(Z)-1-(furan-2-yl)-6-phenylhex-5-en-1-ol | 1331831-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-1-(furan-2-yl)-6-phenylhex-5-en-1-ol
• CAS: 1331831-19-6
• 化学式: C₁₆H₁₈O₂
• 分子量: 242.318
• InChiKey: JOCRLYCGFKEKCZ-YHYXMXQVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  33.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-(furan-2-yl)-6-phenylhex-5-en-1-ol 在 吡啶 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 十二烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (3aSR,7SR,8SR,8aSR)-8-phenyl-2,3,8,8a-tetrahydro-1H-3a,7-epoxyazulen-4(7H)-one
  参考文献：
  名称：

  Dual Catalysis in Enantioselective Oxidopyrylium-Based [5 + 2] Cycloadditions

  摘要：

  A new method for effecting catalytic enantioselective intramolecular [5 + 2] cycloadditions based on oxidopyrylium intermediates is reported. The dual catalyst system consists of a chiral primary aminothiourea and a second achiral thiourea. Experimental evidence points to a new type of cooperative catalysis with each species being necessary to generate a reactive pyrylium ion pair that undergoes subsequent cycloaddition with high enantioselectivity.

  DOI：

  10.1021/ja206997e
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-5-phenylpent-4-en-1-ol 在 咪唑 、 溴 、 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 (Z)-1-(furan-2-yl)-6-phenylhex-5-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Dual Catalysis in Enantioselective Oxidopyrylium-Based [5 + 2] Cycloadditions

  摘要：

  A new method for effecting catalytic enantioselective intramolecular [5 + 2] cycloadditions based on oxidopyrylium intermediates is reported. The dual catalyst system consists of a chiral primary aminothiourea and a second achiral thiourea. Experimental evidence points to a new type of cooperative catalysis with each species being necessary to generate a reactive pyrylium ion pair that undergoes subsequent cycloaddition with high enantioselectivity.

  DOI：

  10.1021/ja206997e