl)-1H-pyrazole-5-sulfonamide；N-[[(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)amino]carbonyl]-1-methyl-4-(2-methyl-2H-tetrazol-5-yl)-1H-pyrazole-5-sulfonamide；1-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)-3-(1-methyl-4-(2-methyl-2H-1,2,3,4-tetrazol-5-yl)-1H-pyrazole-5-sulfonyl)urea；N-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)-N'-1-[methyl-4-(2-methyl-2H-tetrazol-5-yl)-1H-pyrazol-5-ylsulphonyl]urea；1-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)-3-[2-methyl-4-(2-methyltetrazol-5-yl)pyrazol-3-yl]sulfonylurea
• CAS: 120162-55-2
• 化学式: C₁₃H₁₆N₁₀O₅S
• mdl: MFCD02102190
• 分子量: 424.4
• InChiKey: MAHPNPYYQAIOJN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  170°
• 密度：
  1.74±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  Solubility in organic solvents (g/l at 25 °C) Acetone 26.4 Acetonitrile 13.9 Ethyl acetate 13.0 Dichloromethane 65.9 n‐Hexane <0.2 Methanol 2.1 Toluene 1.8
• LogP：
  0.650
• 物理描述：
  Solid
• 蒸汽压力：
  3.00e-11 mmHg
• 稳定性/保质期：
  对兔皮肤和眼睛无刺激性，无致突变性。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.307
• 拓扑面积：
  189
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

安全信息

• 危险品标志：
  N
• 安全说明：
  S60,S61
• 危险类别码：
  R50/53
• 海关编码：
  2935009014
• 危险品运输编号：
  UN 3077 9 / PGIII

制备方法与用途

水田除草剂四唑嘧磺隆

简介

四唑嘧磺隆是美国杜邦公司开发的一种磺酰脲类水田除草剂。它通过杂草根、叶的吸收，在植物体内传导，抑制乙酰乳酸合成酶（ALS）/乙酸羟酸合成酶的活性，阻止支链氨基酸、亮氨酸、异亮氨酸的生物合成，最终破坏蛋白质的合成，干扰DNA合成和细胞分裂生长，从而导致杂草枯死。然而，该药剂在水稻体内迅速分解成无除草活性的代谢物，因此具有高效的选择性。其效果优于苄嘧磺隆，但与苄嘧磺隆混用则增效明显，并且耐淋洗，在低温下仍具稳定的除草活性。

毒性

• 大鼠急性经口LD₅₀ > 5000 mg/kg
• 兔急性经皮LD₅₀ > 2000 mg/kg
• 大鼠急性吸入LC₅₀为5.9 mg/L

该药剂对兔皮肤和眼睛无刺激性，无致突变性。鲤鱼LC₅₀>300mg/L、鳟鱼154mg/L、大翻车鱼>1000mg/L（均96h），野鸭和鹌鹑急性经口LD₅₀>2250 mg/kg。

环境行为

• 动物代谢：大鼠口服后，约95%的四唑嘧磺隆在2天内排泄出来，其中60%~73%是以未代谢的形式排出体外。主要代谢途径包括O-脱甲基化、密啶环羟基化及随后与O键合。喀啶开环断裂形成胍作为次要代谢产物。

• 植物代谢：植物可迅速代谢，在成熟期的植物组织中仅能找到少量母体化合物。

• 土壤/环境：在淹没和好氧土壤中，四唑嘧磺隆主要通过间接光解、土壤降解及化学水解作用进行代谢。收获季节0~50cm土层内未检测到残留物。

化学性质

纯品为白色固体，熔点170℃，蒸汽压4×10⁻⁹Pa（25℃），相对密度1.41。在20℃时溶解度分别为：乙腈13.9 mg/L、丙酮26.4 mg/L、甲醇2.1 mg/L、甲苯1.8 mg/L、正己烷< 0.2 mg/L、乙酸乙酯13.0 mg/L、二氯甲烷65.9 mg/L、水72.3 mg/L（pH=5）、1050 mg/L（pH=7）、6536 mg/L（pH=9）。分配系数为0.646 (pH=5)、1.37 (pH=7)、-2.08 (pH=9)，pKa 3.6。

