2,2-Dimethyl-1-(4-phenylpiperidin-1-yl)propan-1-one | 82902-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 2,2-Dimethyl-1-(4-phenylpiperidin-1-yl)propan-1-one
• CAS: 82902-55-4
• 化学式: C₁₆H₂₃NO
• mdl: MFCD20540737
• 分子量: 245.365
• InChiKey: AFXITIAASBDCNS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.562
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-Dimethyl-1-(4-phenylpiperidin-1-yl)propan-1-one 在 sodium persulfate 、 tetrakis(acetonitrile)copper(I)tetrafluoroborate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 以54 %的产率得到3-phenyl-5-pivalamidopentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  光和金属介导的环状脂肪族胺多样化的解构方法

  摘要：

  本文描述的是针对使用核黄素/光辐照方法或 Cu（I） 和 Ag（I） 介导该过程的环状脂肪胺核心修饰的研究。使用过氧二硫酸盐（过硫酸盐）作为氧化剂，通过氧化 C-N 和 C-C 键裂解来探索环胺的结构重塑。分别用黄素衍生的光催化或 Cu 盐进行开环反应，以进入线性醛或羧酸。由 Ag（I） 介导的互补开环过程通过关键的烷基自由基中间体促进 Minisci 型反应中的脱羧 Csp3-Csp 2 偶联。通过使用烷基自由基的 Cu（II） 氧化将 N-酰基环胺转化为恶嗪来证明杂环相互转化。通过计算研究这些转换，以告知所提出的机制途径。计算研究表明，过硫酸盐介导环胺的氧化，同时介导核黄素的还原。随后通过从还原核黄素催化剂的正式氢化物转移来还原过硫酸盐。建议通过均解过硫酸盐的过氧键，然后从环胺中产生 α-HAT 和自由基复合形成α-硫酸盐加合物，水解成半氨基，从而引发环状脂肪胺与 Cu（I） 盐的氧化

  DOI：

  10.1021/jacs.3c01318
• 作为产物：
  描述：

  吡啶 、 三甲基乙酰氯 、 phenylmagnesium chloride 生成 2,2-Dimethyl-1-(4-phenylpiperidin-1-yl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  COMINS, D. L.;ABDULLAH, A. H., J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 22, 4315-4319

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Silver-Catalyzed Site-Selective Ring-Opening and C–C Bond Functionalization of Cyclic Amines: Access to Distal Aminoalkyl-Substituted Quinones
  作者：Rui-Hua Liu、Yi-Heng He、Wei Yu、Bo Zhou、Bing Han

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01496

  日期：2019.6.21

  aminoalkyl-substituted quinones have been efficiently prepared through silver-catalyzed site-selective deconstruction and C–C bond transformation of unstrained N-acylated cyclic amines. This method enjoys mild reaction conditions, high selectivity, a broad scope of substrates, and a low catalytic loading of silver. This strategy can also be applied to the modification of peptides bearing cyclic amine residues.

  远端氨基烷基取代的醌已通过银催化的未应变N酰化环胺的位点选择性解构和C–C键转化得到了有效的制备。该方法具有温和的反应条件，高的选择性，广泛的底物范围和较低的银催化负载量。该策略也可用于修饰带有环胺残基的肽。
• Novel Tetrahydro-1H-Pyrido[4,3-b] Indole Derivatives as CB1 Receptor Ligands
  申请人：Cheng Yun-Xing

  公开号：US20100113502A1

  公开（公告）日：2010-05-06

  Compounds of formulae I, or pharmaceutically acceptable salts thereof: wherein R 1 , R 2 and R 3 are as defined in the specification as well as salts and pharmaceutical compositions including the compounds are prepared. They are useful in therapy, in particular in the management of pain.

  化合物I的公式，或其药学上可接受的盐：其中R1、R2和R3如规范中所定义，以及包括这些化合物的盐和药物组合物已被制备。它们在治疗中很有用，特别是在疼痛管理方面。
• Regioselective addition of Grignard reagents to 1-acylpyridinium salts. A convenient method for the synthesis of 4-alkyl(aryl)pyridines
  作者：Daniel L. Comins、Abdul H. Abdullah

  DOI：10.1021/jo00143a028

  日期：1982.10
• SEPIAPTERIN REDUCTASE INHIBITORS
  申请人：QUARTET MEDICINE, INC.

  公开号：US20170096435A1

  公开（公告）日：2017-04-06

  Inhibitors of sepiapterin reductase and uses of sepiapterin reductase inhibitors in analgesia, treatment of acute and chronic pain, anti-inflammation, and immune cell regulation are disclosed.
• COMPOUNDS, COMPOSITIONS, AND METHODS FOR TREATING FIBROSIS
  申请人：YALE UNIVERSITY

  公开号：US20220098214A1

  公开（公告）日：2022-03-31

  The present invention provides compounds and methods for treating MKP5 modulated disease. In certain embodiments, the MKP5 modulated disease is a fibrotic disease.