3,3'-dihexyl-5,5'-dinitro-2,2'-bithiophene | 138058-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 3,3'-dihexyl-5,5'-dinitro-2,2'-bithiophene
• 英文别名: 3-hexyl-2-(3-hexyl-5-nitrothiophen-2-yl)-5-nitrothiophene
• CAS: 138058-56-7
• 化学式: C₂₀H₂₈N₂O₄S₂
• 分子量: 424.585
• InChiKey: NIGIJRIJESOIOO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  559.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.195±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.54
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  86.28
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-己基噻吩 在 sodium nitrate 、 正丁基锂 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙酸酐 为溶剂， 反应 2.95h， 生成 3,3'-dihexyl-5,5'-dinitro-2,2'-bithiophene
  参考文献：
  名称：

  不对称取代的双和四噻吩的合成和性质

  摘要：

  合成了不对称取代的双和四噻吩衍生物。在外噻吩环之一上带有吸电子取代基 X 的不对称取代的联噻吩在比对称双取代的联噻吩衍生物更长的波长处表现出吸收带的最大值，而不对称的四联噻吩在比相应的对称性更短的波长处具有这样的最大值那些。在带有推拉取代基的双或四噻吩的情况下，由于吸电子取代基 X 导致的最长波长吸收带的红移趋势更为明显。不对称四噻吩表现出比相应的联噻吩更大的三阶非线性光学（TNLO）特性，类似于对称双噻吩和四噻吩之间的情况。然而，不对称双噻吩和四噻吩的 TNLO 特性显示不依赖于吸电子强度......

  DOI：

  10.1246/bcsj.71.483

文献信息

• Selective Functionalization of 2,2'-Bithiophenes
  作者：Eugene Khor、Siu Choon Ng、Hwee Chze Li、Selenium Chai

  DOI：10.3987/com-91-5812

  日期：——

  The selective functionalization of the 2,2'-bithiophene molecule is described. Selective alkyl substitution at the 3,3' positions was achieved by sequential bromination of the 3,3' and 5,5' positions followed by debromination at the 5,5' positions. The resultant 3,3'-dibromo-2,2'-bithiophene was transformed via a Grignard reaction to give a series of 3,3'-dialkyl-2,2'-bithiopenes. Finally nitration of the active 5,5' positions gave the corresponding 3,3'-dialkyl-5,5'-dinitro-2,2'-bithiophenes.