methyl (2S)-3-(1H-indol-3-yl)-2-[3-[(1R,2S,7S,8R)-12-[3-[[(2S)-3-(1H-indol-3-yl)-1-methoxy-1-oxopropan-2-yl]amino]-3-oxopropyl]-7,8-dimethyl-4,6,9,11-tetraoxo-3,5,10,12-tetrazatricyclo[6.4.0.02,7]dodecan-3-yl]propanoylamino]propanoate | 852043-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-3-(1H-indol-3-yl)-2-[3-[(1R,2S,7S,8R)-12-[3-[[(2S)-3-(1H-indol-3-yl)-1-methoxy-1-oxopropan-2-yl]amino]-3-oxopropyl]-7,8-dimethyl-4,6,9,11-tetraoxo-3,5,10,12-tetrazatricyclo[6.4.0.02,7]dodecan-3-yl]propanoylamino]propanoate
• CAS: 852043-52-8
• 化学式: C₄₀H₄₄N₈O₁₀
• 分子量: 796.837
• InChiKey: OYNXQNXUFQAUQJ-XJHLNBLISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  241
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-3-(1H-indol-3-yl)-2-[3-[(1R,2S,7S,8R)-12-[3-[[(2S)-3-(1H-indol-3-yl)-1-methoxy-1-oxopropan-2-yl]amino]-3-oxopropyl]-7,8-dimethyl-4,6,9,11-tetraoxo-3,5,10,12-tetrazatricyclo[6.4.0.02,7]dodecan-3-yl]propanoylamino]propanoate 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 1-(carboxyethyl)thymine tryptophan amide
  参考文献：
  名称：

  共价连接的色氨酸在高极性溶剂中有效光敏分裂胸腺嘧啶二聚体

  摘要：

  已经合成了用于模拟 DNA 光解酶修复反应的色氨酸-胸腺嘧啶二聚体模型化合物。共价连接的色氨酸对二聚体的光敏裂解强烈依赖于溶剂，随着极性溶剂中反应速率的增加，例如，THF/己烷 (5:95) 中的量子产率 Φ = 0.004，水中的量子产率为 0.093。色氨酸残基的荧光被二聚体部分通过从激发的色氨酸到二聚体的电子转移而猝灭。荧光猝灭研究表明电子转移在极性溶剂中是有效的。色氨酸·+-二聚体·- 物种内二聚体自由基阴离子的分裂效率也显着依赖于溶剂，并随着溶剂的极性而增加。电荷分离物质中的背电子转移反应，与裂解竞争，在极性溶剂中被抑制。这些结果与吲哚-二聚体系统的早期溶剂依赖研究的结果形成对比，但它们可以根据发色团单元和附着的二聚体之间距离的差异来合理化。分裂反应和氘同位素效应的 pH 依赖性测量表明，电荷分离物质中的色氨酸自由基阳离子在二聚体自由基阴离子裂解之前不会去质子化。(© Wiley-VCH

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400631
• 作为产物：
  描述：

  ethyl cis-[4a]-cisoid-[4a,4b]-cis-[4b]-dodecahydro-4a,4b-dimethyl-2,4,5,7-tetraoxocyclobuta[1,2-d:4,3-d]dipyrimidine-1,8-dipropionate 在 盐酸 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 methyl (2S)-3-(1H-indol-3-yl)-2-[3-[(1R,2S,7S,8R)-12-[3-[[(2S)-3-(1H-indol-3-yl)-1-methoxy-1-oxopropan-2-yl]amino]-3-oxopropyl]-7,8-dimethyl-4,6,9,11-tetraoxo-3,5,10,12-tetrazatricyclo[6.4.0.02,7]dodecan-3-yl]propanoylamino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  共价连接的色氨酸在高极性溶剂中有效光敏分裂胸腺嘧啶二聚体

  摘要：

  已经合成了用于模拟 DNA 光解酶修复反应的色氨酸-胸腺嘧啶二聚体模型化合物。共价连接的色氨酸对二聚体的光敏裂解强烈依赖于溶剂，随着极性溶剂中反应速率的增加，例如，THF/己烷 (5:95) 中的量子产率 Φ = 0.004，水中的量子产率为 0.093。色氨酸残基的荧光被二聚体部分通过从激发的色氨酸到二聚体的电子转移而猝灭。荧光猝灭研究表明电子转移在极性溶剂中是有效的。色氨酸·+-二聚体·- 物种内二聚体自由基阴离子的分裂效率也显着依赖于溶剂，并随着溶剂的极性而增加。电荷分离物质中的背电子转移反应，与裂解竞争，在极性溶剂中被抑制。这些结果与吲哚-二聚体系统的早期溶剂依赖研究的结果形成对比，但它们可以根据发色团单元和附着的二聚体之间距离的差异来合理化。分裂反应和氘同位素效应的 pH 依赖性测量表明，电荷分离物质中的色氨酸自由基阳离子在二聚体自由基阴离子裂解之前不会去质子化。(© Wiley-VCH

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400631