(E)-tert-butyl 3-{4-[3-(tert-butoxycarbonyloxy)but-1-enyl]phenyl}-2-(2,2,2-trifluoroacetamido)pent-4-enoate | 1334336-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-tert-butyl 3-{4-[3-(tert-butoxycarbonyloxy)but-1-enyl]phenyl}-2-(2,2,2-trifluoroacetamido)pent-4-enoate
• 英文别名: tert-butyl 3-[4-[(E)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyloxy]but-1-enyl]phenyl]-2-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]pent-4-enoate
• CAS: 1334336-76-3
• 化学式: C₂₆H₃₄F₃NO₆
• 分子量: 513.554
• InChiKey: DSKMBCHAZUYCNU-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-{1-[(tert-butoxycarbonyl)oxy]but-2-en-1-yl}phenyl)prop-2-en-1-yl tert-butyl carbonate 、 tert-butyl N-(trifluoroacetyl)glycinate 在 lithium hexamethyldisilazane 、 zinc(II) chloride 、 Wilkinson's catalyst 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 (E)-tert-butyl 3-{4-[3-(tert-butoxycarbonyloxy)but-1-enyl]phenyl}-2-(2,2,2-trifluoroacetamido)pent-4-enoate 、 tert-butyl 3-{4-[1-(tert-butoxycarbonyloxy)but-2-enyl]phenyl}-2-(2,2,2-trifluoroacetamido)pent-4-enoate 、 tert-butyl 3-{4-[1-(tert-butoxycarbonyloxy)but-2-enyl]phenyl}-2-(2,2,2-trifluoroacetamido)pent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  使用碳酸二烯酯化学选择性 Rh 催化螯合烯醇的烯丙基烷基化

  摘要：

  威尔金森的催化剂 RhCl(PPh3)3 被发现是一种优异的催化剂，不仅适用于高度区域性的，而且也适用于螯合烯醇化物的化学选择性烯丙基烷基化。与 Pd 催化的反应相反，Rh 催化的反应也显示出高度的区域保留，并且在没有异构化的情况下进行。与 Ru 催化过程相比，具有竞争性烯丙基亚基的烯丙基底物在空间位阻最小的烯丙基位置选择性地反应。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100350

文献信息

• Chemoselective Rh-Catalyzed Allylic Alkylations of Chelated Enolates using Dienylcarbonates
  作者：Saskia Hähn、Uli Kazmaier

  DOI：10.1002/ejoc.201100350

  日期：2011.7.14

  catalyst not only for highly regio- but also chemoselective allylic alkylations of chelated enolates. In contrast to Pd-catalyzed reactions, the Rh-catalyzed version shows also a high degree of regioretention and proceeds without isomerization. Allylic substrates with competitive allylic subunits react selectively at the sterically least hindered allylic position, in comparison to Ru-catalyzed processes

  威尔金森的催化剂 RhCl(PPh3)3 被发现是一种优异的催化剂，不仅适用于高度区域性的，而且也适用于螯合烯醇化物的化学选择性烯丙基烷基化。与 Pd 催化的反应相反，Rh 催化的反应也显示出高度的区域保留，并且在没有异构化的情况下进行。与 Ru 催化过程相比，具有竞争性烯丙基亚基的烯丙基底物在空间位阻最小的烯丙基位置选择性地反应。