2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranosylazide | 905832-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranosylazide
• CAS: 905832-59-9
• 化学式: C₂₇H₂₇N₃O₅
• 分子量: 473.528
• InChiKey: ZMQDWRVORRUOJR-ABKQVJMDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.31
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  94.91
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranosylazide 在 Lindlar's catalyst racemic-2-(di-tert-butylphosphino)-1,1′-binaphthyl 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 氢气 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 20.0~60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 36.0h， 生成 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzilidene-β-D-glucopiranosylcarbazole
  参考文献：
  名称：

  One-step construction of carbazoles by way of the palladium-catalyzed double N-arylation reaction and its application to the total synthesis of murrastifoline-A

  摘要：

  The one-step construction of N-substituted carbazoles by way of the Pd-catalyzed double N-arylation reaction of primary amines with 2,2'-dibromobiphenyl is described. Aryl and aliphatic amines including tert-butylamine and a protected glucopyranosylamine were effectively transformed into the corresponding N-substituted carbazoles. The first total synthesis of murrastifoline-A, a biscarbazole alkaloid, based on this methodology is also presented. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.04.087
• 作为产物：
  描述：

  2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-D-mannopyranose 在 叠氮磷酸二苯酯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranosylazide
  参考文献：
  名称：

  通过保护基操作从端基氢氧化物中立体选择性合成糖基叠氮化物

  摘要：

  在此，我们报告了使用二苯基磷酰叠氮化物一步将端基氢氧化物直接转化为糖基叠氮化物。己糖上的保护基团操作使得能够以中等到非常好的收率立体选择性合成 α-糖基叠氮化物或 β-异头叠氮化物。该反应也已成功用于合成 β-2-脱氧-2-氨基葡萄糖基叠氮化物。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2023.108739