ethyl 4-allyl-1,2,3,4-tetrahydro-6-methyl-2-oxopyrimidine-5-carboxylate | 1180538-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: ethyl 4-allyl-1,2,3,4-tetrahydro-6-methyl-2-oxopyrimidine-5-carboxylate
• 英文别名: ethyl 6-methyl-2-oxo-4-prop-2-enyl-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 1180538-89-9
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O₃
• 分子量: 224.26
• InChiKey: AVWUAZPTNMLBLF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙烯 、 4-甲基-2-羟基嘧啶-5-羧酸乙酯 在 magnesium 作用下， 以 乙醚 、 四氢呋喃 为溶剂， 以65%的产率得到ethyl 4-allyl-1,2,3,4-tetrahydro-6-methyl-2-oxopyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  C-4取代3,4-二氢嘧啶酮的有效方案。合成和钙通道结合研究。

  摘要：

  1,2-二氢-1,6-二甲基/ 6-甲基-2-氧嘧啶-5-羧酸乙酯与C-亲核试剂以及对映纯手性助剂（1R，2S，5R）-（-）-甲基的阴离子反应（S）-对甲苯磺酸盐，可得到具有药效的比吉内利二氢嘧啶酮的C-4取代对映体和对映体纯同系物。对某些化合物的钙通道阻断活性进行了评估，并与硝苯地平比较了它们舒张膜去极化引起的收缩的能力。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900208

文献信息

• An Efficacious Protocol for 4-Substituted 3,4-Dihydropyrimidinones: Synthesis and Calcium Channel Binding Studies
  作者：Kamaljit Singh、Divya Arora、Danielle Falkowski、Qingxin Liu、Robert S. Moreland

  DOI：10.1002/ejoc.200900208

  日期：2009.7

  anion of enantiopure chiral auxiliary (1R,2S,5R)-(-)-methyl (S)-p-toluenesulfinate to afford C-4 substituted and enantiopure congeners of medicinally potent Biginelli dihydropyrimidinones. The calcium channel blocking activity of some of the compounds was evaluated and compared with nifedipine for their ability to relax a membrane depolarization induced contraction.

  1,2-二氢-1,6-二甲基/ 6-甲基-2-氧嘧啶-5-羧酸乙酯与C-亲核试剂以及对映纯手性助剂（1R，2S，5R）-（-）-甲基的阴离子反应（S）-对甲苯磺酸盐，可得到具有药效的比吉内利二氢嘧啶酮的C-4取代对映体和对映体纯同系物。对某些化合物的钙通道阻断活性进行了评估，并与硝苯地平比较了它们舒张膜去极化引起的收缩的能力。