(2R,3R,4S,5R,6R)-3-(allyloxy)-4,5-bis(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl 2,2,2-trichloroacetimidate | 1152414-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4S,5R,6R)-3-(allyloxy)-4,5-bis(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl 2,2,2-trichloroacetimidate
• CAS: 1152414-52-2
• 化学式: C₃₂H₃₄Cl₃NO₆
• 分子量: 634.984
• InChiKey: SEQIHMIFNAVZTG-CMPUJJQDSA-N

物化性质

• 沸点：
  649.4±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.03
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  79.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-O-Cyclohexylidene-D-glucal 、 (2R,3R,4S,5R,6R)-3-(allyloxy)-4,5-bis(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl 2,2,2-trichloroacetimidate 在 二(氰基苯)二氯化钯 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以82%的产率得到(4aR,8R,8aS)-8-[(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)-3-prop-2-enoxyoxan-2-yl]oxyspiro[4,4a,8,8a-tetrahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine-2,1'-cyclohexane]
  参考文献：
  名称：

  没有C（2）-酯参与组的钯控制的β-选择性糖基化。

  摘要：

  描述了在没有传统C（2）-酯邻基效应的情况下立体选择性合成β-糖苷的新糖基化方法的发展。此过程取决于阳离子钯催化剂Pd（PhCN）2 Cl 2和AgOTf原位生成的Pd（PhCN）2（OTf）2指导β选择性的能力。新的糖基化反应具有高度的β选择性，可在温和的条件下以1-2 mol％的催化剂负载量进行。这种β-糖基化方法已应用于许多具有苄基，烯丙基和p的葡萄糖供体在C（2）位置结合了三甲氧基苄基以及三苄基木糖和喹诺夫糖供体，以制备各种具有良好的β-选择性的二糖和三糖。机理研究表明，主要的操作途径可能是通过七元环中间体进行的，其中阳离子钯配合物同时与三氯乙酰基亚氨酸供体的C（1）-亚氨酸氮和C（2）-氧结合。该七元环中间体的形成指导选择性，导致β-糖苷的形成。

  DOI：

  10.1021/jo802468p