2-bromo-4,4-dimethyl-2-cyclohexenol | 151503-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-bromo-4,4-dimethyl-2-cyclohexenol
• 英文别名: 2-bromo-4,4-dimethylcyclohex-2-enol
• CAS: 151503-39-8
• 化学式: C₈H₁₃BrO
• 分子量: 205.095
• InChiKey: LPGILKJOVONHSJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.45
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-4,4-dimethyl-2-cyclohexenol 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 正丁基锂 、 二甲基硫 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  5-甲基对细菌视紫红质的影响

  摘要：

  从4，4-二甲基-2-环己烯酮经2-溴-6，6-二甲基-1-环己烯甲醛开始，以6％的产率制备全-E -5-溴-5-脱甲基视黄醛。制备中间体的关键步骤是2,3 Wittig重排。5-溴-5-脱甲基细菌视紫红质很容易由全E -5-溴-5-脱甲基视黄醛和bO形成。由于溴取代基具有与5-甲基相同的空间要求，因此可以研究电子因素对细菌视紫红质特性的影响。我们得出的结论是，bR中的5-甲基对质子泵作用和视蛋白移位的贡献是由于其供电子性质。

  DOI：

  10.1002/recl.19931120505
• 作为产物：
  描述：

  在 1,5-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-bromo-4,4-dimethyl-2-cyclohexenol
  参考文献：
  名称：

  5-甲基对细菌视紫红质的影响

  摘要：

  从4，4-二甲基-2-环己烯酮经2-溴-6，6-二甲基-1-环己烯甲醛开始，以6％的产率制备全-E -5-溴-5-脱甲基视黄醛。制备中间体的关键步骤是2,3 Wittig重排。5-溴-5-脱甲基细菌视紫红质很容易由全E -5-溴-5-脱甲基视黄醛和bO形成。由于溴取代基具有与5-甲基相同的空间要求，因此可以研究电子因素对细菌视紫红质特性的影响。我们得出的结论是，bR中的5-甲基对质子泵作用和视蛋白移位的贡献是由于其供电子性质。

  DOI：

  10.1002/recl.19931120505

文献信息

• Cascade Palladium-Catalyzed Direct Intramolecular Arylation/Alkene Isomerization Sequences: Synthesis of Indoles and Benzofurans
  作者：Myriam Yagoubi、Ana C. F. Cruz、Paula L. Nichols、Richard L. Elliott、Michael C. Willis

  DOI：10.1002/anie.201004097

  日期：2010.10.18

  One route, two cycles: A palladium‐catalyzed intramolecular direct arylation reaction combined with an isomerization step provided a straightforward synthetic route to both indoles and benzofurans (see scheme). Isolation and functionalization of intermediate alkene isomers allowed the formation of variants having substituents remote from the core.

  一种途径，两个循环：钯催化的分子内直接芳基化反应与异构化步骤相结合，提供了直接合成吲哚和苯并呋喃的途径（参见方案）。中间烯烃异构体的分离和官能化允许形成具有远离核的取代基的变体。