1-(3-chlorophenyl)-1H-pyrazole-4-carbonitrile | 1235439-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(3-chlorophenyl)-1H-pyrazole-4-carbonitrile
• 英文别名: 1-(3-chlorophenyl)pyrazole-4-carbonitrile
• CAS: 1235439-74-3
• 化学式: C₁₀H₆ClN₃
• mdl: MFCD14705878
• 分子量: 203.631
• InChiKey: GLPMKSMXDTXFQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-chlorophenyl)-1H-pyrazole-4-carbonitrile 在 sodium azide 、 氯化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 以81%的产率得到5-[1-(3-chlorophenyl)-1H-pyrazole-4-yl]-1H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  通过[3 + 2]环加成反应从1-芳基-1H-吡唑-4-腈中高效合成新的5-（1-芳基-1H-吡唑-4-基）-1H-四唑

  摘要：

  通过[3 + 2]环加成反应，从1-芳基-1 H-吡唑-4-合成了一系列新的5-（1-芳基-1 H-吡唑-4-基）-1 H-四唑4a-1。甲腈3a-1，叠氮化钠和氯化铵，以二甲基甲酰胺（DMF）为溶剂，收率良好：64–85％。这些新合成的化合物的结构由IR，1 H-和13 C-NMR光谱数据和元素分析确定。

  DOI：

  10.1002/jhet.928
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-1-(3-氯苯基)-1H-吡唑-4-腈 在 四氢呋喃 、 亚硝酸异丁酯 作用下， 反应 2.0h， 生成 1-(3-chlorophenyl)-1H-pyrazole-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  新型吡唑-噻唑啉支架抗克氏锥虫的生物活性：恰加斯病药物发现的计算方法和 3D 球体模型

  摘要：

  恰加斯病是一种有百年历史的疾病，主要影响拉丁美洲的贫困人口，在流行国家造成高发病率和死亡率。现有药物苯并硝唑 (Bz) 和硝呋莫司的疗效有限且副作用严重。药物的重新利用以及开发具有有效对抗克氏锥虫活性的新化学实体是治疗选择的潜在来源。本研究基于先前确定的命中系统 5-氨基吡唑-咪唑啉的优化，使用结构-活性关系探索以及基于计算和表型的策略，描述了两个新系列的吡唑-噻唑啉衍生物的生物活性。有前景的候选物2c 、 2e和2i衍生物表现出良好的口服生物利用度和 ADMET 特性，以及低细胞毒性 (CC 50 > 100 µM)，此外与 Bz (19.6 ± 2.3 µM) 相比，对锥鞭毛体具有有效的活性 (0.4–2.1 µM) 。其中， 2c也很突出，对细胞内无鞭毛体具有更强的效力 (pIC 50 = 5.85)。所选的吡唑-噻唑啉衍生物在 3D 球体系统中表现出良好的渗透性和有效性，但在冲洗试

  DOI：

  10.3390/pharmaceutics14050995

文献信息

• A Convenient Synthesis of Pyrazole‐imidazoline Derivatives by Microwave Irradiation
  作者：Getúlio Rosa、Bernardo A. Souto、Cynthia N. Pereira、Bruna C. Teixeira、Maurício S. Santos

  DOI：10.1002/jhet.3557

  日期：2019.6

  synthesized by a new methodology using microwave irradiation, in short time (20–30 min), in low power (50–70 W), and in 34–92% yield. Among all methodologies evaluated, no side products were obtained. All derivatives were completely characterized by FT–IR, 1H and 13C NMR, GC–MS, and HRMS.

  通过微波辐射，短时间（20–30分钟），低功率（50–70 W）和34–92微波辐射的新方法，合成了28种吡唑-咪唑啉1a – n和2a – n杂种％ 屈服。在所有评估的方法中，没有获得副产品。所有衍生物均通过FT-IR，1 H和13 C NMR，GC-MS和HRMS进行了完全鉴定。
• Synthesis of Pyrazole-Carboxamides and Pyrazole-Carboxylic Acids Derivatives: Simple Methods to Access Powerful Building Blocks
  作者：Byanca Silva Ferreira、Rafaela Corrêa Silva、Bernardo Araújo Souto、Maurício Silva dos Santos

  DOI：10.2174/1570178617999200728215322

  日期：2021.5

  Hybrid systems containing pyrazole moiety show a wide spectrum of biological activities. To access novel hybrids with pyrazole ring, in this work we synthesized twenty pyrazole-carboxylic acids and twenty pyrazole-carboxamides, using simple synthetic methods, to be used as building blocks in the development of new structures.

