2-氯甲基-6-甲氧基-1h-苯并[d]咪唑 | 14625-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 2-氯甲基-6-甲氧基-1h-苯并[d]咪唑
• 英文名称: 2-(chloromethyl)-5-methoxy-1H-benzimidazole
• 英文别名: 2-Chlormethyl-5(6)-methoxy-benzimidazol；2-chloromethyl-5-methoxybenzimidazole；2-chloromethyl-5-methoxy-1(3)H-benzoimidazole；2-chloromethyl-5-methoxy-1H-benzoimidazole；2-(Chloromethyl)-6-methoxy-1h-benzo[d]imidazole；2-(chloromethyl)-6-methoxy-1H-benzimidazole
• CAS: 14625-40-2
• 化学式: C₉H₉ClN₂O
• mdl: MFCD00060719
• 分子量: 196.636
• InChiKey: WZEWEZMUYDNMCZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  405.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.339±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  37.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯甲基-6-甲氧基-1h-苯并[d]咪唑 在 盐酸 、 水 、 氢溴酸 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-[4-(4-fluorobenzyl)piperidin-1-ylmethyl]benzimidazol-5-ol dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, evaluation and metabolic studies of radiotracers containing a 4-(4-[18F]-fluorobenzyl)piperidin-1-yl moiety for the PET imaging of NR2B NMDA receptors

  摘要：

  In this study, novel specific PET radioligands containing the 4-(4-fluorobenzyl)piperidine moiety and selectively antagonistic for the NR2B subunit containing NMDA receptors were developed. Two antagonists, RGH-896 (1a) and 4-(4-fluorobenzyl)piperidinyl-1-methyl-2-benzimidazol-5-ol (2a), belonging to two different structural families, were radiolabeled by an aromatic nucleophilic radiofluorination followed by a reduction of the para-position carbonyl function. Radiotracers [F-18]1a, [F-18]2a or the pattern 4-(4-[(18)[F]-fluorobenzyl)piperidine ([(18)[F]6) demonstrated an identical in vivo behavior with high accumulation of radioactivity in bone and cartilage which would suggest a radiodefluorination of the radiotracers. The identification of metabolites from 6 by LC-MS-MS confirmed the significant degree of defluorination as a result of the in vivo hydroxylation in the benzyl ring. In conclusion, [(18)[F]1a or [(18)[F]2a are not suitable for imaging the NR2B NMDA receptors due to their poor brain penetration. We also argue for a cautious use of the radiolabeled pattern, 4-(4-[(18)[F]-fluorobenzyl)piperidine, to develop PET radiotracers.(C) 2011 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.03.013
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基邻苯二胺 在 盐酸 、 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-氯甲基-6-甲氧基-1h-苯并[d]咪唑
  参考文献：
  名称：

  选定的苯并咪唑衍生物作为潜在抗菌剂的合成与评价。

  摘要：

  合成了53个苯并咪唑衍生物的文库，它们在1、2和5位具有取代基，并针对一系列与医学相关的细菌和真菌参考菌株进行了筛选。SAR分析最有前景的结果表明，化合物的抗菌活性取决于与双环杂环相连的取代基。特别是，某些化合物对两种耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌（MRSA）菌株表现出抗菌活性，其最低抑制浓度（MIC）与广泛使用的环丙沙星药物相当。这些化合物具有一些共同特征。三个具有5-卤素取代基；两个是（S）-2-乙胺苯并咪唑的衍生物；其他是一种2-（氯甲基）-1H-苯并[d]咪唑和（1H-苯并[d]咪唑-2-基）甲硫醇的衍生物。抗真菌筛选的结果也非常有趣：23种化合物对选定的真菌菌株显示出有效的杀真菌活性。它们的MIC值显示出比两性霉素B相同或更高的效力。5-卤代苯并咪唑衍生物被认为是有前途的广谱抗微生物候选物，值得进一步研究以用于潜在的治疗应用。

  DOI：

  10.3390/molecules200815206
• 作为试剂：
  描述：

  2-羟甲基-5-甲氧基苯并咪唑 、 5-甲氧基苯并咪唑 、 金刚烷胺 、 在 SO2Cl 、 2-氯甲基-6-甲氧基-1h-苯并[d]咪唑 、 水 、 二氯甲烷 、 magnesium sulfate 、 methanol-dichloromethane 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 17.0h， 以to give the tile compound adamantan-1-yl-(6-methoxy-1H-benzoimidazol-2-ylmethyl)-amine 79b/IMX724 (0.23 g, 37%) as a white solid的产率得到adamantan-1-yl-(6-methoxy-1H-benzoimidazol-2-ylmethyl)amine
  参考文献：
  名称：

  INHIBITORS TARGETING DRUG-RESISTANT INFLUENZA A

  摘要：

  提供了符合公式（Ia）或（Ib）的化合物，可以通过与M2跨膜蛋白和其他类似的病毒孔蛋白相互作用，调节流感病毒（例如流感A病毒）的活性。还提供了一种治疗流感A受影响的疾病状态或感染的方法，包括给予含有一个或多个符合公式（Ia′）或（Ib）的化合物的组合物。

