1-Bromhex-1-in-3-ol | 14281-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: 1-Bromhex-1-in-3-ol
• 英文别名: 1-Brom-hexin-(1)-ol-(3)；1-bromo-hex-1-yn-3-ol；1-Bromohex-1-yn-3-ol
• CAS: 14281-31-3
• 化学式: C₆H₉BrO
• 分子量: 177.041
• InChiKey: CKPBYTDLBOZCLI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  55 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.451±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Bromhex-1-in-3-ol 在 铜 、 copper(I) bromide 氢溴酸 、 溴化铵 作用下， 以 Petroleum ether 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1,1-dibromo-hexa-1,2-diene
  参考文献：
  名称：

  艾伦。第二十一部分。1,1-二烷基-3-碘丙二烯和1,1-二卤代丙二烯的制备

  摘要：

  在碘化铜（I）存在下，由1,1-二烷基丙-2-yn-1-醇和45％的氢碘酸以高收率制备1,1-二烷基-3-碘丙二烯。溴化氢-溴化铜（I）或亚硫酰氯将几种1-溴-和1-氯-烷基-1-yn-3-醇转化为相应的1,1-二溴-，1-溴-1-氯-或1,1-二氯丙二烯。讨论了反应机理，并报道了这些新化合物的光谱性质。

  DOI：

  10.1039/j39710000667
• 作为产物：
  描述：

  1-己炔-3-醇 在 sodium hypobromide 作用下， 生成 1-Bromhex-1-in-3-ol
  参考文献：
  名称：

  艾伦。第二十一部分。1,1-二烷基-3-碘丙二烯和1,1-二卤代丙二烯的制备

  摘要：

  在碘化铜（I）存在下，由1,1-二烷基丙-2-yn-1-醇和45％的氢碘酸以高收率制备1,1-二烷基-3-碘丙二烯。溴化氢-溴化铜（I）或亚硫酰氯将几种1-溴-和1-氯-烷基-1-yn-3-醇转化为相应的1,1-二溴-，1-溴-1-氯-或1,1-二氯丙二烯。讨论了反应机理，并报道了这些新化合物的光谱性质。

  DOI：

  10.1039/j39710000667

文献信息

• A bifunctional ligand enables efficient gold-catalyzed hydroarylation of terminal unactivated propargylic alcohols with heteroareneboronic acids
  作者：Shengrong Liao、Huayan Xu、Liang Xu、Baoxia Liang、Bin Yang、Junfeng Wang、Xuefeng Zhou、Xiuping Lin、Zaigang Luo、Yonghong Liu

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131764

  日期：2021.1

  Terminal allylic alcohols are important motifs in natural products, and also key intermediates/precursors in numerous novel reaction transformations. In this study, enabled by a bifunctional ligand featuring a basic amino group, a gold-catalyzed hydroarylation of terminal unactivated propargylic alcohols with heteroareneboronic acids has been first established, and efficiently affords various terminal

  末端烯丙醇是天然产物中的重要基序，也是许多新颖反应转化中的关键中间体/前体。在这项研究中，通过具有碱性氨基的双功能配体，首先建立了末端未活化的炔丙醇与杂芳烃硼酸的金催化加氢芳基化反应，并能在温和的条件下以中等至高收率有效地提供各种末端芳基取代的烯丙基醇。条件。
• Highly Selective Manganese(I)/Lewis Acid Cocatalyzed Direct C−H Propargylation Using Bromoallenes
  作者：Can Zhu、Jonas Luca Schwarz、Sara Cembellín、Steffen Greßies、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.201710835

  日期：2018.1.8

  A manganese(I)/Lewis acid cocatalyzed direct C−H propargylation with high selectivity has been developed. BPh3 was discovered to not only promote the reactivity, but also enhance the selectivity. Secondary, tertiary, and even quaternary carbon centers at the propargylic position could be directly constructed. Both internal and terminal alkynes are easily accessible. The chirality was successfully transferred

  已经开发了具有高选择性的锰（I）/路易斯酸共催化的直接CHH炔丙基化。发现BPh 3不仅可以促进反应性，而且可以提高选择性。可以直接在炔丙基位置上构建仲碳，叔碳，甚至四碳碳中心。内部炔烃和末端炔烃均可轻松获得。手性已成功地从轴向手性异戊烯转移到中心手性。发现该锰催化剂在该反应中的反应性在过渡金属催化剂中是独特的。
• The use of Br/Cl to promote regioselective gold-catalyzed rearrangement of propargylic carboxylates: an efficient synthesis of (1Z, 3E)-1-bromo/chloro-2-carboxy-1,3-dienes
  作者：Yanzhao Wang、Biao Lu、Liming Zhang

  DOI：10.1039/c0cc03669b

  日期：——

  A gold-catalyzed synthesis of 1-bromo/chloro-2-carboxy-1,3-dienes is developed using propargylic carboxylates containing halogenated alkynes as substrates. The reaction is highly diastereoselective, and the halogen atom at the alkyne terminus selectively promotes a 1,2-acyloxy migration. The diene products participate in the Diels–Alder and cross-coupling reactions.

  开发了一种金催化合成1-溴/氯-2-羧基-1,3-二烯的方法，使用含卤素炔烃的丙炔羧酸盐作为底物。该反应具有较高的二对映体选择性，炔烃末端的卤素原子选择性促进了1,2-酰氧迁移。二烯产品参与了Diels–Alder反应和交叉偶联反应。
• Allenes. Part XIII. Syntheses of hexa-3,4-dien-1-ol and penta-2,3-dien-1-ol
  作者：Phyllis D. Landor、S. R. Landor、E. S. Pepper

  DOI：10.1039/j39670000185

  日期：——

  Two simple allenic alcohols, hexa-3,4-dien-1-ol and penta-2,3-dien-1-ol have been synthesised by the reduction of propynyl halides. These methods failed to give allenic alcohols when applied to conjugated diynyl halides. The mechanistic implications are discussed.

  通过还原丙炔基卤化物，已合成了两种简单的烯丙醇，即hexa-3,4-dien-1-ol和penta-2,3-dien-1-ol。当应用于共轭二炔基卤化物时，这些方法不能得到烯丙醇。讨论了机械含义。
• 13-Acetoxy-heptadecadien-(8, 10)-ol-(1), Octadien-(3, 5)-ol-(1)-Isomere und verwandte Verbindungen
  作者：R. Riemschneider、G. Kasang、C. Böhme

  DOI：10.1007/bf01185898

  日期：1965.11