12-bromocamptothecin | 58546-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 喜树碱
• 英文名称: 12-bromocamptothecin
• 英文别名: (19S)-5-bromo-19-ethyl-19-hydroxy-17-oxa-3,13-diazapentacyclo[11.8.0.02,11.04,9.015,20]henicosa-1(21),2(11),3,5,7,9,15(20)-heptaene-14,18-dione
• CAS: 58546-26-2
• 化学式: C₂₀H₁₅BrN₂O₄
• 分子量: 427.254
• InChiKey: HPDJMQVVFZEABN-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  79.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  12硝基-(20S)-喜树碱 在 platinum(IV) oxide 氢溴酸 、 氢气 、 copper(I) bromide 、 sodium nitrite 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.0h， 生成 12-bromocamptothecin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antitumor Activity of 20(S)-Camptothecin Derivatives: A-Ring Modified and 7,10-Disubstituted Camptothecins.

  摘要：

  在A环上具有硝基、氨基、氯、溴、羟基和甲氧基的20(S)-喜树碱衍生物被合成出来。通过在三氟乙酸中用四乙酸铅处理，B环氢化的喜树碱（2a）被转化为10-羟基喜树碱（6e）。通过N-氧化物（9）的光反应得到了10-取代的衍生物（6）。对A环修饰的喜树碱的细胞毒性进行了体外KB细胞和小鼠中的白血病L1210的评估。鉴定出7-乙基-10-羟基喜树碱（6i）作为一个有潜力的衍生物，可进一步进行修饰。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.3183

文献信息

• SUBSTITUTED CAMPTOTHECIN DERIVATIVES AND PROCESS FOR THEIR PREPARATION
  申请人：PHARMACIA & UPJOHN S.p.A.

  公开号：EP0777670A1

  公开（公告）日：1997-06-11
• ALKYNYL-SUBSTITUTED CAMPTOTHECINS AND PROCESS FOR THEIR PREPARATION
  申请人：Pharmacia & Upjohn S.p.A.

  公开号：EP0968213A1

  公开（公告）日：2000-01-05
• US5677286A
  申请人：——

  公开号：US5677286A

  公开（公告）日：1997-10-14
• US5856333A
  申请人：——

  公开号：US5856333A

  公开（公告）日：1999-01-05
• US5932709A
  申请人：——

  公开号：US5932709A

  公开（公告）日：1999-08-03