用途

磺酰脲类除草剂，乙酰乳酸合成酶抑制剂。用于水稻苗后施用，通过杂草根叶吸收，在植株体内传导，致使杂草枯死。适用于防除稗草、阔叶草和莎草科杂草。使用剂量为8～25 g/hm²，与助剂一起施用时用量更低。20～25 g(a.i.)/ha施用可有效防除多种杂草，并对稗草和莎草具有较高的活性。

生产方法

以丙二腈为起始原料，与原甲酸三甲酯反应后缩合得吡唑胺，再与叠氮化钠、经甲基化、重氮化、磺酰化、胺化，最后与嘧啶氨基甲酸苯酯缩合后处理即得目的产物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四唑嘧磺隆 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 2-氨基-4,6-二甲氧基嘧啶 、 1-甲基-4-(2-甲基-2H-四氮唑-5-基)-1H-吡唑-5-磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  Kinetic study on acid-base catalyzed hydrolysis of azimsulfuron, a sulfonylurea herbicide

  摘要：

  Pseudo-first-order rate constants (k(obs)) for hydrolysis of a sulfonylurea herbicide, azimsulfuron, AZIM(R), {N-[[(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)amino]carbony]-1-methyl-4-(2-methyl-2H-tetrazol-5-yl)-1H-pyrazoie-5-sulfonamide} (AZS) follow an empirical relationship: k(obs) = alpha(1) + alpha(2)[-OH] + alpha(3)[-OH](2) within the [NaOH] range of 0.1-20 M at different temperatures ranging from 40 to 55 degrees C. The contribution of alpha(3)[-OH](2) term is small compared with alpha(2)[-OH] term and this turns out to be zero at 60 degrees C. Pseudo-first-order rate constants (k(obs)) for hydrolysis of AZS within the [H+] range from 2.5 X 10(-6) to 1.4 M follow the relationship: k(obs) = (alpha(1)K(a) + beta(1)[H+] + beta(2)[H+](2))/([H+] + K-a) where pK(a) = 4.37 at 50 degrees C, The value of beta(1) is nearly 25 times larger than that of alpha(1). The rate of alkaline hydrolysis of AZIM is weakly sensitive to ionic strength. (C) 1999 John Wiley & Sons, Inc.

  DOI：

  10.1002/(sici)1097-4601(1999)31:4<253::aid-kin2>3.0.co;2-x
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-1-甲基-吡唑-4-甲腈 在 sodium azide 、 三丁基氯化锡 、 氨 、 氢溴酸 、 氯 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 、 copper(I) bromide 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 四唑嘧磺隆
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS OF PREPARATION OF AZIMSULFURON
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'AZIMSULFURON

  摘要：

  本公开提供了制备阿吉磺隆或其盐、异构体和其他衍生物的方法。该方法涉及使用具有化学式I的化合物（应在此处插入化学式I）与水杨酸或甲酸和氯气或次氯酸钠在氯化溶剂（如二氯甲烷、1,2-二氯乙烷）中，在氯化溶剂中的氯化氢的存在下处理，或者与水杨酸和N-氯琥珀酰亚胺或过氧化氢在环氧乙醚（如四氢呋喃、1,4-二噁烷）中的氯化氢的存在下处理，以获得1-甲基-4-(2-甲基-2H-四唑-5-基)-1H-吡唑-5-磺酰氯；将磺酰氯转化为磺酰胺，并将磺酰胺与苯基(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)氨基甲酸酯处理，以获得阿吉磺隆或其盐、异构体和其他衍生物。

  公开号：

  WO2014002111A1

文献信息

• [EN] ACC INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'ACC ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：GILEAD APOLLO LLC

  公开号：WO2017075056A1

  公开（公告）日：2017-05-04

  The present invention provides compounds I and II useful as inhibitors of Acetyl CoA Carboxylase (ACC), compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物I和II，这些化合物可用作乙酰辅酶A羧化酶（ACC）的抑制剂，以及它们的组合物和使用方法。
• [EN] 3-[(HYDRAZONO)METHYL]-N-(TETRAZOL-5-YL)-BENZAMIDE AND 3-[(HYDRAZONO)METHYL]-N-(1,3,4-OXADIAZOL-2-YL)-BENZAMIDE DERIVATIVES AS HERBICIDES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 3-[(HYDRAZONO))MÉTHYL]-N-(TÉTRAZOL-5-YL)-BENZAMIDE ET DE 3-[(HYDRAZONO)MÉTHYL]-N-(1,3,4-OXADIAZOL-2-YL)-BENZAMIDE UTILISÉS EN TANT QU'HERBICIDES
  申请人：SYNGENTA CROP PROTECTION AG

