(E)-4,4-dimethyl-hept-2-en-6-ynoic acid ethyl ester | 107540-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-4,4-dimethyl-hept-2-en-6-ynoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (E)-4,4-dimethylhept-2-en-6-ynoate
• CAS: 107540-04-5
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂
• 分子量: 180.247
• InChiKey: WNIFWRFEISYKGH-VQHVLOKHSA-N

物化性质

• 沸点：
  243.7±23.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.943±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4,4-dimethyl-hept-2-en-6-ynoic acid ethyl ester 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以95%的产率得到(2E)-4,4-dimethyl-2-hepten-6-ynol
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific dicobalt octacarbonyl mediated enyne cyclization for the synthesis of the cytotoxic sesquiterpene (.+-.)-quadrone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00384a019
• 作为产物：
  描述：

  磷酰基乙酸三乙酯 、 2,2-dimethyl-pent-4-ynal 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以75%的产率得到(E)-4,4-dimethyl-hept-2-en-6-ynoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  钌催化 1,5-烯炔的水合环化

  摘要：

  已经开发了钌催化的烯炔水合环化。该反应将一系列带有末端炔烃和迈克尔受体部分的 1,5-烯炔转化为环戊酮衍生物。从广泛的催化剂筛选实验中，三核钌配合物 [Ru3(dppm)3Cl5]PF6 已被确定为介导炔烃 1,1-双官能化的有效催化剂。提出这种新的umpolung反应通过亚乙烯基钌的形成、反马尔科夫尼科夫水合以及酰基钌与烯烃的分子内迈克尔加成来进行。

  DOI：

  10.1021/ja053462r

文献信息

• The Intramolecular Allenolate Rauhut–Currier Reaction
  作者：James A. MacKay、Zachary C. Landis、Stephen E. Motika、Margaret H. Kench

  DOI：10.1021/jo3015769

  日期：2012.9.7

  intramolecular Rauhut–Currier reaction utilizing alkynoates as the initial conjugate acceptor affords densely functionalized 5- and 6-membered rings from ynoate-enoate, ynoate-enenitrile, and alkynyl sulfone-enenitrile substrates. Trialkylphosphines catalyze the reaction, and TMSCN serves as a pronucelophile to effect turnover of the catalyst and the formation of a second C–C bond. Because of the highly electrophilic

  利用炔酸酯作为初始共轭受体的分子内Rauhut-Currier反应提供了由炔酸酯-烯酸酯，炔酸酯-乙腈和炔基砜-乙腈底物稠密官能化的5和6元环。三烷基膦催化该反应，而TMSCN可作为亲核亲核试剂，以影响催化剂的周转率和第二个C–C键的形成。由于高度亲电的炔烃受体，该反应产生的产物无法从传统的Rauhut-Currier反应中轻易获得。
• WO2024054851A1
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Ruthenium-Catalyzed Hydrative Cyclization of 1,5-Enynes
  作者：Yiyun Chen、Douglas M. Ho、Chulbom Lee

  DOI：10.1021/ja053462r

  日期：2005.9.1

  ruthenium-catalyzed hydrative cyclization of enynes has been developed. The reaction converts a range of 1,5-enynes bearing terminal alkyne and Michael acceptor moieties into cyclopentanone derivatives. From extensive catalyst screening experiments, a trinuclear ruthenium complex, [Ru3(dppm)3Cl5]PF6, has been identified to be an effective catalyst in mediating the 1,1-difunctionalization of alkynes. It is proposed

  已经开发了钌催化的烯炔水合环化。该反应将一系列带有末端炔烃和迈克尔受体部分的 1,5-烯炔转化为环戊酮衍生物。从广泛的催化剂筛选实验中，三核钌配合物 [Ru3(dppm)3Cl5]PF6 已被确定为介导炔烃 1,1-双官能化的有效催化剂。提出这种新的umpolung反应通过亚乙烯基钌的形成、反马尔科夫尼科夫水合以及酰基钌与烯烃的分子内迈克尔加成来进行。
• Stereospecific dicobalt octacarbonyl mediated enyne cyclization for the synthesis of the cytotoxic sesquiterpene (.+-.)-quadrone
  作者：Philip Magnus、Lawrence M. Principe、Martin J. Slater

  DOI：10.1021/jo00384a019

  日期：1987.4