(2S,3S)-3-[(2R)-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypropyl]oxirane-2-carbaldehyde | 1240372-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2S,3S)-3-[(2R)-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypropyl]oxirane-2-carbaldehyde
• CAS: 1240372-15-9
• 化学式: C₂₂H₂₈O₃Si
• 分子量: 368.548
• InChiKey: UPKKIEYYORNNNH-JRGCBEDISA-N

物化性质

• 沸点：
  432.1±33.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.31
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-3-[(2R)-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypropyl]oxirane-2-carbaldehyde 在 18-冠醚-6 、 四丁基氟化铵 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (Z)-methyl 3-((2R,3S)-3-((R)-2-hydroxypropyl)oxiran-2-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Tricrilactones A–H，强效抗骨质疏松大环内酯类，具有独特的环骨架，来自 Trichocladium crispatum，一种高山苔藓相关真菌

  摘要：

  从苔藓衍生的真菌T. crispatum中分离出一个低聚 10 元大环内酯家族，即三环内酯 A–H 。中间捕获和同位素标记实验为他们提出的生物合成途径提供了证据。发现这些化合物在体内是有效的抗骨质疏松剂，三环内酯 G（右上角结构）可恢复骨形成-吸收稳态并促进软骨和骨骼发育。

  DOI：

  10.1002/anie.202300773
• 作为产物：
  描述：

  ((2R,3S)-3-((R)-2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)propyl)oxiran-2-yl)methanol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到(2S,3S)-3-[(2R)-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypropyl]oxirane-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  A concise stereoselective total synthesis of Botryolide B

  摘要：

  The first total synthesis of Botryolide B is described from easily accessible starting materials. The synthetic strategy involves Jacobsen resolution, Sharpless epoxidation, Swern oxidation, Yamaguchi reaction, and ring closing metathesis (RCM). (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.05.079

文献信息

• A concise stereoselective total synthesis of Botryolide B
  作者：B. Chennakesava Reddy、H.M. Meshram

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.05.079

  日期：2010.8

  The first total synthesis of Botryolide B is described from easily accessible starting materials. The synthetic strategy involves Jacobsen resolution, Sharpless epoxidation, Swern oxidation, Yamaguchi reaction, and ring closing metathesis (RCM). (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Tricrilactones A–H, Potent Antiosteoporosis Macrolides with Distinctive Ring Skeletons from <i>Trichocladium crispatum</i> , an Alpine Moss‐Associated Fungus
  作者：Wen‐Bo Han、Yi‐Jie Zhai、Rong Zhang、Xu‐Shun Gong、Jia‐Qian Li、Gong Xu、Xinxiang Lei、Liangcheng Du、Jin‐Ming Gao

  DOI：10.1002/anie.202300773

  日期：2023.4.3

  A family of oligomeric 10-membered macrolides, tricrilactones A–H, was isolated from the moss-derived fungus T. crispatum. Intermediate-trapping and isotope labeling experiments provided evidence for their proposed biosynthetic pathway. The compounds were found to be potent antiosteoporosis agents in vivo, whereby tricrilactone G (top right-hand structure) restored bone formation-resorption homeostasis

  从苔藓衍生的真菌T. crispatum中分离出一个低聚 10 元大环内酯家族，即三环内酯 A–H 。中间捕获和同位素标记实验为他们提出的生物合成途径提供了证据。发现这些化合物在体内是有效的抗骨质疏松剂，三环内酯 G（右上角结构）可恢复骨形成-吸收稳态并促进软骨和骨骼发育。