3-cyanomethyl-5-(pyrimidin-2-yloxy)indole | 163258-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-cyanomethyl-5-(pyrimidin-2-yloxy)indole
• 英文别名: 2-(5-pyrimidin-2-yloxy-1H-indol-3-yl)acetonitrile
• CAS: 163258-49-9
• 化学式: C₁₄H₁₀N₄O
• 分子量: 250.26
• InChiKey: MCBJNAFDGWOPFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-(pyrimidin-2-yloxy)indole 、 3-(N,N-dimethylaminomethyl)-5-(pyrimidin-2-yloxy)indole 、 四甲基甲烷二胺 、 乙酰氯 、 碘甲烷 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-cyanomethyl-5-(pyrimidin-2-yloxy)indole
  参考文献：
  名称：

  Tryptamine analogues as 5-ht1-like agonists

  摘要：

  结构(I)的化合物，其中A.sup.1为O，S(O).sub.n，其中n为0、1或2，NR，CH.sub.2或CH(OH)；A.sup.2为键或CH.sub.2；或A.sup.1 A.sup.2为CH.dbd.CH；R为氢或C.sub.1-4烷基；R.sup.1为可选择取代的6-至10-成员芳基或杂芳基环；适当地，R.sup.1为可选择取代的6-10-成员芳基环，如苯基或萘基；适当地，R.sup.1为可选择取代的6-至10-成员杂芳基环，含有1至4个氮原子；R.sup.2为氢、卤素、C.sub.1-4烷基、CN、NO.sub.2或CF.sub.3；R.sup.3为C(R.sup.4)(R.sup.5)CH.sub.2 NR.sup.6 R.sup.7，-CH.dbd.NNHC(NH)NH.sub.2或a；R.sup.4和R.sup.5独立地为氢或C.sub.1-4烷基；R.sup.6和R.sup.7相同或不同，各自为氢或C.sub.1-4烷基，或者与它们连接的氮原子一起形成环；R.sup.8为氢、C.sub.1-4烷基或C.sub.3-6烯基；虚线表示可选键；q和m独立地为1或2；及其药学上可接受的盐、溶剂和水合物。这些化合物是5-HT.sub.1类似激动剂（或部分激动剂），因此预计在医学上治疗和/或预防偏头痛以及与头痛有关的其他疾病，如集束性头痛、与血管疾病相关的头痛和其他神经痛的条件中具有用途。它们还预计在预防和治疗门脉高压方面具有用途。

  公开号：

  US05637593A1

文献信息

• TRYPTAMINE ANALOGUES AS 5-HT 1?-LIKE AGONISTS
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：EP0674619A1

  公开（公告）日：1995-10-04
• US5637593A
  申请人：——

  公开号：US5637593A

  公开（公告）日：1997-06-10
• [EN] TRYPTAMINE ANALOGUES AS 5-HT1-LIKE AGONISTS<br/>[FR] ANALOGUES DE TRYPTAMINE A TITRE D'AGONISTES SEMBLABLES A 5-HT1
  申请人：——

  公开号：WO1994014770A1

  公开（公告）日：1994-07-07

  [EN] A compound of structure (I), in which A<1> is O, S(O)n in which n is 0, 1 or 2, NR, CH2, or CH(OH); A<2> is a bond or CH2; or A<1>A<2> is CH = CH; R is hydrogen or C1-4alkyl; R<1> is an optionally substituted 6- to 10-membered aryl or heteroaryl ring; suitably R<1> is an optionally substituted 6- or 10-membered aryl ring such as phenyl or naphthyl; suitably R<1> is an optionally substituted 6- to 10-membered heteroaryl ring, containing from 1 to 4 nitrogen atoms; R<2> is hydrogen, halogen, C1-4alkyl, CN, NO2 or CF3; R<3> is C(R<4>)(R<5>)CH2NR<6>R<7>, -CH = NNHC(NH)NH2 or a; R<4> and R<5> are independently hydrogen or C1-4alkyl; R<6> and R<7> are the same or different and are each hydrogen or C1-4alkyl or together with the nitrogen atom to which they are attached form a ring; R<8> is hydrogen, C1-4alkyl, or C3-6alkenyl; the dotted lines represent an optional bond; and q and m are independently 1 or 2; and pharmaceutically acceptable salts, solvates and hydrates thereof. The compounds are 5-HT1-like agonists (or partial agonists) and as such are expected to have utility in medicine in the treatment and/or prophylaxis of migraine, and other conditions associated with cephalic pain, such as cluster headache, headache associated with vascular disorders and other neuralgia. They are also expected to have utility in the treatment or prophylaxis of portal hypertension.
  [FR] Composé présentant la structure (I), dans laquelle A1 représente O, S(O)n, où n représente 0, 1 ou 2, NR, CH2 ou CH(OH); A2 représente une liaison ou CH2; ou A1A2 représente CH = CH; R représente hydrogène ou alkyle C1-4; R1 représente un cycle aryle ou hétéroaryle évventuellement substitué ayant de 6 à 10 éléments; R1 représente avantageusement un cycle aryle éventuellement substitué à de 6 ou 10 éléments, par exemple phényle ou naphtyle; R1 représente avantageusement un cycle hétéroaryle éventuellement substitué ayant de 6 à 10 éléments, comprenant de 1 à 4 atomes d'azote; R2 représente hydrogène, halogène, alkyle C1-4, CN, NO2 ou CF3; R3 représente C(R4)(R5)CH2NR6R7, -CH = NNHC(NH)NH2 ou (a); R4 et R5, indépendamment l'un de l'autre, représentent hydrogène ou alkyle C1-4; R6 et R7, identiques ou différents, représentent hydrogène ou alkyle C1-4 ou forment un cycle conjointement avec l'atome d'azote auquel ils sont liés; R8 représente hydrogène, alkyle C1-4 ou alcényle C3-6; les lignes en pointillés représentent éventuellement une liaison; et q et m, indépendamment l'un de l'autre, valent 1 ou 2; et leurs sels, solvates et hydrates pharmaceutiquement acceptables. Ces composés sont des agonistes (ou agonistes partiels) semblables à 5-HT1, et peuvent, à ce titre, être utilisés en médecine dans le traitement et/ou la prévention de la migraine et d'autres affections associées à la douleur céphalique, par exemple l'algie vasculaire de la face, les céphalées associées aux troubles vasculaires, et d'autres névralgies. Ils sont également utilisables dans le traitement ou la prévention de l'hypertension portale.
• Tryptamine analogues as 5-ht1-like agonists
  申请人：SmithKline Beecham plc

