6-oxo-(4E)-tridecenal | 148369-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 6-oxo-(4E)-tridecenal
• 英文别名: (E)-6-oxotridec-4-enal
• CAS: 148369-31-7
• 化学式: C₁₃H₂₂O₂
• 分子量: 210.316
• InChiKey: OVKNBHMSWMREDY-DHZHZOJOSA-N

物化性质

• 沸点：
  322.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.909±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-oxo-(4E)-tridecenal 在 sodium dihydrogenphosphate 、 ammonium acetate 、 氨 、 哌啶乙酸盐 、 sodium cyanoborohydride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 117.0h， 生成 (2aS,4R,8aR)-4-Heptyl-8-methoxycarbonyl-7-methyl-1,2,2a,3,4,5,6,8a-octahydro-5,6,8b-triaza-acenaphthylen-8b-ylium
  参考文献：
  名称：

  合成batzelladines A，B和D的三环部分。修改batzelladines A和D的立体化学

  摘要：

  batzelladine B（2）的三环部分4是从10a中获得的，通过在缓冲MeOH中用NaBH 3 CN还原，它的侧链与我们几年前制备的Ptilomycalin A 10c型不同。的氢化11B上，在50 PSIħ 2只得到所提出的三环部分12b的batzelladine A（的1）。12b的差向异构化和水解得到酸3，其类似于但不同于从1的水解获得的酸。五步序列转换7b抗三环酸15，其与1的水解产物相同。通过NOE实验确认了水解产物15的立体化学。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01575-4
• 作为产物：
  描述：

  1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-tridecyn-6-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 6-oxo-(4E)-tridecenal
  参考文献：
  名称：

  Snider; Shi, Journal of the American Chemical Society, 1994, vol. 116, # 2, p. 549 - 557

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Biomimetic synthesis of the central tricyclic portion of ptilomycalin A
  作者：Barry B. Snider、Zhongping Shi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60355-6

  日期：1993.3

  The central tricyclic portion 20 of ptilomycalin A (1) is formed from bis enone 16 in two steps. Addition of O-methylisourea in DMF to 16 affords a mixture of 17 and 18 that are both converted to a single tricyclic aminal 20a on treatment with NH3 and NH4OAc in methanol at reflux.