3,3'-二己基-2,2'-并噻吩 | 125607-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 中文名称: 3,3'-二己基-2,2'-并噻吩
• 中文别名: 3,3'-二己基-2,2'-联噻吩
• 英文名称: 3,3'-dihexyl-2,2'-bithiophene
• 英文别名: 3,3’-dihexyl-2,2’-bithiophene；3-hexyl-2-(3-hexylthiophen-2-yl)thiophene；3,3'-bis(hexyl)-2,2'-bithiophene；3,3'-dihexyl-2,2'-thiophene
• CAS: 125607-30-9
• 化学式: C₂₀H₃₀S₂
• 分子量: 334.59
• InChiKey: RQHMOXZEVWCNMG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  82°C/0.03mmHg(lit.)
• 密度：
  1.009±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  存储温度为0-10°C；应存放在惰性气体中；避免与空气接触及加热。

SDS

3,3'-二己基-2,2'-并噻吩

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模块 1. 化学品
产品名称： 3,3'-Dihexyl-2,2'-bithiophene

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 3,3'-二己基-2,2'-并噻吩
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 125607-30-9
分子式： C20H30S2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
3,3'-二己基-2,2'-并噻吩

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保足够通风。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 用合适的吸收剂（如：旧布，干砂，土，锯屑）吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控
制。附着物或收集物应该立即根据合适的法律法规废弃处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果蒸气或浮质产生，使用通风、局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。冷藏储存。
存放于惰性气体环境中。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
热敏, 气敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防毒面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
液体
外形（20°C）：
外观： 透明
颜色： 无色-微浅黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 82 °C/0.004kPa
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 1.00
溶解度： 无资料
3,3'-二己基-2,2'-并噻吩

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 硫氧化物

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧。废弃处置时请遵守
国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
3,3'-二己基-2,2'-并噻吩

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3'-二己基-2,2'-并噻吩 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 铜 作用下， 以 氯仿 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 5-bromo-3,3'-dihexyl-5'-methoxy-2,2'-bithiophene
  参考文献：
  名称：

  溶剂对头-头和头-尾方向推挽二己基联噻吩的红移的影响

  摘要：

  合成了具有HH和HT方向的推挽二己基联噻吩。从它们的电子吸收光谱的溶剂效应表明，尽管它们之间共轭的分子平面性差异很大，但由于这些取向异构体之间由于溶剂极性引起的稳定能几乎相同。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00070-6
• 作为产物：
  描述：

  3,3',5,5'-四溴-2,2'-联噻吩 在 1,3-bis[(diphenylphosphino)propane]dichloronickel(II) 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3,3'-二己基-2,2'-并噻吩
  参考文献：
  名称：

  基于 2,1,3-苯并噻二唑和己基噻吩的交替共聚物：己基链对光物理和电化学性能的定位影响

  摘要：

  通过钯催化的Stille交叉偶联方法合成了一系列基于2,1,3-苯并噻二唑和己基噻吩单元的供体-受体交替π共轭共聚物。具有二溴和双（三丁基甲锡烷基）官能团的各种前体单体很容易以高产率制备。事实证明，微波辅助聚合对于生产高分子量共聚物是有效的，范围从 13550 到 52490 g mol-1。所有共聚物在最常见的有机溶剂中都表现出优异的溶解性。通过热重分析和差示扫描量热法研究了这些共聚物的热性能，聚合物显示出高热稳定性。将苯并噻二唑单元并入聚己基噻吩链会影响光物理和电化学性能。所有聚合物的薄膜吸收光谱相对于溶液中相应的吸收带显着红移，并表现出更宽的吸收带。光学带隙估计在 2.02-1.74 eV 的范围内。最高占据和最低未占据分子轨道能级分别在 –5.37 至 –5.66 eV 和 –3.33 至 –3.44 eV 的范围内。在共聚物P3的沉积膜的X射线衍射分析中，在2θ=5.72°（15

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100182

文献信息

• Convenient synthesis of organic-electronics-oriented building blocks via on-water and under-air homocoupling of (hetero)aryl iodides
  作者：Yi-An Chen、Ching-Yuan Liu

