1-(2-methylquinolin-8-yl)-3-phenylurea

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(2-methylquinolin-8-yl)-3-phenylurea
• 英文别名: 1-(2-Methylquinolin-8-yl)-3-phenylurea
• 化学式: C₁₇H₁₅N₃O
• 分子量: 277.326
• InChiKey: BJLQYMJNODLAQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-methylquinolin-8-yl)-3-phenylurea 在 (S)-N,N-didecyl-3-((S)-6-hydroxy-6-oxidodibenzo[d,f][1,3,2]dioxaphosphepin-4-yl)-2-(3-(phenylthio)propanamido)propenamide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以71%的产率得到1-(2-Methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-8-yl)-3-phenylurea
  参考文献：
  名称：

  数据科学使得新型手性磷酸催化剂的开发成为可能

  摘要：

  BINOL-手性磷酸 (CPA) 的广泛成功导致了几种高分子量、空间阻碍变体的开发。在此，我们公开了一种替代的、简约的手性磷酸主链，仅包含点手性的单个实例。使用数据科学技术来选择不同的催化剂训练集，并以 8-氨基喹啉的转移氢化为基准。使用单变量分类算法和多元线性回归，对实现高水平选择性所需的关键催化剂特征进行解卷积，揭示了能够预测未设定催化剂选择性的简单催化剂模型。该工作流程能够外推到一种催化剂，该催化剂提供比之前报道的肽型和联醇型催化剂更高的选择性（高达 95:5 er ）。这些技术随后成功应用于另外两个变换。总而言之，这些例子说明了将理性设计与数据科学（从头开始）相结合的力量，可以在催化剂开发过程中有效地探索反应性。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2023.02.020
• 作为产物：
  描述：

  8-氨基喹哪啶 、 异氰酸苯酯 以 甲苯 为溶剂， 以71%的产率得到1-(2-methylquinolin-8-yl)-3-phenylurea
  参考文献：
  名称：

  磷酸苏氨酸作为8-氨基喹啉在肽介导的不对称转移加氢中的催化残基

  摘要：

  发现将磷苏氨酸（pThr）插入肽后可构成一类新的手性磷酸（CPA）催化剂。为了证明这些磷酸肽作为不对称催化剂的潜力，对CPA催化的还原反应进行了先前未开发的底物类别的对映选择性转移氢化反应。含有pThr的肽与含有C8-氨基官能团的2-取代喹啉的对映选择性高达94：6 er。NMR研究表明，氢键相互作用促进了底物与刚性β-turn催化剂之间的强络合作用。

  DOI：

  10.1002/anie.201505898

文献信息

• Phosphothreonine as a Catalytic Residue in Peptide-Mediated Asymmetric Transfer Hydrogenations of 8-Aminoquinolines
  作者：Christopher R. Shugrue、Scott J. Miller

  DOI：10.1002/anie.201505898

  日期：2015.9.14

  Phosphothreonine (pThr) was found to constitute a new class of chiral phosphoric acid (CPA) catalyst upon insertion into peptides. To demonstrate the potential of these phosphopeptides as asymmetric catalysts, enantioselective transfer hydrogenations of a previously underexplored substrate class for CPA‐catalyzed reductions were carried out. pThr‐containing peptides lead to the observation of enantioselectivities

  发现将磷苏氨酸（pThr）插入肽后可构成一类新的手性磷酸（CPA）催化剂。为了证明这些磷酸肽作为不对称催化剂的潜力，对CPA催化的还原反应进行了先前未开发的底物类别的对映选择性转移氢化反应。含有pThr的肽与含有C8-氨基官能团的2-取代喹啉的对映选择性高达94：6 er。NMR研究表明，氢键相互作用促进了底物与刚性β-turn催化剂之间的强络合作用。