(E)-2-(3-Indolyl)vinyl Isocyanide | 90289-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-2-(3-Indolyl)vinyl Isocyanide
• 英文别名: (E)-3-(2-isocyanovinyl)-1H-indole；trans-3-indolyl vinyl isonitrile；cis-indolyl vinyl isonitrile；3-[(E)-2-isocyanoethenyl]-1H-indole
• CAS: 90289-56-8
• 化学式: C₁₁H₈N₂
• 分子量: 168.198
• InChiKey: JQMYMZZLIOIXEO-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(3-Indolyl)vinyl Isocyanide 在 草酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以81%的产率得到(E)-N-<2-(3-Indolyl)vinyl>formamide
  参考文献：
  名称：

  抗生素B 371及其类似物的合成及其生物活性

  摘要：

  描述了标题化合物1的合成以及一系列类型4的结构类似物的合成。测试了这些乙烯基异氰酸酯在β位置被吲哚衍生物或芳基或2-噻吩基取代后的体外抗菌活性，针对大肠杆菌，枯草芽孢杆菌和Mucor muheiTÜ284（表1）进行了测试。一些化合物4显示出比天然存在的母体化合物1更高的活性。-各种5型的2-异氰基丙烯酸烷基酯被包括在生物学测试中。其中一些显示出极高的抗菌活性（表2）。将异氰基转化为甲酰胺基（4 6）后，其生物学活性丧失。

  DOI：

  10.1002/jlac.198419840317
• 作为产物：
  描述：

  L-色氨酸 在 三甲基氯硅烷 、 伯吉斯试剂 、 isonitrile synthase 、 lithium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.43h， 生成 (E)-2-(3-Indolyl)vinyl Isocyanide
  参考文献：
  名称：

  氨基酸衍生的乙烯基异氰酸酯生物合成的体外逐步重建：难以捉摸的中间体的检测

  摘要：

  报道了新发现的异腈合酶（AmbI1和AmbI2）的体外重构以及在吲哚基乙烯基异氰酸酯生物发生中难以捉摸的中间体（S）-3-（1 H-吲哚-3-基）-2-异氰基丙酸1的检测。铁/ 2-氧戊二酸（Fe / 2OG）依赖的去饱和酶IsnB和AmbI3的表征揭示了立体选择性烯烃安装以完成（E）-和（Z）-3-（2-异氰基乙烯基）-的生物合成的可能机制。 1 H-吲哚2和5。易处理的异腈合酶系统（AmbI1和AmbI2）的建立为阐明神秘的异氰酸酯形成酶机制铺平了道路。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00258

文献信息

• Synthesis of Vinyl Isocyanides and Development of a Convertible Isonitrile
  作者：Martina Spallarossa、Qian Wang、Renata Riva、Jieping Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00483

  日期：2016.4.1

  The reaction of isocyanomethylenetriphenylphosphorane, generated in situ from the corresponding phosphonium salt, with a diverse set of aldehydes afforded vinyl isocyanides in good to high yields. Excellent E-selectivity was observed for aliphatic aldehydes and 2,6-disubstituted aromatic aldehydes, whereas Z-olefins were formed predominantly with ortho-substituted aryl aldehydes. (Z)-1-Bromo-2-(2-

  由相应的salt盐就地生成的异氰基亚甲基三苯基膦烷与各种醛的反应以良好或高收率提供了乙烯基异氰化物。对于脂族醛和2，6-二取代的芳族醛，观察到优异的E-选择性，而Z-烯烃主要与邻位取代的芳基醛形成。发现（Z）-1-溴-2-（2-异氰基乙烯基）苯（5l）是真正的通用异腈，因为在Ugi反应后，所得的仲酰胺单元（RNHCO-）在酸性和碱性条件下均可转化。还说明了5l在多杂环合成中的应用。
• Molecular and genetic basis for early stage structural diversifications in hapalindole-type alkaloid biogenesis
  作者：Qin Zhu、Xinyu Liu

  DOI：10.1039/c7cc00782e

  日期：——

  Heterologous expressions and purifications of all WelU proteins from the welwitindolinone pathways in Hapalosiphon welwitschii UTEX B1830 and IC-52-3 led to the discovery that WelU1 and WelU3 selectively assemble 12-epi-fischerindole...

