4-phenyl-1-(4-chlorobutyl)-1H-1,2,3-triazole | 1458630-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-phenyl-1-(4-chlorobutyl)-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 1-(4-Chlorobutyl)-4-phenyltriazole
• CAS: 1458630-36-8
• 化学式: C₁₂H₁₄ClN₃
• 分子量: 235.716
• InChiKey: HGTPSHBJWDRIRC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-甲氧苯基)哌嗪 、 4-phenyl-1-(4-chlorobutyl)-1H-1,2,3-triazole 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以94%的产率得到1-(2-methoxyphenyl)-4-(4-(4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)butyl)piperazine
  参考文献：
  名称：

  新型1,4-二取代三唑作为潜在的多巴胺D 3受体配体的合成及结合亲和力

  摘要：

  使用点击化学方法，由合适的芳基乙炔和氨基烷基叠氮化物制备了一系列新的1,4-二取代的三唑。在体外竞争试验中，这些化合物被评估为几种多巴胺受体亚型上的潜在配体，显示出对多巴胺D 3受体的高亲和力，对D 2和D 4的低亲和力以及对D 1受体的不亲和力。化合物18在D 3受体上显示出最高亲和力，K i值为2.7 nM，相对于D 2（70倍）和D 4（200倍）具有选择性，并在低纳摩尔范围内表现为竞争性拮抗剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.08.047
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 、 1-叠氮基-4-氯丁烷 在 copper(I) oxide 、 苯甲酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以96%的产率得到4-phenyl-1-(4-chlorobutyl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  新型1,4-二取代三唑作为潜在的多巴胺D 3受体配体的合成及结合亲和力

  摘要：

  使用点击化学方法，由合适的芳基乙炔和氨基烷基叠氮化物制备了一系列新的1,4-二取代的三唑。在体外竞争试验中，这些化合物被评估为几种多巴胺受体亚型上的潜在配体，显示出对多巴胺D 3受体的高亲和力，对D 2和D 4的低亲和力以及对D 1受体的不亲和力。化合物18在D 3受体上显示出最高亲和力，K i值为2.7 nM，相对于D 2（70倍）和D 4（200倍）具有选择性，并在低纳摩尔范围内表现为竞争性拮抗剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.08.047

文献信息

• Base-Induced Highly Regioselective Synthesis of <i>N</i>²-Substituted 1,2,3-Triazoles under Mild Conditions in Air
  作者：Jian Ji、Cong Guan、Qinghua Wei、Xuwen Chen、Yun Zhao、Shunying Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03743

  日期：2022.1.14

  We developed a highly regioselective base-induced synthesis of N2-substituted 1,2,3-triazoles from N-sulfonyl-1,2,3-triazoles and alkyl bromides/alkyl iodides at room temperature. We propose an SN2-like mechanistic pathway to explain the high N2-regioselectivity. The protocol features a broad substrate scope and generates products in good to excellent yields (72–90%).

  我们开发了一种在室温下由N-磺酰基-1,2,3-三唑和烷基溴/烷基碘合成N 2 -取代的 1,2,3-三唑的高度区域选择性碱诱导合成。我们提出了一种类似 S N 2 的机制途径来解释高N 2区域选择性。该协议具有广泛的底物范围，并以良好的产量产生产品 (72–90%)。
• Copper(I)-catalyzed tandem reaction: synthesis of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles from alkyl diacyl peroxides, azidotrimethylsilane, and alkynes
  作者：Muhammad Israr、Changqing Ye、Munira Taj Muhammad、Yajun Li、Hongli Bao

  DOI：10.3762/bjoc.14.270

  日期：——

  A copper-catalyzed azide-alkyne cycloaddition (CuAAC) reaction for the synthesis of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles from alkyl diacyl peroxides, azidotrimethylsilane, and terminal alkynes is reported. The alkyl carboxylic acids is for the first time being used as the alkyl azide precursors in the form of alkyl diacyl peroxides. This method avoids the necessity to handle organic azides, as they are

  据报道，铜催化的叠氮化物-炔烃环加成反应（CuAAC）可从烷基二酰基过氧化物，叠氮基三甲基硅烷和末端炔烃合成1,4-二取代的1,2,3-三唑。烷基羧酸首次以烷基二酰基过氧化物的形式用作烷基叠氮化物前体。这种方法避免了处理有机叠氮化物的必要性，因为它们是就地产生的，从而使该协议在操作上很简单。Cu（I）催化剂不仅参与烷基二酰基过氧化物的分解以提供烷基叠氮化物，而且催化随后的CuAAC反应以生产1,2,3-三唑。