(S)-6-((S)-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)(hydroxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-one | 107751-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (S)-6-((S)-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)(hydroxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-one
• 英文别名: (6S)-6-[(S)-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-hydroxymethyl]oxan-2-one
• CAS: 107751-36-0
• 化学式: C₁₁H₁₈O₅
• 分子量: 230.261
• InChiKey: VXVKZMQAWQMTAB-XKSSXDPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-6-((S)-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)(hydroxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 (R)-1-allyl-2-((S)-(benzhydryloxy)((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  Brossonetine I和J 2的总合成和糖苷酶抑制作用

  摘要：

  布鲁索汀I和J 2及其对映异构体的第一次总合成已通过相同的合成路线通过18和16步完成，从R-甘油醛开始，具有极好的总收率（分别为18％和19％）。发现Brossonetine I是β-葡萄糖苷酶的有效抑制剂（IC 50 = 2.9μM ），而ent -broussonetine I和ent -broussonetine J 2被发现是α-葡萄糖苷酶的有效抑制剂（IC 50 = 0.33和0.53μM ， 分别）。

  DOI：

  10.1021/jo4010553
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-6-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]hex-5-enoic acid 生成 (S)-6-((S)-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)(hydroxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  WANG, YAN-FANG;LI, JIN-CUI;WU, YU-LIN, XUASYUEH SYUEHBAO, 46,(1988) N 5, S. 472-477

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A facile stereoselective synthesis of leukotriene A4(LTA4) methyl ester
  作者：Yanfang Wang、Jincui Li、Yulin Wu、Yaozeng Huang、Lilan Shi、Jianhua Yang

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85009-1

  日期：——

  A facile synthesis of LTA4 methyl ester was achieved according to Scheme 1, in which the key intermediates and were prepared with the new procedures conveniently, stereoselectively and in good yields.

  根据方案1，可以容易地合成LTA 4甲酯，其中关键的中间体和中间体是用新方法方便，立体选择性和高收率地制备的。
• WANG, YAN-FANG;LI, JIN-CUI;WU, YU-LIN, XUASYUEH SYUEHBAO, 46,(1988) N 5, S. 472-477
  作者：WANG, YAN-FANG、LI, JIN-CUI、WU, YU-LIN

  DOI：——

  日期：——
• Total Synthesis and Glycosidase Inhibition of Broussonetine I and J₂
  作者：Hui Zhao、Atsushi Kato、Kasumi Sato、Yue-Mei Jia、Chu-Yi Yu

  DOI：10.1021/jo4010553

  日期：2013.8.16

  The first total synthesis of both broussonetine I and J2 together with their enantiomers have been accomplished via the same synthetic route through 18 and 16 steps in excellent overall yields (18% and 19%, respectively), starting from R-glyceraldehyde. Broussonetine I was found to be a potent inhibitor of β-glucosidase (IC50 = 2.9 μM), while ent-broussonetine I and ent-broussonetine J2 were found

  布鲁索汀I和J 2及其对映异构体的第一次总合成已通过相同的合成路线通过18和16步完成，从R-甘油醛开始，具有极好的总收率（分别为18％和19％）。发现Brossonetine I是β-葡萄糖苷酶的有效抑制剂（IC 50 = 2.9μM ），而ent -broussonetine I和ent -broussonetine J 2被发现是α-葡萄糖苷酶的有效抑制剂（IC 50 = 0.33和0.53μM ， 分别）。