1-phenyl-2-(2-phenyl-1H-imidazol-1-yl)ethan-1-one | 1197837-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-phenyl-2-(2-phenyl-1H-imidazol-1-yl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-phenyl-2-(2-phenyl-1H-imidazol-1-yl)ethanone；1-Phenyl-2-(2-phenylimidazol-1-yl)ethanone
• CAS: 1197837-57-2
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O
• 分子量: 262.311
• InChiKey: XKOUHZRAHYPIJT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-2-(2-phenyl-1H-imidazol-1-yl)ethan-1-one 在 sodium hydroxide 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以93%的产率得到N-hydroxy-1-phenyl-2-(2-phenyl-1H-imidazol-1-yl)ethanimine
  参考文献：
  名称：

  设计和合成一些新型的像氧康唑的碳环核苷类似物，作为潜在的化学治疗剂

  摘要：

  描述了一些新颖的碳环核苷17a – 17o的合成，其中含有氧康唑样支架（方案1 – 3）。在这一系列碳环核苷中，嘧啶以及嘌呤和其他咪唑衍生物被用作奥昔康唑中的咪唑继任者。通过使用两种不同的策略（方案1和2），可以高收率制备这些化合物。由于方案1中，Ñ被实现-耦合用2- bromoacetophenones核碱基为18A - 18E，并随后将其肟化，得到19A - 19E最后Ø烷基化与多样化的烷化剂源导致产品17A - 17克，17N和17O。在方案2中，使用2-溴苯乙酮肟20，然后进行核碱基的N-偶联，得到19f - 19j，其最终O-烷基化反应产生17h - 17m（方案2）。为了合理地解释（E）-肟醚而不是（Z）-肟异构体，讨论了PM3半经验量子力学计算，该计算表明（E）-异构体的形成热较低。

  DOI：

  10.1002/hlca.200900051
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基咪唑 、 2-溴苯乙酮 在 silver carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-phenyl-2-(2-phenyl-1H-imidazol-1-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  超酸促进的环脱水作用导致咪唑并[2,1-a]异喹啉环系

  摘要：

  制备了一系列杂环取代的苯乙酮，并与Brønsted超酸CF 3 SO 3 H（三氟甲磺酸=三氟甲磺酸）反应。环脱水作用提供了芳基取代的咪唑并[2,1– a ]异喹啉和相关产品（28–85％，七个实例）。提出了一种涉及双效中间体的机制。

  DOI：

  10.1002/hlca.201200590

文献信息

• Synthesis of some novel hydrazono acyclic nucleoside analogues
  作者：Mohammad N Soltani Rad、Ali Khalafi-Nezhad、Somayeh Behrouz

  DOI：10.3762/bjoc.6.49

  日期：——

  The syntheses of novel hydrazono acyclic nucleosides similar to miconazole scaffolds are described. In this series of acyclic nucleosides, pyrimidine as well as purine and other azole derivatives replaced the imidazole function in miconazole and the ether group was replaced with a hydrazone moiety using phenylhydrazine. To interpret the dominant formation of (E)-hydrazone derivatives rather than (Z)-isomers

  描述了类似于咪康唑支架的新型腙无环核苷的合成。在这一系列无环核苷中，嘧啶以及嘌呤和其他唑类衍生物取代了咪康唑中的咪唑功能，并且使用苯肼将醚基团替换为腙部分。为了解释 (E)-腙衍生物而不是 (Z)-异构体的主要形成，进行了 PM3 半经验量子力学计算，表明 (E)-异构体具有较低的形成热。
• Cobalt-catalyzed tandem one-pot synthesis of polysubstituted imidazo[1,5-<i>a</i>]pyridines and imidazo[1,5-<i>a</i>]isoquinolines
  作者：Neha Meena、Shiv Dhiman、Krishnan Rangan、Anil Kumar

  DOI：10.1039/d2ob00526c

  日期：——

  An efficient cobalt-catalyzed tandem one-pot method has been developed for the synthesis of polysubstituted imidazo[1,5-a]-N-heteroaromatics. The method involves Knoevenagel condensation followed by cobalt-catalyzed direct alkenylation to give the desired polysubstituted imidazo[1,5-a]pyridines and imidazo[1,5-a]isoquinolines in a one-pot manner. This method exhibits a broad substrate scope, provides

  开发了一种高效的钴催化串联一锅法合成多取代的咪唑并[1,5 - a ]-N-杂芳烃。该方法涉及 Knoevenagel 缩合，然后是钴催化的直接烯基化，以一锅方式得到所需的多取代咪唑并[1,5- a ]吡啶和咪唑并[1,5 - a ]异喹啉。这种方法表现出广泛的底物范围，提供中等至良好（39-74%）的产量，并且可以放大到克级。
• Structure–cytotoxicity relationship of a novel series of miconazole-like compounds
  作者：Reza Yousefi、Ali Khalafi-Nezhad、Mohammad Navid Soltani Rad、Somayeh Behrouz、Farhad Panahi、Mansoore Esmaili、Sayed Mahmoud Ghaffari、Ali Niazi、Ali Akbar Moosavi-Movahedi

  DOI：10.1007/s00044-011-9716-z

  日期：2012.8

  In the current study, two novel classes of the carboacyclic nucleosides having miconazole-like scaffolds as imidazole- and pyrimidine-based compounds were examined for their cytotoxic properties. The aim was to establish a relation between cytotoxic activity and nature of the synthetic compounds. While Escherichia coli (DH5 alpha) and human erythromyeloblastoid leukemia cell line (K562) were the target cells, depending on the type of substitution made, ranges of antibacterial and antineoplastic activities were observed. Also the electron-donating and electron-accepting properties of the ligands were proved to play a crucial role in their cytotoxic activities. Accordingly, the substitutions associated with the marked improvement of cytotoxic activities can be considered as the significant point in construction of new generation of either antibacterial or antineoplastic agents.