2,5-dihydroxy-3-dodecyl-2,5-cyclohexadiene-1,4-dione | 523-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,5-dihydroxy-3-dodecyl-2,5-cyclohexadiene-1,4-dione
• 英文别名: 3-dodecyl-2,5-dihydroxy-[1,4]benzoquinone；3-Dodecyl-2,5-dihydroxy-[1,4]benzochinon；3-Dodecyl-2,5-dihydroxycyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 523-90-0
• 化学式: C₁₈H₂₈O₄
• 分子量: 308.418
• InChiKey: UFFHNXJFDUUVLB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  444.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.114±0.06 g/cm3(Predicted)
• 熔点：
  142 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dihydroxy-3-dodecyl-2,5-cyclohexadiene-1,4-dione 、 双氧水 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 十三酸
  参考文献：
  名称：

  Asano; Yamaguchi, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1940, vol. 60, p. 105,113; dtsch. Ref. S. 34, 37

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,5-dimethoxy-3-dodecyl-1,4-benzoquinone 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到2,5-dihydroxy-3-dodecyl-2,5-cyclohexadiene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  在人多形核白细胞中具有高效抗5-脂氧合酶作用的新型苯醌系列

  摘要：

  5-Lipoxygenase（5-LO）是各种炎症和过敏性疾病的药理干预措施的潜在目标。从天然的双重5-LO /微粒体前列腺素E 2合酶（mPGES）-1抑制剂embelin（2,5-dihydroxy-3-undecyl-1,4-benzoquinone，2）抑制人类原代白细胞中的5-LO活性。 IC 50  = 0.8–2μM，我们合成了2的48个系统修饰的衍生物。我们修改了1,4-醌1,2-醌，单-或bimethylated的羟基，并且改变所述C11- Ñ -烷基残基（C 4 -至C 16 ñ -烷基或异戊烯基）的2。生物学评估产生的有效类似物优于2和明显的构效关系（SAR）抑制5-LO。有趣的是，转化成1,2-苯醌和羟基部分的二甲基化大大改善了多形核白细胞中的5-LO抑制，而对C2-正烷基衍生物22c（4,5-二甲氧基-3）的抑制则高达2倍，提高了60倍。-十二烷基-1,2-苯醌），IC

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.02.042

文献信息

• Fieser; Chamberlin, Journal of the American Chemical Society, 1948, vol. 70, p. 74
  作者：Fieser、Chamberlin

  DOI：——

  日期：——
• Asano; Hase, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1940, vol. 60, p. 650,658
  作者：Asano、Hase

  DOI：——

  日期：——
• CCLXXXVIII.—The constitution and synthesis of embelic acid (embelin), the active principle of Embelia Ribes
  作者：K. Habib Hasan、Edgar Stedman

  DOI：10.1039/jr9310002112

  日期：——
• Novel series of benzoquinones with high potency against 5-lipoxygenase in human polymorphonuclear leukocytes
  作者：Rosanna Filosa、Antonella Peduto、Anja M. Schaible、Verena Krauth、Christina Weinigel、Dagmar Barz、Carmen Petronzi、Ferdinando Bruno、Fiorentina Roviezzo、Giuseppe Spaziano、Bruno D'Agostino、Mario De Rosa、Oliver Werz

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.02.042

  日期：2015.4

  intervention with various inflammatory and allergic diseases. Starting from the natural dual 5-LO/microsomal prostaglandin E2 synthase (mPGES)-1 inhibitor embelin (2,5-dihydroxy-3-undecyl-1,4-benzoquinone, 2) that suppresses 5-LO activity in human primary leukocytes with IC50 = 0.8–2 μM, we synthesized 48 systematically modified derivatives of 2. We modified the 1,4-quinone to 1,2-quinone, mono- or bimethylated

  5-Lipoxygenase（5-LO）是各种炎症和过敏性疾病的药理干预措施的潜在目标。从天然的双重5-LO /微粒体前列腺素E 2合酶（mPGES）-1抑制剂embelin（2,5-dihydroxy-3-undecyl-1,4-benzoquinone，2）抑制人类原代白细胞中的5-LO活性。 IC 50  = 0.8–2μM，我们合成了2的48个系统修饰的衍生物。我们修改了1,4-醌1,2-醌，单-或bimethylated的羟基，并且改变所述C11- Ñ -烷基残基（C 4 -至C 16 ñ -烷基或异戊烯基）的2。生物学评估产生的有效类似物优于2和明显的构效关系（SAR）抑制5-LO。有趣的是，转化成1,2-苯醌和羟基部分的二甲基化大大改善了多形核白细胞中的5-LO抑制，而对C2-正烷基衍生物22c（4,5-二甲氧基-3）的抑制则高达2倍，提高了60倍。-十二烷基-1,2-苯醌），IC
• Asano; Yamaguchi, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1940, vol. 60, p. 105,113; dtsch. Ref. S. 34, 37
  作者：Asano、Yamaguchi

  DOI：——

  日期：——