furan-2-carboxylic acid N-[4,6-dihydroxy-2-(methylsulfanyl)pyrimidin-5-yl]amide | 149848-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: furan-2-carboxylic acid N-[4,6-dihydroxy-2-(methylsulfanyl)pyrimidin-5-yl]amide
• 英文别名: 4,6-dihydroxy-5-(2-furanylcarbonyl)amino-2-methylthiopyrimidine；N-(4-hydroxy-2-methylsulfanyl-6-oxo-1H-pyrimidin-5-yl)furan-2-carboxamide
• CAS: 149848-97-5
• 化学式: C₁₀H₉N₃O₄S
• 分子量: 267.265
• InChiKey: USHCCKOYVMTPST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  furan-2-carboxylic acid N-[4,6-dihydroxy-2-(methylsulfanyl)pyrimidin-5-yl]amide 在 sodium perborate 、 溶剂黄146 、 tin(ll) chloride 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 7-amino-2-(furan-2-yl)-5-(methylsulfonyl)oxazolo[5,4-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of 7-amino-2-(2(3)-furyl)-5-phenylethylamino-oxazolo[5,4-d]pyrimidines as potential A2A adenosine receptor antagonists for positron emission tomography (PET)

  摘要：

  The brain A(2A) adenosine receptor (A(2A)AR) participates with the dopamine D, receptor in the control of movement and also might influence behavior. Because PET is an important tool for studying the roles of receptors in disease, a ligand for imaging the brain A(2A)AR is desirable. This report describes the synthesis and A(2A)AR antagonist activities of a panel of phenyl-substituted 7-amino-2-(2-furyl)-5-phenylethylamino-oxazolo [5,4-d]pyrimidines, 11aa-af, and their 3-furyl congeners, 11ba-bd. In competitive binding studies all compounds displaced [H-3]CGS21680 from the A(2A)AR with K-i values of 14-33 nM with selectivity for the A(2A)AR over the A(1)AR of 5- to 94-fold. Autoradiography of brain sections showed a high level of unspecific binding that obscured specific binding. Thus, these compounds are not promising PET ligands. (c) 2005 Elsevier SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2005.07.018
• 作为产物：
  描述：

  diethyl ((furan-2-ylcarbonyl)amino)propanedioate 、 S-甲基异硫脲硫酸盐 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以18.5%的产率得到furan-2-carboxylic acid N-[4,6-dihydroxy-2-(methylsulfanyl)pyrimidin-5-yl]amide
  参考文献：
  名称：

  2-furyl-oxazolo[5,4-d]-pyrimidines

  摘要：

  公式I的化合物及其药用盐，其中R1是氢(1-6C)烷基或(1-4C)酰基；A是--N.dbd.CQ--O--，N.dbd.CQ--NR.sup.8--，--N.dbd.CQ--CH.dbd.N--或--N.dbd.CH--CQ.dbd.N--；Q是2-呋喃基；R.sup.8是氢或C1-4C)烷基；R.sup.2具有规范中给出的任何含义，制备这些化合物的方法以及含有它们的药物组合物。这些化合物可用作腺苷拮抗剂。

  公开号：

  US05300509A1

文献信息

• Furyl-substituted purines and adenosine antagonists
  申请人：Imperial Chemical Industries PLC

  公开号：US05500428A1

  公开（公告）日：1996-03-19

  Compounds of formula I, and pharmaceutically acceptable salts thereof, ##STR1## in which R1 is hydrogen (1-6C)alkyl or (1-4C)alkanoyl; A is --N.dbd.CQ--O--, N.dbd.CQ--NR.sup.8 --, --N.dbd.CQ--CH.dbd.N--or --N.dbd.CH--CQ.dbd.N--; Q is 2--furyl; R.sup.8 is hydrogen or C1-4C)alkyl; and R.sup.2 has any of the meanings given in the specification, processes for preparing the compounds and pharmaceutical compositions containing them. The compounds are useful as adenosine antagonists.

  化合物I的式子及其药学上可接受的盐，##STR1## 其中R1为氢(1-6C)烷基或(1-4C)酰基; A为--N.dbd.CQ--O--, N.dbd.CQ--NR.sup.8 --, --N.dbd.CQ--CH.dbd.N--或--N.dbd.CH--CQ.dbd.N--; Q为2--呋喃基; R.sup.8为氢或C1-4C)烷基; R.sup.2具有规范中给出的任何含义，制备这些化合物的过程以及包含它们的制药组合物。这些化合物可用作腺苷拮抗剂。
• Furyl-substituted purines, oxazolopyrimidines and pteridines as adenosine antagonists
  申请人：ZENECA LIMITED

  公开号：EP0544445A2

  公开（公告）日：1993-06-02

  Compounds of formula I, and pharmaceutically acceptable salts thereof, in which R1 is hydrogen (1-6C)alkyl or (1-4C)alkanoyl ; A is -N=CQ-O-, N=CQ-NR8-, -N=CQ-CH=Nor -N=CH-CQ=N- ; Q is 2-furyl ; R8 is hydrogen or C1-4C)alkyl ; and R2 has any of the meanings given in the specification, processes for preparing the compounds and pharmaceutical compositions containing them. The compounds are useful as adenosine antagonists.

  式 I 的化合物及其药学上可接受的盐类、 其中 R1 是氢（1-6C）烷基或（1-4C）烷酰基； A 是-N=CQ-O-、N=CQ-NR8-、-N=CQ-CH=Nor -N=CH-CQ=N- ； Q 是 2-呋喃基； R8 是氢或 C1-4C)烷基； R2具有说明书、化合物制备工艺和含有这些化合物的药物组合物中给出的任一含义。这些化合物可用作腺苷拮抗剂。
• US5300509A
  申请人：——

  公开号：US5300509A

  公开（公告）日：1994-04-05
• US5500428A
  申请人：——

  公开号：US5500428A

  公开（公告）日：1996-03-19
• 2-furyl-oxazolo[5,4-d]-pyrimidines
  申请人：Imperial Chemical Industries PLC

  公开号：US05300509A1

  公开（公告）日：1994-04-05

  Compounds of formula I, and pharmaceutically acceptable salts thereof, ##STR1## in which R1 is hydrogen (1-6C)alkyl or (1-4C)alkanoyl; A is --N.dbd.CQ--O--, N.dbd.CQ--NR.sup.8 --, --N.dbd.CQ--CH.dbd.N-- or --N.dbd.CH--CQ.dbd.N--; Q is 2-furyl; R.sup.8 is hydrogen or C1-4C)alkyl; and R.sup.2 has any of the meanings given in the specification, processes for preparing the compounds and pharmaceutical compositions containing them. The compounds are useful as adenosine antagonists.

  公式I的化合物及其药用盐，其中R1是氢(1-6C)烷基或(1-4C)酰基；A是--N.dbd.CQ--O--，N.dbd.CQ--NR.sup.8--，--N.dbd.CQ--CH.dbd.N--或--N.dbd.CH--CQ.dbd.N--；Q是2-呋喃基；R.sup.8是氢或C1-4C)烷基；R.sup.2具有规范中给出的任何含义，制备这些化合物的方法以及含有它们的药物组合物。这些化合物可用作腺苷拮抗剂。