(E)-3-(4-methoxyphenyl)-2-nitroallyl acetate | 1201183-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-3-(4-methoxyphenyl)-2-nitroallyl acetate
• 英文别名: [(E)-3-(4-methoxyphenyl)-2-nitroprop-2-enyl] acetate
• CAS: 1201183-53-0
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₅
• 分子量: 251.239
• InChiKey: MGTRBZFUXSPXRW-YRNVUSSQSA-N

物化性质

• 熔点：
  72 °C
• 沸点：
  421.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.234±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(4-methoxyphenyl)-2-nitroallyl acetate 在 sodium azide 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以39%的产率得到4-(azidomethyl)-5-(4-methoxyphenyl)-2H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  的有效的合成4,5-二取代-2- ħ -1,2,3-三唑从nitroallylic衍生物通过环加成脱硝过程†往最‡

  摘要：

  已经描述了通过环加成-脱氮过程无金属方便地合成4,5-二取代的N-未取代的1,2,3-三唑。在对甲苯磺酸（p（-TsOH）形成合成可行的三唑基乙酸酯，产率高至高。另外，将硝基烯丙基乙酸酯和砜分别以中等至良好的产率转化为结构上可改性的三唑基叠氮化物和砜衍生的三唑。本方案操作简单，可耐受多种官能团，并且在优化反应条件下进行克级反应时也是可靠的。通过连续的一锅Morita-Baylis-Hillman反应和环加成反应，已经实现了一种简单直接的克级反应，可直接由β-硝基苯乙烯直接合成三唑。

  DOI：

  10.1039/c7nj03292g
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-甲氧苯基)-2-硝基乙烯 在 吡啶 、 咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 (E)-3-(4-methoxyphenyl)-2-nitroallyl acetate
  参考文献：
  名称：

  的有效的合成4,5-二取代-2- ħ -1,2,3-三唑从nitroallylic衍生物通过环加成脱硝过程†往最‡

  摘要：

  已经描述了通过环加成-脱氮过程无金属方便地合成4,5-二取代的N-未取代的1,2,3-三唑。在对甲苯磺酸（p（-TsOH）形成合成可行的三唑基乙酸酯，产率高至高。另外，将硝基烯丙基乙酸酯和砜分别以中等至良好的产率转化为结构上可改性的三唑基叠氮化物和砜衍生的三唑。本方案操作简单，可耐受多种官能团，并且在优化反应条件下进行克级反应时也是可靠的。通过连续的一锅Morita-Baylis-Hillman反应和环加成反应，已经实现了一种简单直接的克级反应，可直接由β-硝基苯乙烯直接合成三唑。

  DOI：

  10.1039/c7nj03292g

文献信息

• Highly Diastereo- and Enantioselective Organocatalyzed Michael/Oxa-Michael Sequence: Asymmetric Synthesis of Pyranonaphthoquinone Derivatives
  作者：Yong Hwan Kim、Subin Jang、Dae Young Kim

  DOI：10.1002/bkcs.11566

  日期：2018.10

  synthesis of pyranonaphthoquinones via Michael addition and oxo‐Michael cyclization sequence of 2‐hydroxy‐1,4‐naphthoquinone with (E)‐2‐nitroallylic acetates has been developed. The synthetically useful chiral pyranonaphthoquinone derivatives were obtained in moderate to high yields and high enantioselectivities. This approach offers a facile way to prepare chiral pyranonaphthoquinone derivatives with

  已经开发了一种有效的不对称合成吡喃并萘醌的方法，该方法是利用（E）-2-硝基烯丙基乙酸酯通过2-羟基-1,4-萘醌的2-羟基-1,4-萘醌的Michael加成和oxo-Michael环化序列。合成有用的手性吡喃并萘醌衍生物以中等至高产率和高对映选择性获得。这种方法为制备具有宽泛的官能团耐受性的手性吡喃并萘醌衍生物提供了一种简便的方法。
• An Organocatalytic Asymmetric Tandem Reaction for the Construction of Bicyclic Skeletons
  作者：Chun-Li Cao、You-Yun Zhou、Jian Zhou、Xiu-Li Sun、Yong Tang、Yu-Xue Li、Guang-Yu Li、Jie Sun

  DOI：10.1002/chem.200900696

  日期：2009.10.26

  the presence of catalytic pyrrolidine‐thiourea, which affords bicyclic skeletons with four or five stereocenters in one single reaction with up to 98 % ee in moderate to high yields. The cooperative effects of both enamine and the Brønsted acid are found to be crucial for the high reactivity and enantioselectivity of this cascade reaction, which is demonstrated by both theoretical calculation and experimental

