1-(3-nitrocarbazol-9-yl)ethanone | 89672-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(3-nitrocarbazol-9-yl)ethanone
• 英文别名: 3-nitro-9-acetylcarbazole；9-acetyl-3-nitrocarbazole；N-acetyl-3-nitrocarbazole；9-acetyl-3-nitro-carbazole；9-Acetyl-3-nitro-carbazol；3-Nitro-9-acetyl-carbazol；9H-Carbazole, 9-acetyl-3-nitro-
• CAS: 89672-04-8
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₃
• 分子量: 254.245
• InChiKey: YGPZTMZYXJDGSK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  69-71 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  396.1±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-nitrocarbazol-9-yl)ethanone 在 10percent Pd/C 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 9-acetyl-9H-carbazole-3-amine
  参考文献：
  名称：

  发现和优化一系列咔唑脲作为NPY5拮抗剂来治疗肥胖症。

  摘要：

  神经肽Y5受体拮抗剂可为肥胖症提供安全有效的食欲抑制剂的假说促使人们进行了积极的研究，以寻找合适的化合物。我们发现了一系列酰化的氨基咔唑衍生物（例如3a），它们是有效的和选择性的Y5拮抗剂，代表了有趣的起点，但生物利用度差，并且由于嵌入的氨基咔唑片段而引起潜在的毒性问题。事实证明，通过改变侧链（如4a中所示），相对容易地改善药物代谢和药代动力学（DMPK）特性，但很难消除氨基咔唑片段。为了使该系列化合物有可能成为药物，我们认为，化合物本身和苯胺成分都必须没有诱变活性。关于环取代作用的平行结构-活性关系研究表明，通过引入4-甲基取代基可以生产具有强Y5活性的咔唑脲，该脲由本身不具有诱变活性的咔唑苯胺组成。艾姆斯测试。化合物4o（也称为NPY5RA-972）对Y1，Y2和Y4受体（以及各种不相关的受体和酶）具有高度选择性，并具有出色的DMPK谱，包括中枢神经系统渗透。NPY5RA-972（4o

  DOI：

  10.1021/jm011125x
• 作为产物：
  描述：

  N-acetyl-4-nitrodiphenylamine 在 palladium diacetate 、 溶剂黄146 、 silver(l) oxide 作用下， 以60%的产率得到1-(3-nitrocarbazol-9-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Pd(II)-catalyzed intramolecular C–H activation/C–C cross coupling for the synthesis of carbazoles from diaryl acetamides

  摘要：

  Pd(II)-catalyzed intramolecular C-H activation/C-C cross coupling within N,N-diphenyl-acetamides allows the efficient formation of differently substituted carbazoles. In this cross-dehydrogenative coupling, many different functional groups are tolerated and the starting material N,N-diphenyl-acetamides can be easily prepared in one step from commercially available acetanilides and iodobenzenes. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.11.082

文献信息

• Nitration in the carbazole series
  作者：Janusz B. Kyziol、Zdzislaw Daszkiewicz

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91140-8

  日期：1984.1

  Nitration of9-tosylcarbazole in acetic anhydride solution gives l-nitro (28%), 2-nitro (19%) and 3-nitro (53%) derivatives. The mixture of the nitro compounds obtained from 9-acetylcarbazole contains 10%, 48% and 42% of the isomers, respectively. Under similar conditions 9-nitrosocarbazole shows a different isomer distribution: 34% of 1-nitro and 66% of 3-nitrocarbazole. Nitration of carbazole is a

  在乙酸酐溶液中硝化9-甲苯磺基咔唑得到1-硝基（28％），2-硝基（19％）和3-硝基（53％）衍生物。由9-乙酰基咔唑得到的硝基化合物的混合物分别包含10％，48％和42％的异构体。在类似条件下，9-亚硝基咔唑显示出不同的异构体分布：34％的1-硝基和66％的3-硝基咔唑。咔唑的硝化是两步过程，涉及9-硝基咔唑的形成和重排。1,3,6,8-四氯咔唑的硝化作用和9-硝基咔唑的氧化作用以及硝化条件下9-硝基咔唑的重排结果支持了这一假设。
• A New Method of Nitration of Carbazoles Using Ceric Ammonium Nitrate (CAN)
  作者：Manas Chakrabarty、Archana Batabyal

  DOI：10.1080/00397919408012618

  日期：1994.1

  Abstract A convenient procedure for the mononitration of carbazole and 9-alkylcarbazoles using CAN in CH3CN in presence of SiO2 is reported. The results with 9-acetyl, 9-benzoyl and 9-benzenesulphonylcarbazoles are also discussed.

  摘要 报道了在 SiO2 存在下，在 CH3CN 中使用 CAN 单硝化咔唑和 9-烷基咔唑的简便方法。还讨论了 9-乙酰基、9-苯甲酰基和 9-苯磺酰基咔唑的结果。
• Stevens; Tucker, Journal of the Chemical Society, 1923, vol. 123, p. 2147
  作者：Stevens、Tucker

  DOI：——

  日期：——
• Farhan; Skulski, Polish Journal of Chemistry, 1996, vol. 70, # 2, p. 211 - 216
  作者：Farhan、Skulski

  DOI：——

  日期：——
• DBU, A HIGHLY EFFICIENT REAGENT FOR THE FACILE REGENERATION OF (HETERO)ARYLAMINES FROM THEIR ACETAMIDES AND BENZAMIDES: INFLUENCE OF SOLVENT, TEMPERATURE, AND MICROWAVE IRRADIATION
  作者：Manas Chakrabarty、Nandita Ghosh、Shampa Khasnobis、Manju Chakrabarty

  DOI：10.1081/scc-120002011

  日期：2002.1

  1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) was found to smoothly cleave the N-acetyl and N-benzoyl derivatives of carbazoles, indoles and nitroanilines quickly in refluxing methanol and the parent amines were recovered in excellent yields. Complete cleavage could also be accomplished in acetonitrile solution under reflux and also under microwave irradiation, which, however, required considerably longer periods.