5-chloro-1-(4-chlorophenyl)-3-methyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde | 77509-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-chloro-1-(4-chlorophenyl)-3-methyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde
• 英文别名: 3-methyl-5-chloro-1-p-chlorophenyl-4-pyrazolealdehyde；5-chloro-1-(4-chlorophenyl)-3-methylpyrazole-4-carbaldehyde
• CAS: 77509-93-4
• 化学式: C₁₁H₈Cl₂N₂O
• mdl: MFCD02704664
• 分子量: 255.103
• InChiKey: NGDQOECLUVKAMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-1-(4-chlorophenyl)-3-methyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde 在 吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 (E)-N-((5-chloro-1-(4-chlorophenyl)-3-methyl-1H-pyrazol-4-yl)methylene)-5-((3-chlorobenzyl)thio)-1,3,4-thiadiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  含取代1,3,4-噻二唑硫醚的吡唑酰胺及吡唑亚胺 类衍生物及制备方法和应用

  摘要：

  本发明公开了两类含取代1,3,4‑噻二唑硫醚的吡唑酰胺及吡唑亚胺类衍生物及其制备方法和应用，其化合物结构由下列通式(I)、(Ⅱ)表示。I类以取代肼为起始原料，通过闭环、氯甲酰化、氧化、氯代四步得到取代吡唑酰氯，2‑氨基‑5‑巯基‑1,3,4‑噻二唑与取代苄氯反应得到2‑氨基‑5‑取代1,3,4‑噻二唑硫醚再与取代吡唑酰氯发生取代反应得到含取代1,3,4‑噻二唑硫醚的吡唑酰胺类化合物(I)；Ⅱ类以取代肼为起始原料，通过闭环、氯甲酰化得到取代吡唑醛，吡唑醛与2‑氨基‑5‑巯基‑1,3,4‑噻二唑在无水乙醇回流条件下发生加成消去反应，得到2‑取代吡唑亚胺基‑5‑巯基‑1,3,4‑噻二唑，再与取代的苄氯反应生成含2‑取代吡唑亚胺基‑5‑取代1,3,4‑噻二唑硫醚类化合物(Ⅱ)。本发明化合物对烟草花叶病毒具有良好的抑制作用，该类化合物可用于制备抗植物病毒药物。（I），（Ⅱ)。

  公开号：

  CN103951663B
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯肼 在 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 反应 7.25h， 生成 5-chloro-1-(4-chlorophenyl)-3-methyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Biological Evaluation, DFT Studies and Molecular Docking of Novel 4-(5-(1H-Imidazol-1-yl)-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)-6-amino-3-methyl- 1-phenyl-1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile and its Derivatives

  摘要：

  利用碱催化的一锅多组分反应（MCR）合成了由八个咪唑-吡唑杂环（9a-h）组成的新系列，并对其进行了体外生物活性筛选。 一锅多组分反应 (MCR) 合成了一个由八个咪唑-吡唑杂环（9a-h）组成的新系列，并对其进行了体外生物活性筛选。所有化合物 均显示出较高的生物活性，但发现化合物 9g 对表皮生长因子受体（EGFR）的活性最高（IC50 为 0.5%）。 对表皮生长因子受体（IC50 为 0.11 ± 0.02 μm）、A549 和 HepG2 的活性最强，而化合物 9h 对 FabH 的活性最强（IC50 为 0.11 ± 0.02 μm）。 而化合物 9h 对大肠杆菌 FabH 的活性最高（IC50 为 2.6 μm）。对 9a-h 化合物进行了 DFT 研究和分子对接。 9a-h 化合物进行了 DFT 研究和分子对接，以计算分子活性部分之间的距离和角度，以及分子上影响结合的电荷密度。 分子上的电荷密度会影响分子在活性口袋中的结合力。 结合亲和力。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2023.27921

文献信息

• Chemoselective Synthesis of 5-Alkylamino-1<i>H</i>-pyrazole-4-carbaldehydes by Cesium- and Copper-Mediated Amination
  作者：Jessica Orrego-Hernández、Justo Cobo、Jaime Portilla

  DOI：10.1002/ejoc.201500505

  日期：2015.8

  Microwave-assisted synthesis of new 5-alkylamino-pyrazole-4-carbaldehydes was performed efficiently, with yields up to 99 % and short reaction times. Nucleophilic substitution of primary alkylamines with activated 5-chloro-1-(2-pyridyl)pyrazole-4-carbaldehyde was mediated by the “cesium effect”. The amination of deactivated 1-aryl-5-chloropyrazole-4-carbaldehydes was also assisted by the cesium ion

  新型 5-烷基氨基-吡唑-4-甲醛的微波辅助合成高效进行，产率高达 99%，反应时间短。伯烷基胺与活化的 5-氯-1-(2-吡啶基)吡唑-4-甲醛的亲核取代是由“铯效应”介导的。失活的 1-芳基-5-氯吡唑-4-甲醛的胺化也得到铯离子的辅助和铜（I）的催化。
• Design, Synthesis and Anti-Tobacco Mosaic Virus (TMV) Activity of 5-Chloro-N-(4-cyano-1-aryl-1H-pyrazol-5-yl)-1-aryl-3-methyl-1H-pyrazole-4-carboxamide Derivatives
  作者：Jin-Jing Xiao、Min Liao、Ming-Jie Chu、Zi-Li Ren、Xin Zhang、Xian-Hai Lv、Hai-Qun Cao

  DOI：10.3390/molecules20010807

  日期：——

  A series of novel pyrazole amide derivatives 3a–3p which take TMV PC protein as the target has been designed and synthesized by the reactions of 5-chloro-1-aryl-3-methyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acids with 5-amino-1-aryl-1H-pyrazole-4-carbonitriles. All the compounds were characterized by 1H-NMR, mass spectroscopy and elemental analysis. Preliminary bioassays indicated that all the compounds acted against the tobacco mosaic virus (TMV) with different in vivo and in vitro modes at 500 μg/mL and were found to possess promising activity. Especially, compound 3p showed the most potent biological activity against tobacco mosaic virus (TMV) compared to ningnanmycin, and a molecular docking study was performed and the binding model revealed that the pyrazole amide moiety was tightly embedded in the binding sites of TMV PC (PDB code: 2OM3).