  环酮在催化吡咯烷-硫脲的存在下与（E）-2-硝基烯丙基乙酸酯反应，在一次反应中可提供具有四个或五个立体中心的双环骨架，中等至高收率的ee高达98％  。发现烯胺和布朗斯台德酸的协同作用对于该级联反应的高反应性和对映选择性是至关重要的，这在理论计算和实验数据上都得到了证明。
• Asymmetric Benzylic Allylic Alkylation Reaction of 3-Furfural Derivatives by Dearomatizative Dienamine Activation
  作者：Xiao-Long He、Hui-Ru Zhao、Chuan-Qi Duan、Xu Han、Wei Du、Ying-Chun Chen

  DOI：10.1002/chem.201800585

  日期：2018.4.20

  The dearomatizative dienamine‐type ortho‐quinodimethane species are smoothly generated between 2‐alkyl‐3‐furfurals and chiral secondary amine catalysts, which undergo asymmetric benzylic allylic alkylation reactions with 2‐nitroallylic acetates efficiently. A spectrum of densely functionalized 3‐furfural derivatives are delivered in moderate to high yields with good to excellent diastereo‐ and enantioselectivity

  脱芳香化的二烯胺型邻喹啉甲烷物质在2-烷基-3-糠醛和手性仲胺催化剂之间平稳生成，它们与2-硝基烯丙基乙酸盐有效地进行了不对称的苄基烯丙基烷基化反应。一系列功能强大的3-糠醛衍生物以中等至高收率提供，具有良好或优异的非对映选择性和对映选择性（最高收率98％，> 19：1 dr，> 99％  ee）。潜在的转化使得可以轻松生产一些对映体富集的体系结构，例如1,1,2,2-四芳基乙烷和三芳基甲烷，这是其他协议中不容易获得的。
• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Tetrahydro‐α‐carbolines as Akt1 Inhibitors That Inhibit Colorectal Cancer Cell Proliferation
  作者：Guo Li、Xiang‐Hong He、He‐Ping Li、Qian Zhao、Dong‐Ai Li、Hong‐Ping Zhu、Yue‐Hua Zhang、Gu Zhan、Wei Huang

  DOI：10.1002/cmdc.202200104

  日期：2022.6.3

  Blocking the essential node: A series of densely functionalized THαCs were designed and synthesized as Akt1 inhibitors. The most potent compound 3 af suppressed the proliferation of colorectal cancer cells via inducing apoptosis and autophagy, and the hydrophobic indole fragment and hydrogen bond receptor of 3 af contributed to the stable binding between Akt protein and 3 af.

  阻断必要节点：设计并合成了一系列密集功能化的 THαC 作为 Akt1 抑制剂。最有效的化合物3af通过诱导细胞凋亡和自噬抑制结直肠癌细胞的增殖，3af的疏水性吲哚片段和氢键受体有助于Akt蛋白与3af的稳定结合。
• Asymmetric Synthesis of Spirocyclopentane Oxindoles <i>via</i> [2+3] Annulation with 2‐(2‐Oxoindolin‐3‐yl)malononitriles as 1,2‐Carbon Bisnucleophiles
  作者：Yue‐Yan Ai、Dong‐Ai Li、Guo Li、He‐Ping Li、Xiang‐Hong He、Xue‐Ju Fu、Yu‐Ting Wang、Gu Zhan、Bo Han

  DOI：10.1002/adsc.202100235

  日期：2021.7

  Carbon bisnucleophiles are important building blocks in organic synthesis and have widespread applications in the construction of carbocyclic compounds. Among them, 1,2-carbon bisnucleophile has been much less explored. Herein, we developed a [2+3] annulation of 2-(2-oxoindolin-3-yl)malononitrile with 2-nitroallylic acetates, where 2-(2-oxoindolin-3-yl)malononitrile served as a new type of 1,2-carbon

  碳双亲核试剂是有机合成中的重要组成部分，在碳环化合物的构建中有着广泛的应用。其中，1,2-碳双亲核试剂的探索较少。在此，我们开发了 2-(2-oxoindolin-3-yl) 丙二腈与 2-硝基烯丙基乙酸酯的 [2+3] 环化，其中 2-(2-oxoindolin-3-yl) 丙二腈作为一种新型的 1 ,2-碳双亲核试剂。值得注意的是，环化反应表现出独特的化学和区域选择性。迈克尔加成/ S Ñ提出2机制，以避免“反鲍德温”环化。这种立体选择性策略为包含三个立体中心的新系列螺环戊烷羟吲哚衍生物提供了一条简便的合成路线。