1,4-bis(phospholan-1-yl)butane | 144313-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 金属杂环化合物
• 英文名称: 1,4-bis(phospholan-1-yl)butane
• 英文别名: Phospholane, 1,1'-(1,4-butanediyl)bis-；1-[4-(phospholan-1-yl)butyl]phospholane
• CAS: 144313-33-7
• 化学式: C₁₂H₂₄P₂
• 分子量: 230.27
• InChiKey: NWJCTFPCZGYNID-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  330.7±12.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-bis(phospholan-1-yl)butane 在 水 、 双氧水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1,4-Bis(1-phospholano)butane-1,4-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Alder, Roger W.; Ganter, Christian; Gil, Michelle, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 10, p. 1643 - 1656

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,4-dilithiobutane 在 三甲氧基磷 作用下， 以 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以74.5%的产率得到1,4-bis(phospholan-1-yl)butane
  参考文献：
  名称：

  A One-Step Synthesis of 1,4-Bis(1-phospholano)butane

  摘要：

  标题化合物 2 是通过亚磷酸三甲酯与 1,4-二硫代丁烷反应制备的，收率很高。通过与烷基二甲氧基膦衍生物 3 反应，可以用类似的方法制备单端 1-烷基化磷脂 4。

  DOI：

  10.1055/s-1993-25785

文献信息

• Bridgehead diphosphines in the bicyclo[3.3.3]undecane and bicyclo[4.4.4]tetradecane series: synthesis, structure and properties
  作者：Roger W. Alder、Dianne D. Ellis、Rolf Gleiter、Christopher J. Harris、Holger Lange、A. Guy Orpen、David Read、Peter N. Taylor

  DOI：10.1039/a800595h

  日期：——

  4-bis(1-phospholan-1-yl)butane. These included reaction of hydride adduct 15b with BunLi, and debenzylations of 1-benzyl-1-phosphonia-6-phosphabicyclo[4.4.4]tetradecane trifluoromethanesulfonate 16b and 1,6-dibenzyl-1,6-diphosphoniabicyclo[4.4.4]tetradecane bromide triflate 21 with LiAlH4. Reaction of cis-1,5-dibenzyl-1,5-diphosphacyclooctane with CH2(CH2OTf)2 gives 1,5-dibenzyl-1,5-diphosphoniabicyclo[3.3

  通过1，k  + 2-二磷酸双环[ k]的反应制备几种丙二酮二phosph盐8 。l .0]链烷烃6与α，ω-链烷二醇双三氟甲磺酸酯[双（三氟甲磺酸盐）]；它们的性质在很大程度上取决于环的大小。1,6-二膦三环[4.4.4.0]十四烷双-三氟甲磺酸酯8d在酸性水溶液中稳定，并与亲核试剂[X = F –，MeO –，H –（来自BH 4 –）和R –（来自Grignard和烷基锂试剂）]，得到13–18的部分X–P–P +键合时，氢氧根离子可生成一氧化二膦12b，但即使这样仍可保留某些P-P键合。但是，1，5-二膦三环[3.3.3.0]十一烷双-三氟甲磺酸酯8a不可逆地水解，并且比其[4.4.4.0]水解快得多。1，6-二膦三环[4.4.3.0]十三烷双-三氟甲磺酸酯8c与NaBH 4反应，得到氢化物加合物15a，该氢化物被Bu n Li去质子化，得到1，6-二磷双环[4.4.3]十三烷9c。然而，制备1，6-二磷酸双环[4
• The preparation and reactions of 1,6-diphosphatricyclo[4.4.4.0]tetradecanediium ditrifluoromethanesulfonate
  作者：Roger W. Alder、Christian Ganter、Christopher J. Harris、A. Guy Orpen

  DOI：10.1039/c39920001172

  日期：——

  reaction with nucleophiles (X = F–, MeO–,H–) gives products with X–P–P+ bonding, hydroxide ion giving the diphosphine monoxide but even this retains partial P–P bonding; the hydride adduct reacts with BunLi to give 1,4-bis(phospholan-1-yl)butane rather than the expected 1,6-diphosphabicyclo[4.4.4]tetradecane.

  1,6-二磷双环[4.4.0]癸烷与1,4-双（三氟甲磺酰氧基）丁烷反应制得的1,6-二磷三环[4.4.4.0]十四烷基二三氟甲磺酸盐在酸性水溶液中稳定，并能与亲核试剂反应（X = F –，MeO –，H –）产生具有X–P–P +键的产物，氢氧根离子产生一氧化二膦，但即使这样仍保留了部分P–P键；与卜氢化加合物起反应Ñ栗，得到1,4-双（PHOSPHOLAN -1-基）丁烷而不是预期的1,6- diphosphabicyclo [4.4.4]十四烷。
• Alder, Roger W.; Ganter, Christian; Gil, Michelle, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 10, p. 1643 - 1656
  作者：Alder, Roger W.、Ganter, Christian、Gil, Michelle、Gleiter, Rolf、Harris, Christopher J.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• A One-Step Synthesis of 1,4-Bis(1-phospholano)butane
  作者：R. Emrich、P. W. Jolly

  DOI：10.1055/s-1993-25785

  日期：——

  The title compound 2 has been prepared in high yield by reacting trimethylphosphite with 1,4-dilithiumbutane. Monodentate 1-alkylated phospholanes 4 can be prepared in an analogous manner by reacting alkyldimethoxyphosphine derivatives 3.

  标题化合物 2 是通过亚磷酸三甲酯与 1,4-二硫代丁烷反应制备的，收率很高。通过与烷基二甲氧基膦衍生物 3 反应，可以用类似的方法制备单端 1-烷基化磷脂 4。