(2S,3S)-methyl 3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-(diphenylmethyleneamino)-3-(4-methylphenylsulfonamido)propanoate | 1160052-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (2S,3S)-methyl 3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-(diphenylmethyleneamino)-3-(4-methylphenylsulfonamido)propanoate
• 英文别名: methyl 2-[(diphenylmethylene)amino]-3-(3,4-methylenedioxyphenyl)-3-(p-toluenesulfonylamino)propanoate；methyl (2S,3S)-2-(benzhydrylideneamino)-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-3-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]propanoate
• CAS: 1160052-58-3
• 化学式: C₃₁H₂₈N₂O₆S
• 分子量: 556.639
• InChiKey: HKHZEQDUZHKYIL-KYJUHHDHSA-N

物化性质

• 沸点：
  694.8±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苯亚甲基甘氨酸甲酯 、 N-[1-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-meth-(E)-ylidene]-4-methyl-benzenesulfonamide 在 C₂₅H₃₀Br₂N₄O₄ 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 28.25h， 生成 (2S,3S)-methyl 3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-(diphenylmethyleneamino)-3-(4-methylphenylsulfonamido)propanoate 、 methyl 2-[(diphenylmethylene)amino]-3-(3,4-methylenedioxyphenyl)-3-(p-toluenesulfonylamino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  AN，N'-二氧化物-铜（II）配合物作为甘氨酸席夫碱与醛亚胺的对映选择性和非对映选择性曼尼希型反应的高效催化剂

  摘要：

  温和的举止！通过使用N，N'-二氧化物L- Cu II配合物作为催化剂，开发了甘氨酸Schiff碱1的高度非对映和对映选择性曼尼希型反应。以高达96：4 dr和97％ee的高收率获得了各种光学活性的抗α，β-二氨基酸酯 。这种简单的方法具有催化剂负载低和反应条件温和的特点。

  DOI：

  10.1002/chem.200900118

文献信息

• syn-Selective Asymmetric Mannich Reaction of Sulfonyl Imines with Iminoesters Catalyzed by the N,N,N-Tridentate Bis(imidazolidine)pyridine (PyBidine)-Cu(OTf)2 Complex
  作者：Takayoshi Arai、Asami Mishiro、Eri Matsumura、Atsuko Awata、Mayu Shirasugi

  DOI：10.1002/chem.201201537

  日期：2012.9.3

  Chiral ligand: The [PyBidine–Cu(OTf)2] (Tf=trifluoromethanesulfonate) complex catalyzed the asymmetric Mannich reaction of sulfonyl imines and iminoesters to give the products in a high syn‐selective manner. For both 4‐toluene (Ts)‐ and 4‐nitrophenylsulfonyl (Ns)‐imines, the syn‐adducts were obtained in up to 99 % ee (see scheme).

  手性配体：将[PyBidine -铜（OTF）2 ]（TF =三氟甲磺酸酯）复合物催化磺酰亚胺和iminoesters的不对称曼尼希反应，得到产品中的高顺式-选择性的方式。对于4-甲苯（Ts）和4-硝基苯基磺酰基（Ns）-亚胺，合成加合物的分离度最高为99％ee（参见方案）。