2-(2-chloro-acetylamino)-4-phenyl-thiazole-5-carboxylic acid ethyl ester | 19869-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(2-chloro-acetylamino)-4-phenyl-thiazole-5-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 2-(2-chloroacetamido)-4-phenyl-1,3-thiazole-5-carboxylate；ethyl 2-[(2-chloroacetyl)amino]-4-phenyl-1,3-thiazole-5-carboxylate
• CAS: 19869-61-5
• 化学式: C₁₄H₁₃ClN₂O₃S
• 分子量: 324.788
• InChiKey: SPKXBULYVTZYLZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  149-150 °C
• 密度：
  1.374±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  96.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-chloro-acetylamino)-4-phenyl-thiazole-5-carboxylic acid ethyl ester 、 4-苄基哌啶 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以89%的产率得到ethyl 2-(2-(4-benzylpiperidin-1-yl)acetamido)4-phenylthiazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型2-（2-（4-取代）乙酰氨基）-4-取代的噻唑-5-羧酸乙酯衍生物的合成及抗菌性能评价

  摘要：

  设计并合成了一系列含有噻唑环结构的新型分子。阐明合成的化合物的结构，并通过1 H NMR，13 C NMR，质谱确认，并通过HPLC分析检查纯度。在这些合成的化合物中，测试了3a - 3i和6a - 6c对一系列枯草芽孢杆菌，金黄色葡萄球菌和大肠杆菌菌株的抗菌活性（最低抑菌浓度）以及对白色念珠菌，黄曲霉菌株的抗菌活性。和黑曲霉分别具有抗真菌活性。抗菌筛选数据的结果表明，大多数受试化合物均显示出中度至良好的微生物抑制作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.06.030
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-苯基-5-噻唑甲酸乙酯 、 氯乙酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(2-chloro-acetylamino)-4-phenyl-thiazole-5-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型2-（2-（4-取代）乙酰氨基）-4-取代的噻唑-5-羧酸乙酯衍生物的合成及抗菌性能评价

  摘要：

  设计并合成了一系列含有噻唑环结构的新型分子。阐明合成的化合物的结构，并通过1 H NMR，13 C NMR，质谱确认，并通过HPLC分析检查纯度。在这些合成的化合物中，测试了3a - 3i和6a - 6c对一系列枯草芽孢杆菌，金黄色葡萄球菌和大肠杆菌菌株的抗菌活性（最低抑菌浓度）以及对白色念珠菌，黄曲霉菌株的抗菌活性。和黑曲霉分别具有抗真菌活性。抗菌筛选数据的结果表明，大多数受试化合物均显示出中度至良好的微生物抑制作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.06.030

文献信息

• Benzamidopiperidines. 2. Heterocyclic compounds related to indoramin
  作者：John L. Archibald、Gerald A. Benke

  DOI：10.1021/jm00253a016

  日期：1974.7
• Synthesis and antimicrobial evaluation of novel ethyl 2-(2-(4-substituted)acetamido)-4-subtituted-thiazole-5-carboxylate derivatives
  作者：Chandrakant D. Pawar、Aniket P. Sarkate、Kshipra S. Karnik、Sushilkumar S. Bahekar、Dattatraya N. Pansare、Rohini N. Shelke、Chetan S. Jawale、Devanand B. Shinde

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.06.030

  日期：2016.8

  A series of novel molecules containing thiazole ring structure were designed and synthesized. The structures of the synthesized compounds were elucidated and confirmed by 1H NMR, 13C NMR, Mass spectrum and the purity was checked through HPLC analysis. Among these synthesized compounds, 3a–3i and 6a–6c were tested for their antimicrobial activity (minimum inhibitory concentration) against a series of

  设计并合成了一系列含有噻唑环结构的新型分子。阐明合成的化合物的结构，并通过1 H NMR，13 C NMR，质谱确认，并通过HPLC分析检查纯度。在这些合成的化合物中，测试了3a - 3i和6a - 6c对一系列枯草芽孢杆菌，金黄色葡萄球菌和大肠杆菌菌株的抗菌活性（最低抑菌浓度）以及对白色念珠菌，黄曲霉菌株的抗菌活性。和黑曲霉分别具有抗真菌活性。抗菌筛选数据的结果表明，大多数受试化合物均显示出中度至良好的微生物抑制作用。