  公开号：

  US20150191439A1

文献信息

• Thiazole compounds and pharmaceutical compositions for inhibiting protein kinases and methods for their use
  申请人：Agouron Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20020025976A1

  公开（公告）日：2002-02-28

  Diaminothiazole compounds that modulate and/or inhibit the activity of certain protein kinases are described. These compounds and pharmaceutical compositions containing them are capable of mediating tyrosine kinase signal transduction in order to modulate and/or inhibit unwanted cell proliferation. The invention is also directed to the therapeutic or prophylactic use of pharmaceutical compositions containing such compounds, and to methods of treating cancer as well as other disease states associated with unwanted angiogenesis and/or cellular proliferation, such as diabetic retinopathy, neovascular glaucoma, rheumatoid arthritis, and psoriasis, by administering effective amounts of such compounds.

  二氨基噻唑化合物可调节和/或抑制特定蛋白激酶的活性。这些化合物及含有它们的药物组合物能够介导酪氨酸激酶信号传导，以调节和/或抑制不需要的细胞增殖。本发明还涉及含有这些化合物的药物组合物的治疗或预防用途，以及通过给予这些化合物的有效量来治疗癌症以及与不需要的血管生成和/或细胞增殖相关的其他疾病状态，如糖尿病视网膜病变、新生血管性青光眼、类风湿性关节炎和牛皮癣的方法。
• [EN] PYRAZOLOTRIAZINES<br/>[FR] PYRAZOLOTRIAZINES
  申请人：BAYER AG

  公开号：WO2021116178A1

  公开（公告）日：2021-06-17

  The present invention provides compounds of general formula (I), in which X, R1, R2 and R3 are as described and defined herein, methods of preparing said compounds, intermediate compounds useful for preparing said compounds, pharmaceutical compositions and combinations comprising said compounds, and the use of said compounds for manufacturing pharmaceutical compositions for the treatment and/or prophylaxis of diseases, in particular of hyperproliferative disorders such as cancer disorders, as a sole agent or in combination with other active ingredients.

  本发明提供了具有通用公式（I）的化合物，其中X，R1，R2和R3如本文所述和定义，制备所述化合物的方法，用于制备所述化合物的有用中间化合物，包含所述化合物的药物组合物和组合，以及使用所述化合物用于制造用于治疗和/或预防疾病的药物组合物，特别是作为单一剂或与其他活性成分结合使用的过度增殖障碍，如癌症疾病。
• Synthesis of Benzimidazole-Fused Medium-Sized <i>N,S</i> -Heterocycles via Palladium-Catalyzed Cyclizations
  作者：Alexandra Basilio Lopes、Patrick Wagner、Mihaela Gulea

  DOI：10.1002/ejoc.201801686

  日期：2019.2.14

  Benzimidazole‐fused medium‐sized N,S‐heterocycles (8 to 10 ring atoms) having an exocyclic double bond were synthesized by using exo‐dig Pd‐catalyzed reductive cyclizations. In the case of two substrates bearing an N‐homopropargyl chain, a competing endo‐dig cyclocarbopalladation occurred, leading to rarely encountered 10‐ and 11‐membered N,S‐heterocycles with an endocyclic double bond.

  苯并咪唑稠合的具有外环双键的中型N，S杂环（8至10个环原子）是通过exo -dig Pd催化的还原环化反应合成的。在两个带有N-高炔丙基链的底物的情况下，发生了竞争性的内挖-环缩羰化反应，导致很少遇到的带有内环双键的10和11元N，S-杂环。
• Synthesis of polyamine compounds
  申请人：Wu Chien-Huang

  公开号：US20060160860A1

  公开（公告）日：2006-07-20

  This invention relates to methods of preparing the compounds of formula (V): Each variable in this formula is defined in the specification.

  这项发明涉及制备化合物的方法，其化学式为（V）：该化学式中的每个变量在说明书中有定义。
• [EN] INHIBITORS TARGETING DRUG-RESISTANT INFLUENZA A<br/>[FR] INHIBITEURS CIBLANT LA GRIPPE A PHARMACORÉSISTANTE
  申请人：UNIV PENNSYLVANIA

  公开号：WO2013086131A1

  公开（公告）日：2013-06-13

  Provided are compounds according to formula (la) or (lb) as described herein, that are capable of modulating the activity of influenza viruses (e.g., influenza A virus), for example, via interaction with the M2 transmembrane protein, and other similar viroporins. Also provided are methods for treating an influenza A-affected disease state or infection comprising administering a composition comprising one or more compounds according to according to formulas (la') or (lb), as described herein.

  根据本文描述的公式（la）或（lb），提供了一些化合物，这些化合物能够调节流感病毒（例如流感A病毒）的活性，例如通过与M2跨膜蛋白以及其他类似的病毒孔蛋白相互作用。还提供了一种治疗流感A感染疾病状态或感染的方法，包括通过给予包含根据本文描述的公式（la'）或（lb）的一个或多个化合物的组合物进行治疗。