2-(3-azidopropyl)-2-ethylmalononitrile | 649759-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 2-(3-azidopropyl)-2-ethylmalononitrile
• 英文别名: Propanedinitrile, (3-azidopropyl)ethyl-；2-(3-azidopropyl)-2-ethylpropanedinitrile
• CAS: 649759-82-0
• 化学式: C₈H₁₁N₅
• 分子量: 177.209
• InChiKey: JTHVZCXYNCGWRG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  61.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-azidopropyl)-2-ethylmalononitrile 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以15%的产率得到3-ethyl-2-oxo-3-piperidinecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  N-苯乙烯基甲酰基自由基在腈上的环化。

  摘要：

  [反应：参见文本]由Bu（3）SnH与叠氮基烷基丙二腈的自由基反应衍生的苯乙烯基亚胺基基团在两个腈基上均显示出高效的5和6-exo环化作用，从而使氨基亚氨基基团被还原为am或连续经历5-外环化到内部烯烃上。

  DOI：

  10.1021/ol036268n
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基丙二腈 在 sodium azide 、 potassium tert-butylate 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 2-(3-azidopropyl)-2-ethylmalononitrile
  参考文献：
  名称：

  N-苯乙烯基甲酰基自由基在腈上的环化。

  摘要：

  [反应：参见文本]由Bu（3）SnH与叠氮基烷基丙二腈的自由基反应衍生的苯乙烯基亚胺基基团在两个腈基上均显示出高效的5和6-exo环化作用，从而使氨基亚氨基基团被还原为am或连续经历5-外环化到内部烯烃上。

  DOI：

  10.1021/ol036268n