2-[(diethylamino)methyl]-1-naphthol | 65538-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-[(diethylamino)methyl]-1-naphthol
• 英文别名: 2-diethylaminomethyl-1-naphthol；2-diethylaminomethyl-[1]naphthol；2-Diaethylaminomethyl-[1]naphthol；1-Naphthalenol, 2-[(diethylamino)methyl]-；2-(diethylaminomethyl)naphthalen-1-ol
• CAS: 65538-55-8
• 化学式: C₁₅H₁₉NO
• 分子量: 229.322
• InChiKey: COYDEDXBCPJSSN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(diethylamino)methyl]-1-naphthol 生成 2,3-dihydronaphtho<1,2-b>furan
  参考文献：
  名称：

  BLADE-FONT, A.;ROCABAYERA, T. DE, MAS, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1982, N 3, 841-848

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N,N-diethyl-1-hydroxy-2-naphthamide 在 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以89%的产率得到2-[(diethylamino)methyl]-1-naphthol
  参考文献：
  名称：

  Anionic ortho-Fries 重排，一条通往基于 Arenol 的曼尼希碱的简便途径

  摘要：

  苯酚和基于 1-萘酚的氨基甲酸酯经过阴离子邻位-弗里斯重排为其相应的酰胺。1-萘酚基氨基甲酸酯在 8 位的大量取代使重排成为一种独特的反应，即使在 -90 °C 下，在各种条件下也是如此。酰胺可以有效地还原为相应的曼尼希碱。提出了一种制备 7-((二烷基氨基) 甲基)-8-羟基-1-萘醛的新途径。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217991

文献信息

• Dibromomethane as One‐Carbon Source in Organic Synthesis: The Mannich Base Formation from the Reaction of Phenolic Compounds with a Preheated Mixture of Dibromomethane and Diethylamine
  作者：Yung‐Son Hon、Yu‐Yu Chou、I‐Che Wu

  DOI：10.1081/scc-120038509

  日期：2004.12.31

  salt formed from the reaction of dihalomomethane and diethylamine reacted with phenolic compounds to give the corresponding Mannich bases in modest to good yields. As for the relative rates and yields are in the following order: CH2Br2 > CH2Cl2. The CD2Cl2 is also applicable to prepare the deuterated analogues. At higher temperature, the elimination of diethylamine from Mannich base occurred to give the

  摘要 二卤甲烷和二乙胺反应形成的盐与酚类化合物反应生成相应的曼尼希碱，收率适中。至于相对率和收率的顺序如下：CH2Br2>CH2Cl2。CD2Cl2 也适用于制备氘代类似物。在较高温度下，二乙胺从曼尼希碱中消除，得到相应的邻醌甲基化物中间体，然后被另一种酚类化合物捕获，得到双（2-羟基-1-芳基）甲烷。
• 一种利用镍基催化剂制备邻位甲基化酚类化合物的方法
  申请人：北京化工大学

  公开号：CN114702370A

  公开（公告）日：2022-07-05

  本发明提供一种利用镍基催化剂制备邻位甲基化酚类化合物的方法。所述方法采用改性的镍基催化剂，在高压反应釜内还原酚类曼尼希碱，得到收率97％以上的邻位甲基酚类化合物。所述镍基催化剂由Fe、Cr、Mo等金属元素改性，改性后的催化剂对于酚类曼尼希碱的还原的选择性高，收率高，抗毒性好，使用寿命长。
• Aminoalkylphenols as Antimalarials. I. Simply Substituted α-Aminocresols¹
  作者：J. H. Burckhalter、F. H. Tendick、Eldon M. Jones、W. F. Holcomb、A. L. Rawlins

  DOI：10.1021/ja01214a008

  日期：1946.10
• Blade-Font, Artur; Rocabayera, Teodoro de Mas, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, p. 841 - 848
  作者：Blade-Font, Artur、Rocabayera, Teodoro de Mas

  DOI：——

  日期：——
• US4091037A
  申请人：——

  公开号：US4091037A

  公开（公告）日：1978-05-23