  一系列新型的吡唑酰胺衍生物3a–3p以烟草花叶病毒（TMV）PC蛋白为靶标，通过5-氯-1-芳基-3-甲基-1H-吡唑-4-羧酸与5-氨基-1-芳基-1H-吡唑-4-氰化物的反应设计合成。所有化合物均通过1H-NMR、质谱和元素分析进行了表征。初步生物测定表明，所有化合物在500 μg/mL条件下对烟草花叶病毒（TMV）表现出不同的体内和体外活性，并显示出良好的活性。特别是化合物3p与宁南霉素相比，表现出对烟草花叶病毒（TMV）最强的生物活性，并进行了分子对接研究，结合模型显示吡唑酰胺部分紧密嵌入TMV PC的结合位点中（PDB编码：2OM3）。
• Microwave-Assisted Synthesis of Ethyl 1,3-Disubstituted-1,6-dihydropyrrolo[2,3-c]pyrazole-5-carboxylates
  作者：Lijun Gu、Xiangguang Li

  DOI：10.1002/jhet.1115

  日期：2013.3

  A novel series of ethyl 1,3‐disubstituted‐1,6‐dihydropyrrolo[2,3‐c]pyrazole‐5‐carboxylates can be rapidly and efficiently synthesized in excellent yields by condensing a variety of 1,3‐substituted‐4‐formyl‐5‐chloropyrazole with ethyl isocyanoacetate in the presence of 1‐methyl‐3‐butylimidazolium hydroxide under microwave irradiation. The simple experimental procedure, DMSO‐free condition, short period

  通过缩合各种1,3-取代的-4--羟基化合物，可以快速有效地合成一系列新颖的1,3-二取代的-1,6-二氢吡咯并[2,3-c]吡唑-5-羧酸乙酯。在微波辐射下，在1-甲基-3-丁基咪唑鎓氢氧化物存在下，将甲酰基-5-氯吡唑与异氰基乙酸乙酯混合。简单的实验程序，无DMSO的条件，短的转化时间和优异的收率是本方法的优势。新型化合物的结构已通过IR，1 H NMR，13 C NMR，MALDI-TOF MS和元素分析得到证实。
• Design, Synthesis and Biological Evaluation of Novel Pyrazole Sulfonamide Derivatives as Potential AHAS Inhibitors
  作者：Xian-Hai Lv、Zi-Li Ren、Hao Liu、Hai-dong Li、Qing-Shan Li、Li Wang、Li-Song Zhang、Xiao-Kang Yao、Hai-Qun Cao

  DOI：10.1248/cpb.c17-00761

  日期：——

  EC 2.2.1.6, also referred to as acetolactate synthase, ALS) has been considered as an attractive target for the design of herbicides. In this work, an optimized pyrazole sulfonamide base scaffold was designed and introduced to derive novel potential AHAS inhibitors by introducing a pyrazole ring in flucarbazone. The results of in vivo herbicidal activity evaluation indicates compound 3b has the most

  乙酰羟酸合酶（AHAS； EC 2.2.1.6，也称为乙酰乳酸合酶，ALS）被认为是设计除草剂的诱人靶标。在这项工作中，设计并引入了优化的吡唑磺酰胺基支架，以通过在氟卡巴introducing中引入吡唑环来衍生出潜在的新型AHAS抑制剂。体内除草活性评估结果表明，化合物3b在100 mg / L时具有最强的活性，油菜根长抑制值为81％，对拟南芥AHAS表现出最佳的抑制能力。通过分子对接，化合物3b通过与Arg377的氢键以及与Arg377，Trp574和Tyr579的阳离子-π相互作用稳定地插入拟南芥AHAS中。
• Design, synthesis, and bioactivities of novel oxadiazole-substituted pyrazole oximes
  作者：Hong Dai、Jia Chen、Gang Li、Shushan Ge、Yujun Shi、Yuan Fang、Yong Ling

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.12.083

  日期：2017.2

  A series of novel pyrazole oxime derivatives containing a substituted oxadiazole group were designed and synthesized. The bioassay results indicated that some title compounds displayed good acaricidal and insecticidal activities against Tetranychus cinnabarinus, Aphis medicaginis, Oriental armyworm, and Nilaparvata lugens. Especially, compounds 7a, 7b, and 7c had 80%, 90%, and 90% insecticidal activities

  设计并合成了一系列含有取代的恶二唑基的新型吡唑肟衍生物。生物分析结果表明，某些标题化合物对朱砂螨，蚜虫，东方夜蛾和褐飞虱具有良好的杀虫和杀虫活性。特别地，化合物7a，7b和7c在20μg/ mL下分别具有80％，90％和90％的针对药物曲霉的杀虫活性。有趣的是，某些设计的化合物在体内对黄瓜假单胞菌立方体病表现出出色的杀真菌活性。此外，化合物7A（EC 50  = 4.97微克/毫升）和7H（EC 50  = 0.51微克/毫升）表现出优异的杀真菌活性对黄瓜霜霉病相当或比对照更好的唑菌胺酯（EC 50  = 4.59微克/毫升） 。