(R)-benzyl 4-amino-3-((tert-butoxycarbonyl)amino)-4-oxobutanoate | 50715-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-benzyl 4-amino-3-((tert-butoxycarbonyl)amino)-4-oxobutanoate
• 英文别名: Benzyl (R)-4-amino-3-((tert-butoxycarbonyl)amino)-4-oxobutanoate；benzyl (3R)-4-amino-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-oxobutanoate
• CAS: 50715-49-6
• 化学式: C₁₆H₂₂N₂O₅
• 分子量: 322.361
• InChiKey: YYKJWLYGKSDXLO-GFCCVEGCSA-N

物化性质

• 沸点：
  528.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.188±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-benzyl 4-amino-3-((tert-butoxycarbonyl)amino)-4-oxobutanoate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以86%的产率得到(3R)-4-氨基-3-[[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]氨基]-4-氧代-丁酸
  参考文献：
  名称：

  肽聚糖前体酰胺化对粪肠球菌和结核分枝杆菌l，d-转肽酶活性的关键影响

  摘要：

  细菌细胞壁肽聚糖含有组装成分支肽的不寻常的l和d氨基酸。由于难以接近底物和进行适当的聚合测定，阻碍了对聚合物生物合成的了解。在这里，我们报告了由两种病原细菌粪肠球菌和结核分枝杆菌的肽聚糖前体的肽茎的完整合成，以及通过l，d进行灵敏的衍生化后化合测定的发展转肽酶。访问系列干的肽表明游离羧基的酰胺化即是最佳酶活性必需的，特别是二氨基庚二酸（DAP）的酰胺化了的交联活性的残基L，d -transpeptidase LDT MT2从结核分枝杆菌。因此，条件突变体的构建确立了AsnB的重要作用，表明该DAP酰胺基转移酶是抗分枝杆菌药物开发的有吸引力的靶标。

  DOI：

  10.1002/chem.201706082
• 作为产物：
  描述：

  叔丁氧羰基-D-天冬氨酸 4-苄酯 在 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以93%的产率得到(R)-benzyl 4-amino-3-((tert-butoxycarbonyl)amino)-4-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  肽聚糖前体酰胺化对粪肠球菌和结核分枝杆菌l，d-转肽酶活性的关键影响

  摘要：

  细菌细胞壁肽聚糖含有组装成分支肽的不寻常的l和d氨基酸。由于难以接近底物和进行适当的聚合测定，阻碍了对聚合物生物合成的了解。在这里，我们报告了由两种病原细菌粪肠球菌和结核分枝杆菌的肽聚糖前体的肽茎的完整合成，以及通过l，d进行灵敏的衍生化后化合测定的发展转肽酶。访问系列干的肽表明游离羧基的酰胺化即是最佳酶活性必需的，特别是二氨基庚二酸（DAP）的酰胺化了的交联活性的残基L，d -transpeptidase LDT MT2从结核分枝杆菌。因此，条件突变体的构建确立了AsnB的重要作用，表明该DAP酰胺基转移酶是抗分枝杆菌药物开发的有吸引力的靶标。

  DOI：

  10.1002/chem.201706082

文献信息

• Dehydromicrosclerodermin B and Microsclerodermin J: Total Synthesis and Structural Revision
  作者：Ekaterina Y. Melikhova、Robert D. C. Pullin、Christian Winter、Timothy J. Donohoe

  DOI：10.1002/anie.201604764

  日期：2016.8.8

  The total synthesis of dehydromicrosclerodermin B and microsclerodermin J is described. Efficient approaches to the unusual amino acids in the target molecules were developed on the basis of a Negishi coupling (for Trp-2-CO2 H) and Blaise reaction (for Pyrr). An incorrect assignment of the pyrrolidinone stereochemistry of both compounds was confirmed by synthesizing epimers of the proposed structures

  描述了脱氢微核蛋白B和微核蛋白J的全合成。在Negishi偶联（对于Trp-2-CO2 H）和Blaise反应（对于Pyrr）的基础上，开发了有效的方法来解决目标分子中不常见氨基酸的问题。通过合成拟议结构的差向异构体，证实了两种化合物的吡咯烷酮立体化学分配不正确。这些差向异构体的光谱数据与天然衍生材料的光谱数据完全一致。
• DE2718010
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US4082735A
  申请人：——

  公开号：US4082735A

  公开（公告）日：1978-04-04
• US4082736A
  申请人：——

  公开号：US4082736A

  公开（公告）日：1978-04-04
• Critical Impact of Peptidoglycan Precursor Amidation on the Activity of<scp>l,d</scp>-Transpeptidases from<i>Enterococcus faecium</i>and<i>Mycobacterium tuberculosis</i>
  作者：Flora Ngadjeua、Emmanuelle Braud、Saidbakhrom Saidjalolov、Laura Iannazzo、Dirk Schnappinger、Sabine Ehrt、Jean-Emmanuel Hugonnet、Dominique Mengin-Lecreulx、Delphine Patin、Mélanie Ethève-Quelquejeu、Matthieu Fonvielle、Michel Arthur

  DOI：10.1002/chem.201706082

  日期：2018.4.17

  The bacterial cell wall peptidoglycan contains unusual l‐ and d‐amino acids assembled as branched peptides. Insight into the biosynthesis of the polymer has been hampered by limited access to substrates and to suitable polymerization assays. Here we report the full synthesis of the peptide stem of peptidoglycan precursors from two pathogenic bacteria, Enterococcus faecium and Mycobacterium tuberculosis

  细菌细胞壁肽聚糖含有组装成分支肽的不寻常的l和d氨基酸。由于难以接近底物和进行适当的聚合测定，阻碍了对聚合物生物合成的了解。在这里，我们报告了由两种病原细菌粪肠球菌和结核分枝杆菌的肽聚糖前体的肽茎的完整合成，以及通过l，d进行灵敏的衍生化后化合测定的发展转肽酶。访问系列干的肽表明游离羧基的酰胺化即是最佳酶活性必需的，特别是二氨基庚二酸（DAP）的酰胺化了的交联活性的残基L，d -transpeptidase LDT MT2从结核分枝杆菌。因此，条件突变体的构建确立了AsnB的重要作用，表明该DAP酰胺基转移酶是抗分枝杆菌药物开发的有吸引力的靶标。