ethyl 4-bromo-2-(diethoxyphosphoryl)pent-4-enoate | 1099798-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 4-bromo-2-(diethoxyphosphoryl)pent-4-enoate
• CAS: 1099798-15-8
• 化学式: C₁₁H₂₀BrO₅P
• 分子量: 343.155
• InChiKey: FFRUGSGNHWEZIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.48
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-bromo-2-(diethoxyphosphoryl)pent-4-enoate 、 5-(trimethylsilyl)pent-4-ynal 在 barium dihydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以58%的产率得到2-(2-bromo-allyl)-7-trimethylsilanyl-hept-2-en-6-ynoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  级联钯介导的交叉偶联/电环化方法来构建稠合的双环和三环。

  摘要：

  描述了一种通用的钯催化的环化/交叉偶联/电环化策略，用于合成稠合的双环和三环系统。通过一系列的束缚环大小和功能性（包括前所未有的5,6,4,5-稠合四环），可获得优异的多环产物收率。在电环化之前，反应机理具有两个不同寻常的钯介导的异构化作用。

  DOI：

  10.1021/ol8007952
• 作为产物：
  描述：

  磷酰基乙酸三乙酯 、 2,3-二溴-1-丙烯 在 sodium hydride 作用下， 生成 ethyl 4-bromo-2-(diethoxyphosphoryl)pent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  级联钯介导的交叉偶联/电环化方法来构建稠合的双环和三环。

  摘要：

  描述了一种通用的钯催化的环化/交叉偶联/电环化策略，用于合成稠合的双环和三环系统。通过一系列的束缚环大小和功能性（包括前所未有的5,6,4,5-稠合四环），可获得优异的多环产物收率。在电环化之前，反应机理具有两个不同寻常的钯介导的异构化作用。

  DOI：

  10.1021/ol8007952

文献信息

• A palladium-mediated cascade cyclisation approach to the CDE cores of rubriflordilactone A and lancifodilactone G
  作者：Marie-Caroline A. Cordonnier、S. B. Jennifer Kan、Edward A. Anderson

  DOI：10.1039/b814360a

  日期：——

  Palladium-mediated cascade cyclisation reactions have been applied to the synthesis of the CDE-ring cores of two anti-HIV natural products, rubriflordilactone A and lancifodilactone G.

  钯介导的级联环化反应被用于合成两种抗艾滋病毒天然产物--红花苷内酯 A 和长春花苷内酯 G 的 CDE 环核。