7-chloro-2-(3-nitrophenyl)oxazolo[5,4-d]pyrimidine | 475585-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 7-chloro-2-(3-nitrophenyl)oxazolo[5,4-d]pyrimidine
• 英文别名: 7-Chloro-2-(3-nitrophenyl)-[1,3]oxazolo[5,4-d]pyrimidine
• CAS: 475585-09-2
• 化学式: C₁₁H₅ClN₄O₃
• 分子量: 276.639
• InChiKey: YNZXGXYUJPHCJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  97.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-chloro-2-(3-nitrophenyl)oxazolo[5,4-d]pyrimidine 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 3-[7-(1-Benzyl-hexahydro-pyrrolo[3,4-b]pyrrol-5-yl)-oxazolo[5,4-d]pyrimidin-2-yl]-phenylamine
  参考文献：
  名称：

  Discovery and optimization of 2-aryl oxazolo-pyrimidines as adenosine kinase inhibitors using liquid phase parallel synthesis

  摘要：

  Adeno sine kinase inhibition is an attractive therapeutic approach for several conditions for example, neurodegeneration, seizures, ischemia, inflammation and pain. Several nucleosidic and non-nucleosidic inhibitors are available. Using a virtual screening approach, we have discovered that 2-aryl oxazolo-pyrimidines are adenosine kinase inhibitors. Subsequent high throughput derivatization enabled the optimization of this new inhibitor chemotype resulting in highly potent derivatives. A variety of analogues were produced by applying liquid phase parallel synthesis to vary the 7-amino residues as well as the 2-aryl moiety. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.01.082
• 作为产物：
  描述：

  在 三氯氧磷 作用下， 反应 2.0h， 生成 7-chloro-2-(3-nitrophenyl)oxazolo[5,4-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  呋喃[2,3- d ]嘧啶和恶唑啉[5,4- d ]嘧啶作为受体酪氨酸激酶（RTK）的抑制剂

  摘要：

  受体酪氨酸激酶，例如VEGFR2（血管内皮生长因子受体2，KDR）或EGFR（表皮生长因子受体）在多种疾病（例如癌症）中起关键作用。最近，一些吡咯并嘧啶被证明是有效的EGFR抑制剂。因此，合成了新型的恶唑并[5,4- d ]嘧啶和呋喃[2,3- d ]嘧啶（方案1和2）。这类化合物的适当取代衍生物可抑制VEGFR2和EGFR，IC 50值在低纳摩尔范围内（见表）。通常，呋喃嘧啶比恶唑并嘧啶具有更高的活性。最好的抑制剂20m，20p，和20r，对EGFR的IC 50为3 nM，显示出良好的选择性，对VEGFR2的活性明显较低。

  DOI：

  10.1002/hlca.200490089

文献信息

• Oxazolo-and furopyrimidines and their use in medicaments against tumors
  申请人：——

  公开号：US20040152892A1

  公开（公告）日：2004-08-05

  The invention relates to pharmaceutically acceptable compounds of formula I, wherein the radicals have the significances given in the description. Compounds of formula I are useful against tumor diseases. 1

  该发明涉及公式I的药学可接受化合物，其中基团具有描述中给出的含义。公式I的化合物对抗肿瘤疾病有用。
• OXAZOLO-AND FUROPYRIMIDINES AND THEIR USE IN MEDICAMENTS AGAINST TUMORS
  申请人：Novartis AG

  公开号：EP1390371A1

  公开（公告）日：2004-02-25
• US7294633B2
  申请人：——

  公开号：US7294633B2

  公开（公告）日：2007-11-13
• [EN] OXAZOLO-AND FUROPYRIMIDINES AND THEIR USE IN MEDICAMENTS AGAINST TUMORS<br/>[FR] OXAZOLOPYRIMIDINES ET FUROPYRIMIDINES ET UTILISATION DANS DES AGENTS PHARMACEUTIQUES CONTRE LES TUMEURS
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2002092603A1

  公开（公告）日：2002-11-21

  The invention relates to pharmaceutically acceptable compounds of formula I, wherein the radicals have the significances given in the description. Compounds of formula I are useful against tumor diseases.
• Furo[2,3-d]pyrimidines and Oxazolo[5,4-d]pyrimidines as Inhibitors of Receptor Tyrosine Kinases (RTK)
  作者：Andreas Martin-Kohler、Jörg Widmer、Guido Bold、Thomas Meyer、Urs Séquin、Peter Traxler

  DOI：10.1002/hlca.200490089

  日期：2004.4

  potent EGFR inhibitors. Therefore, new types of oxazolo[5,4-d]pyrimidines and furo[2,3-d]pyrimidines were synthesized (Schemes 1 and 2). Appropriately substituted derivatives of these classes of compounds inhibited VEGFR2 and EGFR with IC50 values in the low nanomolar range (see Table). Generally, the furopyrimidines were somewhat more active than the oxazolopyrimidines. The best inhibitors, 20m, 20p

  受体酪氨酸激酶，例如VEGFR2（血管内皮生长因子受体2，KDR）或EGFR（表皮生长因子受体）在多种疾病（例如癌症）中起关键作用。最近，一些吡咯并嘧啶被证明是有效的EGFR抑制剂。因此，合成了新型的恶唑并[5,4- d ]嘧啶和呋喃[2,3- d ]嘧啶（方案1和2）。这类化合物的适当取代衍生物可抑制VEGFR2和EGFR，IC 50值在低纳摩尔范围内（见表）。通常，呋喃嘧啶比恶唑并嘧啶具有更高的活性。最好的抑制剂20m，20p，和20r，对EGFR的IC 50为3 nM，显示出良好的选择性，对VEGFR2的活性明显较低。