ethyl 2-ethynylcyclopentanecarboxylate | 169522-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-ethynylcyclopentanecarboxylate
• 英文别名: ethyl 2-ethynylcyclopent-1-enecarboxylate；Ethyl 2-ethynylcyclopentene-1-carboxylate
• CAS: 169522-14-9
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• 分子量: 164.204
• InChiKey: IDQOWBJHWPSZLK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  213.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-ethynylcyclopentanecarboxylate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 2,6-二甲基吡啶 、 sodium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 草酰氯 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 1-(2-(2-(2-acetylcyclopent-1-enyl)ethynyl)cyclopent-1-enyl)propane-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  涉及卡宾作为中间体的串联环化：取代的 1,2-二酮与 Ene-Yne 共轭的光化学反应

  摘要：

  我们研究了一种新系统的光反应，其中卡宾发生器和卡宾陷阱包含在同一分子中，用于研究涉及卡宾的串联环化。将与烯-炔共轭的 1,2-二酮光环化为（2-呋喃基）卡宾作为卡宾生成系统。在对具有联苯和 2-乙酰基-1-环戊烯基系统作为卡宾捕获单元的 1,2-二酮在非质子溶剂中进行光照射后，我们观察到通过卡宾中间体串联环化，分别以几乎定量的产率生产芴基呋喃和联呋喃衍生物。串联环化的溶剂依赖性清楚地表明，在稳态光照射条件下，1,2-二酮与（2-呋喃基）卡宾平衡。

  DOI：

  10.1021/ja990763q
• 作为产物：
  描述：

  2-(三氟甲基磺酰氧基)-1-环戊烯-1-甲酸乙酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 2,6-二甲基吡啶 、 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 ethyl 2-ethynylcyclopentanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  涉及卡宾作为中间体的串联环化：取代的 1,2-二酮与 Ene-Yne 共轭的光化学反应

  摘要：

  我们研究了一种新系统的光反应，其中卡宾发生器和卡宾陷阱包含在同一分子中，用于研究涉及卡宾的串联环化。将与烯-炔共轭的 1,2-二酮光环化为（2-呋喃基）卡宾作为卡宾生成系统。在对具有联苯和 2-乙酰基-1-环戊烯基系统作为卡宾捕获单元的 1,2-二酮在非质子溶剂中进行光照射后，我们观察到通过卡宾中间体串联环化，分别以几乎定量的产率生产芴基呋喃和联呋喃衍生物。串联环化的溶剂依赖性清楚地表明，在稳态光照射条件下，1,2-二酮与（2-呋喃基）卡宾平衡。

  DOI：

  10.1021/ja990763q

文献信息

• Novel synthesis of bifurans via furan-forming photocyclization of α-diketones conjugated with ene-yne
  作者：Kazuhiko Nakatani、Kazuhito Tanabe、Isao Saito

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00018-x

  日期：1997.2

  Upon photoirradiation at 366 nm alpha-diketones conjugated with ene-yne undergo cyclization to furan derivatives with the formation of carbene intermediates. In protic solvents the carbene was protonated to produce furan derivatives, whereas trapping the carbene in nonprotic solvents by adjacent carbonyl group led to the formation of a novel 2,2'-bifuran derivative in a quantitative yield. (C) 1997, Elsevier Science Ltd.
• Nakatani; Maekawa; Tanabe, Journal of the American Chemical Society, 1995, vol. 117, # 43, p. 10635 - 10644
  作者：Nakatani、Maekawa、Tanabe、Saito

  DOI：——

  日期：——
• Tandem Cyclizations Involving Carbene as an Intermediate:  Photochemical Reactions of Substituted 1,2-Diketones Conjugated with Ene-Yne
  作者：Kazuhiko Nakatani、Kaoru Adachi、Kazuhito Tanabe、Isao Saito

  DOI：10.1021/ja990763q

  日期：1999.9.1

  studying tandem cyclizations involving carbene. The photocyclization of 1,2-diketones conjugated with ene-yne to (2-furyl)carbene was employed as a carbene-generating system. Upon photoirradiation of 1,2-diketones possessing biphenyl and 2-acetyl-1-cyclopentenyl systems as a carbene trapping unit in aprotic solvents, we observed tandem cyclizations via a carbene intermediate to produce fluorenylfuran

  我们研究了一种新系统的光反应，其中卡宾发生器和卡宾陷阱包含在同一分子中，用于研究涉及卡宾的串联环化。将与烯-炔共轭的 1,2-二酮光环化为（2-呋喃基）卡宾作为卡宾生成系统。在对具有联苯和 2-乙酰基-1-环戊烯基系统作为卡宾捕获单元的 1,2-二酮在非质子溶剂中进行光照射后，我们观察到通过卡宾中间体串联环化，分别以几乎定量的产率生产芴基呋喃和联呋喃衍生物。串联环化的溶剂依赖性清楚地表明，在稳态光照射条件下，1,2-二酮与（2-呋喃基）卡宾平衡。