3-(3-methylbut-2-enyloxyphenoxy)-tert-butyldiphenylsilane | 948582-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(3-methylbut-2-enyloxyphenoxy)-tert-butyldiphenylsilane
• 英文别名: Tert-butyl-[3-(3-methylbut-2-enoxy)phenoxy]-diphenylsilane；tert-butyl-[3-(3-methylbut-2-enoxy)phenoxy]-diphenylsilane
• CAS: 948582-32-9
• 化学式: C₂₇H₃₂O₂Si
• 分子量: 416.635
• InChiKey: HPPJLSOVAVYWHO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  479.0±37.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.97
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-methylbut-2-enyloxyphenoxy)-tert-butyldiphenylsilane 在 三氯化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以32%的产率得到3-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)phenol
  参考文献：
  名称：

  三氯化硼介导的间苯二酚衍生物的区域选择性克莱森重排：在间苯二酚香芹酚醚中的应用

  摘要：

  检测了间苯二酚烯丙基醚的克莱森重排 (CR)。尽管热 CR 的区域选择性较低，但在路易斯酸（如三氯化硼）存在下，选择性得到了很大改善。这种重排成功地应用于间苯二酚香芹酮醚，用于将香芹酮单元区域选择性地引入间苯二酚骨架，以合成植物雌激素微雌激素。

  DOI：

  10.1055/s-2007-983712
• 作为产物：
  描述：

  1,3-苯二酚单苯甲酸酯 在 咪唑 、 氢氧化钾 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.42h， 生成 3-(3-methylbut-2-enyloxyphenoxy)-tert-butyldiphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  三氯化硼介导的间苯二酚衍生物的区域选择性克莱森重排：在间苯二酚香芹酚醚中的应用

  摘要：

  检测了间苯二酚烯丙基醚的克莱森重排 (CR)。尽管热 CR 的区域选择性较低，但在路易斯酸（如三氯化硼）存在下，选择性得到了很大改善。这种重排成功地应用于间苯二酚香芹酮醚，用于将香芹酮单元区域选择性地引入间苯二酚骨架，以合成植物雌激素微雌激素。

  DOI：

  10.1055/s-2007-983712

文献信息

• Boron Trichloride Mediated Regioselective Claisen Rearrangement of Resorcinol­ Derivatives: Application to Resorcinol Carvonyl Ethers
  作者：Takuya Kumamoto、Fumihiro Ito、Keiko Fusegi、Tsutomu Ishikawa

  DOI：10.1055/s-2007-983712

  日期：2007.6

  Claisen rearrangement (CR) of resorcinol allyl ethers was examined. Although thermal CR gave low regioselectivity, the selectivity was much improved in the presence of a Lewis acid such as boron trichloride. This rearrangement was successfully applied to resorcinol carvonyl ethers for the regioselective introduction of a carvone unit into the resorcinol skeleton for the synthesis of phytoestrogenic

  检测了间苯二酚烯丙基醚的克莱森重排 (CR)。尽管热 CR 的区域选择性较低，但在路易斯酸（如三氯化硼）存在下，选择性得到了很大改善。这种重排成功地应用于间苯二酚香芹酮醚，用于将香芹酮单元区域选择性地引入间苯二酚骨架，以合成植物雌激素微雌激素。