2-(4-benzylpiperidin-1-yl)benzo[d]thiazole | 1364743-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 2-(4-benzylpiperidin-1-yl)benzo[d]thiazole
• CAS: 1364743-12-3
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂S
• 分子量: 308.447
• InChiKey: FJNSQUNKXJRHTG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.76
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  16.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-benzyl-N-phenylpiperidine-1-carbothioamide 在 氧气 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以215 mg的产率得到2-(4-benzylpiperidin-1-yl)benzo[d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  不含配体的铜（II）催化剂与配体辅助的Pd（II）催化剂通过C–H官能化形成分子内C–S键一样有效

  摘要：

  铜（I）催化剂通常是在另一方面将Pd（II）催化剂是促进分子内的SP相当有效无效2 C-H官能化（C-S键的形成）。在这里，我们已经开发了一种配体辅助的Pd（II），通过芳基硫脲的C–H活化来催化C–S键的形成，从而导致在芳基环上带有给电子（EDG）基团的底物形成2-氨基苯并噻唑。然而没有协助配体该Pd（II）催化的反应是相当非生产性特别是对于硫脲具有强供电子基团中的芳环。有趣的是，无配体的Cu（II）催化的芳基硫脲的氧化环化对于在芳环上具有给电子基团和吸电子基团的芳基硫脲都同样有效。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.08.025

文献信息

• Dioxygen-triggered oxidative cleavage of the C–S bond towards C–N bond formation
  作者：Zongchao Lv、Huamin Wang、Zhicong Quan、Yuan Gao、Aiwen Lei

  DOI：10.1039/c9cc05707b

  日期：——

  Research on the cleavage of C–C bonds has been well developed. By comparison with this, the activation of C–S bonds remains challenging. Herein, dioxygen-triggered oxidative cleavage of C–S bonds has been achieved, delivering a series of N-containing heterocyclic compounds that are frequently found in pesticides and pharmaceuticals. Additionally, the potential utility of this protocol was further demonstrated

  关于CC键断裂的研究已经很好地进行了。与此相比，CS键的活化仍然具有挑战性。在本文中，已经实现了由氧激发的C–S键的氧化裂解，从而提供了一系列在农药和药物中经常发现的含氮杂环化合物。此外，该协议的潜在效用通过克规模的实验得到了进一步证明。从机理上讲，双氧在C–S键向C–N键形成的裂解中起关键作用。