  摘要：含有吡唑基团的混合系统展示了广泛的生物活性。为了获得含有吡唑环的新型混合物，本研究合成了二十种吡唑羧酸和二十种吡唑羧酰胺，采用简单的合成方法，作为开发新结构的基础。
• Bioactivity of Novel Pyrazole-Thiazolines Scaffolds against Trypanosoma cruzi: Computational Approaches and 3D Spheroid Model on Drug Discovery for Chagas Disease
  作者：Leonardo da Silva Lara、Guilherme Curty Lechuga、Lorraine Martins Rocha Orlando、Byanca Silva Ferreira、Bernardo Araújo Souto、Maurício Silva dos Santos、Mirian Claudia de Souza Pereira

  DOI：10.3390/pharmaceutics14050995

  日期：——

  Chagas disease, a century-old disease that mainly affects the impoverished population in Latin America, causes high morbidity and mortality in endemic countries. The available drugs, benznidazole (Bz) and nifurtimox, have limited effectiveness and intense side effects. Drug repurposing, and the development of new chemical entities with potent activity against Trypanosoma cruzi, are a potential source

  恰加斯病是一种有百年历史的疾病，主要影响拉丁美洲的贫困人口，在流行国家造成高发病率和死亡率。现有药物苯并硝唑 (Bz) 和硝呋莫司的疗效有限且副作用严重。药物的重新利用以及开发具有有效对抗克氏锥虫活性的新化学实体是治疗选择的潜在来源。本研究基于先前确定的命中系统 5-氨基吡唑-咪唑啉的优化，使用结构-活性关系探索以及基于计算和表型的策略，描述了两个新系列的吡唑-噻唑啉衍生物的生物活性。有前景的候选物2c 、 2e和2i衍生物表现出良好的口服生物利用度和 ADMET 特性，以及低细胞毒性 (CC 50 > 100 µM)，此外与 Bz (19.6 ± 2.3 µM) 相比，对锥鞭毛体具有有效的活性 (0.4–2.1 µM) 。其中， 2c也很突出，对细胞内无鞭毛体具有更强的效力 (pIC 50 = 5.85)。所选的吡唑-噻唑啉衍生物在 3D 球体系统中表现出良好的渗透性和有效性，但在冲洗试
• Synthesis and antileishmanial evaluation of 1-aryl-4-(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)-1H-pyrazole derivatives
  作者：Maurício S. dos Santos、Mariana L.V. Oliveira、Alice M.R. Bernardino、Rosa M. de Léo、Veronica F. Amaral、Flavia T. de Carvalho、Leonor L. Leon、Marilene M. Canto-Cavalheiro

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.09.134

  日期：2011.12

  A series of 1-aryl-4-(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)-1H-pyrazoles (4a-g) and 5-amino-1-aryl-4-(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)-1H-pyrazoles (5a-g) were synthesized and evaluated in vitro against three Leishmania species: L. amazonensis, L. braziliensis and L. infantum (L. chagasi syn.). The cytotoxicity was assessed. Among the derivatives examined, six compounds emerged as the most active on promastigotes forms of L. amazonensis with IC50 values ranging from 15 to 60 mu M. The reference drug pentamidine presented IC50 = 10 mu M. However, these new compounds were less cytotoxic than pentamidine. Based on these results, the more promising derivative 5d was tested further in vivo. This compound showed inhibition of the progression of cutaneous lesions in CBA mice infected with L. amazonensis relative to an untreated control. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• An Efficient Synthesis of New 5-(1-Aryl-1<i>H</i>-pyrazole-4-yl)-1<i>H</i>-tetrazoles from 1-Aryl-1<i>H</i>-pyrazole-4-carbonitriles<i>via</i>[3 + 2] Cycloaddition Reaction
  作者：Maurício S. dos Santos、Alice M. R. Bernardino、Luiz C. S. Pinheiro、Marilene M. Canto-Cavalheiro、Leonor L. Leon

  DOI：10.1002/jhet.928

  日期：2012.11

  A series of new 5‐(1‐aryl‐1H‐pyrazole‐4‐yl)‐1H‐tetrazoles 4a‐l were synthesized via [3 + 2] cycloaddition reaction from 1‐aryl‐1H‐pyrazole‐4‐carbonitriles 3a‐l, sodium azide and ammonium chloride, using dimethylformamide (DMF) as solvent, in good yields: 64–85%. The structures of these newly synthesized compounds were determined from the IR, 1H‐ and 13C‐NMR spectroscopic data and elemental analyses

  通过[3 + 2]环加成反应，从1-芳基-1 H-吡唑-4-合成了一系列新的5-（1-芳基-1 H-吡唑-4-基）-1 H-四唑4a-1。甲腈3a-1，叠氮化钠和氯化铵，以二甲基甲酰胺（DMF）为溶剂，收率良好：64–85％。这些新合成的化合物的结构由IR，1 H-和13 C-NMR光谱数据和元素分析确定。