  公开号：WO2021013969A1

  公开（公告）日：2021-01-28

  The present invention related to compounds of Formula (I): or an agronomically acceptable salt thereof, wherein Q, R2, R3, R4, R5 and R6 are as described herein. The invention further relates to compositions comprising said compounds, to methods of controlling weeds using said compositions, and to the use of compounds of Formula (I) as a herbicide.

  本发明涉及以下式（I）的化合物或其农业上可接受的盐，其中Q、R2、R3、R4、R5和R6如本文所述。该发明还涉及包含所述化合物的组合物，使用这些组合物控制杂草的方法，以及将式（I）的化合物用作除草剂的用途。
• [EN] INSECTICIDAL TRIAZINONE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TRIAZINONE INSECTICIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2013079350A1

  公开（公告）日：2013-06-06

  Compounds of the formula (I) or (I'), wherein the substituents are as defined in claim 1, are useful as pesticides.

  式(I)或(I')的化合物，其中取代基如权利要求1所定义的那样，可用作杀虫剂。
• 一种四唑嘧磺隆关键中间体的制备方法及其 应用
  申请人：江西安利达化工有限公司

  公开号：CN105384725B

  公开（公告）日：2018-06-22

  本发明提供一种1‑甲基‑4‑(2‑甲基‑2H‑四氮唑‑5‑基)‑1H‑吡唑‑5‑磺酰胺的制备方法，包括以下步骤：以原甲酸三甲酯和丙二腈为起始原料，经过三步反应得到1‑甲基‑5‑氨基‑4‑(四氮唑‑5‑基)吡唑；然后在缚酸剂存在下，与硫酸二甲酯反应，得到2‑甲基‑5‑(1‑甲基‑5‑氨基‑1H‑吡唑‑4‑基)‑2H‑四氮唑；在酸性条件下，经亚硝酸钠重氮化，再与亚硫酸钠‑氯化铜‑乙酸混合物反应；最后经氨水解，得到目标产物。本发明还提供一种包括所述1‑甲基‑4‑(2‑甲基‑2H‑四氮唑‑5‑基)‑1H‑吡唑‑5‑磺酰胺的制备的四唑嘧磺隆的制备方法。本发明的制备方法反应路线短、反应原料环保、产率高。
• [EN] HERBICIDALLY ACTIVE HETEROARYL-S?BSTIT?TED CYCLIC DIONES OR DERIVATIVES THEREOF<br/>[FR] DIONES CYCLIQUES SUBSTITUÉES PAR HÉTÉROARYLE À ACTIVITÉ HERBICIDE OU DÉRIVÉS DE CELLES-CI
  申请人：SYNGENTA LTD

  公开号：WO2011012862A1

  公开（公告）日：2011-02-03

  The invention relates to a compound of formula (I), which is suitable for use as a herbicide wherein G is hydrogen or an agriculturally acceptable metal, sulfonium, ammonium or latentiating group; Q is a unsubstituted or substituted C3-C8 saturated or mono-unsaturated heterocyclyl containing at least one heteroatom selected from O, N and S, or Q is heteroaryl or substituted heteroaryl; m is 1, 2 or 3; and Het is an optionally substituted monocyclic or bicyclic heteroaromatic ring; and wherein the compound is optionally an agronomically acceptable salt thereof.

  该发明涉及一种化合物，其化学式为(I)，适用作为除草剂，其中G为氢或农业可接受的金属、磺酸盐、铵盐或潜伏基团；Q为未取代或取代的含有至少一个来自O、N和S的杂原子的饱和或单不饱和的C3-C8杂环烷基，或Q为杂芳基或取代的杂芳基；m为1、2或3；Het为可选择地取代的单环或双环杂芳环；且该化合物可选择地为其农学上可接受的盐。

表征谱图