  从Wepal虹吸虫UTEX B1830和IC-52-3中的welwitindolinone途径中所有WelU蛋白的异源表达和纯化导致发现WelU1和WelU3选择性地组装12-表菲菲吲哚...
• Mechanistic Investigation of Oxidative Decarboxylation Catalyzed by Two Iron(II)- and 2-Oxoglutarate-Dependent Enzymes
  作者：Jhih-Liang Huang、Yijie Tang、Cheng-Ping Yu、Dev Sanyal、Xinglin Jia、Xinyu Liu、Yisong Guo、Wei-chen Chang

  DOI：10.1021/acs.biochem.8b00115

  日期：2018.3.27

  attractive biosynthetic route and a mechanistically unexplored pathway in constructing a C═C bond. Using mechanistic probes, transient state kinetics, reactive intermediate trapping, spectroscopic characterizations, and product analysis, we propose that both IsnB and AmbI3 initiate stereoselective olefination via a benzylic C–H bond activation by an Fe(IV)–oxo intermediate, and the reaction likely proceeds

  两种非血红素铁酶IsnB和AmbI3催化新型的脱羧辅助烯烃化反应，以生产吲哚乙烯基异腈，这是许多天然产物的重要组成部分。与该酶家族催化的其他反应相比，脱羧辅助的烯化反应在构建C═C键方面代表了诱人的生物合成途径和机制未探索的途径。通过使用机械探针，瞬态动力学，反应性中间体捕获，光谱表征和产物分析，我们建议IsnB和AmbI3都通过Fe（IV）-氧代中间体通过苄基C-H键活化来引发立体选择性烯化反应，并进行反应可能通过自由基或碳阳离子诱导的脱羧反应完成C═C键的安装。
• [EN] VINYL ISOCYANIDE COMPOUNDS AS ANTIBACTERIAL AGENTS<br/>[FR] COMPOSÉS DE VINYLE ISOCYANURE UTILISÉS EN TANT QU'AGENTS ANTIBACTÉRIENS
  申请人：UNIV BATH

  公开号：WO2022238694A1

  公开（公告）日：2022-11-17

  Compounds of formula (I) or formula (II) are disclosed: Wherein Y1, Y2, and Y3are independently selected from C-R1or N. Such compounds find use as antibiotics and antifungals.

  公开了化学式(I)或化学式(II)的化合物：其中Y1、Y2和Y3独立地选自C-R1或N。这些化合物可用作抗生素和抗真菌剂。
• Stereoselective Synthesis of (<i>E</i>)- and (<i>Z</i>)-Isocyanoalkenes
  作者：Huan Tian、Caleb W. Holyoke、Fraser F. Fleming

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03461

  日期：2022.12.2

  (E)- and (Z)-isocyanoalkenes were selectively synthesized via the sequential cross coupling of vinyl iodides with formamide, followed by dehydration. The optimal catalyst, generated in situ from CuII and trans-N,N′-dimethyl-1,2-cyclohexanediamine, rapidly coupled (E)- or (Z)-vinyl iodides with formamide, which minimized the isomerization of the resultant vinyl formamide. The method efficiently provided

  ( E )-和( Z )-异氰基烯烃是通过乙烯基碘与甲酰胺的顺序交叉偶联，然后脱水选择性合成的。最佳催化剂由 Cu II和反式-N,N'-二甲基-1,2-环己二胺原位生成，可将 ( E )-或 ( Z )-乙烯基碘与甲酰胺快速偶联，从而最大程度地减少生成物的异构化乙烯基甲酰胺。该方法有效地提供了一系列无环、碳环和杂环异氰基烯烃；非对映体异氰基抗生素 B371 和E -B371 的选择性立体发散合成说明了其多功能性。