1-(2-硝基苯基)环丙烷甲腈 | 147644-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(2-硝基苯基)环丙烷甲腈
• 英文名称: 1-(2-nitrophenyl)cyclopropane-1-carbonitrile
• 英文别名: 1-(2-Nitrophenyl)cyclopropanecarbonitrile
• CAS: 147644-06-2
• 化学式: C₁₀H₈N₂O₂
• 分子量: 188.186
• InChiKey: YMEJRUFFWQQOBD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  370.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-硝基苯基)环丙烷甲腈 在 palladium on activated charcoal palladium diacetate 、 三甲基氯硅烷 、 Proton Sponge 、 碘代三甲硅烷 、 oxonium 、 四丁基氯化铵 、 甲酸铵 、 二异丁基氢化铝 、 magnesium sulfate 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (+/-)-dehydrotubifoline
  参考文献：
  名称：

  General strategy for the stereocontrolled synthesis of Strychnos alkaloids: a concise synthesis of (.+-.)-dehydrotubifoline

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00060a083
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基-2-(2-硝基苯基)乙酸乙酯 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 1-(2-硝基苯基)环丙烷甲腈
  参考文献：
  名称：

  通过[2,3] -Sigmatropic Stevens重排形式的（±）-三聚氰胺的正式全合成

  摘要：

  迄今为止，已经分离出了100多个阿库米林生物碱家族的同源物。它们的标志性结构元素是甲亚甲基喹唑烷部分，这是一种与金刚烷在结构上相关的笼状支架。该家族成员的结构变异来自氧化过程，该氧化过程主要触发了甲基喹啉嗪基序的重排。akuammiline生物碱家族最好以严格胺为代表。它具有所有家族成员中功能化程度最低的碳骨架，且不缺少标志性的结构图案。在本文中，我们报告了通过史蒂文斯[2,3]-σ重排作为关键步骤进行的正丁胺的正式合成，以及与合成有关的合成陷阱。

  DOI：

  10.1002/chem.201605361

文献信息

• Formal Total Synthesis of (±)-Strictamine by [2,3]-Sigmatropic Stevens Rearrangements
  作者：Ruben Eckermann、Michael Breunig、Tanja Gaich

  DOI：10.1002/chem.201605361

  日期：2017.3.17

  processes that mostly trigger rearrangements of the methanoquinolizidine motif. The family of the akuammiline alkaloids is best represented by strictamine. It bears the least functionalized carbon skeleton of all family members without lacking the signature structural motifs. Herein, we report the formal synthesis of strictamine through a Stevens [2,3]‐sigmatropic rearrangement as a key step and the synthetic

  迄今为止，已经分离出了100多个阿库米林生物碱家族的同源物。它们的标志性结构元素是甲亚甲基喹唑烷部分，这是一种与金刚烷在结构上相关的笼状支架。该家族成员的结构变异来自氧化过程，该氧化过程主要触发了甲基喹啉嗪基序的重排。akuammiline生物碱家族最好以严格胺为代表。它具有所有家族成员中功能化程度最低的碳骨架，且不缺少标志性的结构图案。在本文中，我们报告了通过史蒂文斯[2,3]-σ重排作为关键步骤进行的正丁胺的正式合成，以及与合成有关的合成陷阱。
• General strategy for the stereocontrolled synthesis of Strychnos alkaloids: a concise synthesis of (.+-.)-dehydrotubifoline
  作者：Viresh H. Rawal、Christophe Michoud、Robert Monestel

  DOI：10.1021/ja00060a083

  日期：1993.4