  公开号：US05637593A1

  公开（公告）日：1997-06-10

  A compound of structure (I), in which A.sup.1 is O, S(O).sub.n in which n is 0, 1 or 2, NR, CH.sub.2, or CH(OH); A.sup.2 is a bond or CH.sub.2 ; or A.sup.1 A.sup.2 is CH.dbd.CH; R is hydrogen or C.sub.1-4 alkyl; R.sup.1 is an optionally substituted 6- to 10-membered aryl or heteroaryl ring; suitably R.sup.1 is an optionally substituted 6- 10-membered aryl ring such as phenyl or naphthyl; suitably R.sup.1 is optionally substituted 6- to 10-membered heteroaryl ring, containing from 1 to 4 nitrogen atoms; R.sup.2 is hydrogen, halogen, C.sub.1-4 alkyl, CN, NO.sub.2 or CF.sub.3 ; R.sup.3 is C(R.sup.4)(R.sup.5)CH.sub.2 NR.sup.6 R.sup.7, --CH.dbd.NNHC(NH)NH.sub.2 or a; R.sup.4 and R.sup.5 are independently hydrogen or C.sub.1-4 alkyl; R.sup.6 and R.sup.7 are the same or different and are each hydrogen or C.sub.1-4 alkyl or together with the nitrogen atom to which they are attached form a ring; R.sup.8 is hydrogen, C.sub.1-4 alkyl, or C.sub.3-6 alkenyl; the dotted lines represent an optional bond; and q and m are independently 1 or 2; and pharmaceutically acceptable salts, solvates and hydrates thereof. The compounds are 5-HT.sub.1 -like agonists (or partial agonists) and as such are expected to have utility in medicine in the treatment and/or prophylaxis of migraine, and other conditions associated with cephalic pain, such as cluster headache, headache associated with vascular disorders and other neuralgia. They are also expected to have utility in the treatment of prophylaxis of portal hypertension. ##STR1##

  结构(I)的化合物，其中A.sup.1为O，S(O).sub.n，其中n为0、1或2，NR，CH.sub.2或CH(OH)；A.sup.2为键或CH.sub.2；或A.sup.1 A.sup.2为CH.dbd.CH；R为氢或C.sub.1-4烷基；R.sup.1为可选择取代的6-至10-成员芳基或杂芳基环；适当地，R.sup.1为可选择取代的6-10-成员芳基环，如苯基或萘基；适当地，R.sup.1为可选择取代的6-至10-成员杂芳基环，含有1至4个氮原子；R.sup.2为氢、卤素、C.sub.1-4烷基、CN、NO.sub.2或CF.sub.3；R.sup.3为C(R.sup.4)(R.sup.5)CH.sub.2 NR.sup.6 R.sup.7，-CH.dbd.NNHC(NH)NH.sub.2或a；R.sup.4和R.sup.5独立地为氢或C.sub.1-4烷基；R.sup.6和R.sup.7相同或不同，各自为氢或C.sub.1-4烷基，或者与它们连接的氮原子一起形成环；R.sup.8为氢、C.sub.1-4烷基或C.sub.3-6烯基；虚线表示可选键；q和m独立地为1或2；及其药学上可接受的盐、溶剂和水合物。这些化合物是5-HT.sub.1类似激动剂（或部分激动剂），因此预计在医学上治疗和/或预防偏头痛以及与头痛有关的其他疾病，如集束性头痛、与血管疾病相关的头痛和其他神经痛的条件中具有用途。它们还预计在预防和治疗门脉高压方面具有用途。