  DOI：10.1039/c5ra13517f

  日期：——

  operationally simple homocoupling reaction that targets the convenient synthesis of organic-electronically important building blocks. A variety of synthetically useful bithiophene derivatives and functionalized biphenyls are efficiently prepared by an on-water and under-air protocol using Pd/C as catalyst. We find that Pd/C gives generally higher and cleaner homocoupling conversions than using Pd(OAc)2 in the

  我们在此报告了一种操作简单的均偶联反应，其目标是方便合成有机电子重要的结构单元。各种合成上有用的联噻吩衍生物和官能化联苯可通过水上和空气中协议使用Pd / C作为催化剂有效地制备。我们发现，在（杂）芳基碘化物的情况下，由于Pd（OAc）2的存在，与使用Pd（OAc）2相比，Pd / C的同质耦合转化率更高且更清洁。引发更多的副反应，包括脱卤和低聚。在最佳条件下，对酯，酮，醛，腈，硝基，氯和溴等官能团的耐受性良好。我们希望本方法学将为绿色化学与基于噻吩的有机材料的桥接做出宝贵的合成贡献。
• Synthesis, structure, and luminescent properties of oligothiophene-containing metal–organic frameworks
  作者：Lyndsey D. Earl、Brian O. Patrick、Michael O. Wolf

  DOI：10.1039/c2ce25529d

  日期：——

  Metal–organic frameworks (MOFs) based on Zn and functionalized bithiophene dicarboxylic acids are reported, [Zn2(L1)2(DMA)2·3 DMF]n (1), [Zn(L2)(DMA)2]n (2), [Zn(L3)(bpe)0.5]n (3), [Zn(L1)(bpe)·2 DMF]n (4), and [Zn3(L2)3(bpe)2·4 DMF · H2O]n(5) (H2L1 = 3,3′-diphenyl-2,2′-bithiophene-5,5′-dicarboxylic acid, H2L2 = 3,3′-dihexyl-2,2′-bithiophene-5,5′-dicarboxylic acid, H2L3 = 2,2′-bithiophene-5,5′-dicarboxylic acid, DMA = dimethylamine, DMF = N,N-dimethylformamide, bpe = trans-1,2-bis(4-pyridyl)ethylene). MOFs 1, 2, and 4 consist of 2-D 4-connected sheets while 3 and 5 are 3-D interpenetrated networks with pcu and (4,6)-connected seh topology, respectively. The emission spectra and lifetimes of 1–5 have been determined: 4 and 5 exhibit reduced emission relative to 1 and 2, respectively, attributed to energy transfer quenching by the bpe, whereas 3 does not exhibit a reduction in emission intensity. Solid state lifetime measurements of 1–5 show that the emission decays are similar to those of the constituent ligands.

  基于Zn和功能化联噻吩二羧酸的有机金属骨架(MOFs)被报道，包括[Zn2(L1)2(DMA)2·3 DMF]n (1)、[Zn(L2)(DMA)2]n (2)、[Zn(L3)(bpe)0.5]n (3)、[Zn(L1)(bpe)·2 DMF]n (4) 和 [Zn3(L2)3(bpe)2·4 DMF · H2O]n(5)（H2L1 = 3,3'-二苯基-2,2'-联噻吩-5,5'-二羧酸，H2L2 = 3,3'-二己基-2,2'-联噻吩-5,5'-二羧酸，H2L3 = 2,2'-联噻吩-5,5'-二羧酸，DMA = 二甲胺，DMF = N,N-二甲基甲酰胺，bpe = 反式-1,2-双(4-吡啶基)乙烯）。MOFs 1、2 和 4 由二维四连接片层组成，而 3 和 5 分别是具有pcu和(4,6)-连接seh拓扑的三维互穿网络。测定了1至5的发光光谱和寿命：4和5相对于1和2的发光有所减弱，归因于bpe通过能量转移引起的猝灭，而3的发光强度没有降低。1至5的固体寿命测量显示，它们的发光衰减速率与组成配体的衰减速率相似。
• Synthesis and Properties of Dihexylbithienoquinonoid Derivatives with Head-to-head, Head-to-tail, and Tail-to-tail Orientations
  作者：Hiroyuki Higuchi、Shima Yoshida、Yoshiyuki Uraki、Juro Ojima

