4,7,7-trimethyl-3-exo-(1-naphthyl)bicyclo<2.2.1>heptan-2-exo-yl 3-oxo-3-phenylpropanoate | 110971-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,7,7-trimethyl-3-exo-(1-naphthyl)bicyclo<2.2.1>heptan-2-exo-yl 3-oxo-3-phenylpropanoate
• 英文别名: [(1S,2R,3R,4S)-4,7,7-trimethyl-3-naphthalen-1-yl-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl] 3-oxo-3-phenylpropanoate
• CAS: 110971-10-3
• 化学式: C₂₉H₃₀O₃
• 分子量: 426.555
• InChiKey: NEPXANKQTVGFIU-WXVZLDJUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.56
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,7,7-trimethyl-3-exo-(1-naphthyl)bicyclo<2.2.1>heptan-2-exo-yl 3-oxo-3-phenylpropanoate 、 氯化锌 生成 4,7,7-trimethyl-3-exo-(1-naphthyl)bicyclo<2.2.1>heptan-2-exo-yl 3(R)-hydroxy-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  TABER, DOUGLASS F.;DEKER, P. BRUCE;GAUL, MICHEAL A., J. AMER. CHEM. SOC., 109,(1987) N 24, 7488-7494

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 4,7,7-trimethyl-3-exo-(1-naphthyl)bicyclo<2.2.1>heptan-2-exo-yl 3-oxo-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  二烷基甲醇的对映选择性构建：(-)-5-十六烷内酯的合成

  摘要：

  [naphtyl-1]-3 Bornanaryle-2 de β-oxacides en hydroxyacides 非对映异构体 Zn(BH 4 ) 2 /ZnCl 2 ou par le DIBAL/BHT 的还原练习曲；转化 d'un des hydroxyesters obtenus, l'hydroxy-3 myristate de [naphtyl-1]-3 Bornanyle-2 en (-)-undecyl-6 perhydro pyranonne-2

  DOI：

  10.1021/ja00258a039

文献信息

• General [4 + 1] Cyclization Approach To Access 2,2-Disubstituted Tetrahydrofurans Enabled by Electrophilic Bifunctional Peroxides
  作者：Min Gao、Yukun Zhao、Chen Zhong、Shengshu Liu、Pengkang Liu、Qi Yin、Lin Hu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02012

  日期：2019.7.19

  function as unique electrophilic oxygen synthons, for the synthesis of a broad range of 2,2-disubstituted tetrahydrofurans is achieved under operationally simple conditions. The unprecedented asymmetric version of such reaction is also realized via chiral auxiliary-assisted cyclization, thus providing a distinct approach to access chiral tetrahydrofurans with high diastereoselectivities. The new method

  羰基亲核体与2-碘甲基烯丙基过氧化物的一般[4 +1]环化反应可在操作简单的条件下完成，该过氧化物用作独特的亲电子氧合成子，可合成范围广泛的2，2-二取代的四氢呋喃。这种反应的前所未有的不对称形式也可以通过手性辅助环化来实现，从而提供了一种独特的方法来获得具有高非对映选择性的手性四氢呋喃。该新方法可用于泊沙康唑药物核心结构的合成。