  DOI：10.1246/bcsj.71.2229

  日期：1998.9

  2,2′-(Dihexyl-2,2′-bithienylidene-5,5′-diylidene)bis(propanedinitrile)s (dihexylbithienoquinonoid derivatives), in which two 3-hexylthiophene moieties are connected with head-to-tail (HT) and tail-to-tail (TT) orientations, were synthesized. HT bithienoquinonoid was isolated in a single form together with a small amount of its bromo derivative, similarly to the case for the head-to-head (HH) orientational

  2,2'-(Dihexyl-2,2'-binhienylidene-5,5'-diylidene)bis(propanedinitrile)s（二己基二噻吩醌衍生物），其中两个 3-己基噻吩部分以头对尾 (HT) 连接和尾对尾（TT）方向，合成。与头对头 (HH) 定向异构体的情况类似，HT 联苯醌以单一形式与其少量溴衍生物一起被分离出来。另一方面，TT异构体在溶液中表现出独特的特征，提供了两种几何异构体的平衡混合物。研究了这些二噻吩醌类化合物的电子和电化学性质，并与 HH 异构体进行了比较。结果证明所有这些二噻吩醌化合物都具有高度极化和电子可接受的特性。
• Syntheses and Properties of Unsymmetrically Substituted Bi- and Quaterthiophenes
  作者：Hiroyuki Higuchi、Yoshiyuki Uraki、Hiroki Yokota、Haruki Koyama、Juro Ojima、Tatsuo Wada、Hiroyuki Sasabe

  DOI：10.1246/bcsj.71.483

  日期：1998.2

  The unsymmetrically substituted bi- and quaterthiophene derivatives were synthesized. The unsymmetrically substituted bithiophenes carrying the electron-withdrawing substituent X on one of the outer thiophene rings exhibited the maxima of absorption bands at the longer wavelengths than the symmetrically disubstituted bithiophene derivatives, while the unsymmetrical quaterthiophenes had such maxima

  合成了不对称取代的双和四噻吩衍生物。在外噻吩环之一上带有吸电子取代基 X 的不对称取代的联噻吩在比对称双取代的联噻吩衍生物更长的波长处表现出吸收带的最大值，而不对称的四联噻吩在比相应的对称性更短的波长处具有这样的最大值那些。在带有推拉取代基的双或四噻吩的情况下，由于吸电子取代基 X 导致的最长波长吸收带的红移趋势更为明显。不对称四噻吩表现出比相应的联噻吩更大的三阶非线性光学（TNLO）特性，类似于对称双噻吩和四噻吩之间的情况。然而，不对称双噻吩和四噻吩的 TNLO 特性显示不依赖于吸电子强度......
• Hypervalent iodine(III): selective and efficient single-electron-transfer (SET) oxidizing agent
  作者：Toshifumi Dohi、Motoki Ito、Nobutaka Yamaoka、Koji Morimoto、Hiromichi Fujioka、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1016/j.tet.2009.10.040

  日期：2009.12

  ethers, affording the corresponding aromatic cation radicals. Since then, hypervalent iodine(III) has been utilized as a selective and efficient SET oxidizing agent that enables a variety of direct C–H functionalizations of aromatic rings in electron-rich arenes under mild conditions. We have now extended the original method to work in a series of heteroaromatic compounds such as thiophenes, pyrroles,

  1994年，我们首先确定了苯基碘（III）双（三氟乙酸盐）（PIFA）对苯基醚的单电子转移（SET）氧化能力，提供了相应的芳族阳离子自由基。从那时起，高价碘（III）已被用作一种选择性和高效的SET氧化剂，可在温和条件下在富电子芳烃中实现芳环的各种直接C–H官能化。现在，我们已经将原始方法扩展为可用于一系列杂芳族化合物，例如噻吩，吡咯和吲哚。本文总结了自本世纪初以来的调查和结果。