ethyl-2-amino-benzoyl-acetate hydrochloride | 107438-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl-2-amino-benzoyl-acetate hydrochloride
• 英文别名: 2-amino-3-oxo-3-phenyl-propionic acid ethyl ester; hydrochloride；2-Amino-3-oxo-3-phenylpropionic acid ethyl ester hydrochloride；ethyl 2-amino-3-oxo-3-phenylpropanoate;hydrochloride
• CAS: 107438-51-7
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃*ClH
• 分子量: 243.69
• InChiKey: GPZDAOXGEAACMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.18
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl-2-amino-benzoyl-acetate hydrochloride 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 吡啶 、 四氯化碳 、 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 1-羟基苯并三唑一水物 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 ethyl 2-[(1R)-1-[[(2S)-2-(azepane-1-carbonylamino)-4-methylpentanoyl]amino]-2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-5-phenyl-1,3-oxazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Azole Endothelin Antagonists. 1. A Receptor Model Explains an Unusual Structure−Activity Profile

  摘要：

  The pseudotetrapeptide FR-139317 is a potent and highly selective antagonist of the endothelin-A (ET(A)) receptor; however, its peptidic nature leads to poor oral absorption characteristics which make it an unlikely drug candidate. In an attempt to improve these properties, we have replaced a portion of the amide bond framework of FR-139317 with a heterocyclic surrogate. The resultant analogs are also ET(A)-selective antagonists, but show a structure-activity profile substantially different from that of the peptidic series, particularly with regard to the requirements for the side chain group that has been incorporated into the heterocycle. The nature of the heterocycle itself also has profound effects on the activity of the compounds. Both of these surprising results can be rationalized through examination of a 3D model of ET ligand-receptor binding that has previously been developed in our laboratories.

  DOI：

  10.1021/jm950591h
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(4-methylphenylsulfonamido)-3-oxo-3-phenylpropanoate 在 甲烷磺酸 、 三氟乙酸 、 盐酸 作用下， 以 茴香硫醚 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以93%的产率得到ethyl-2-amino-benzoyl-acetate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  高碘酸六水合锌催化碘代苯和对甲苯磺酰胺轻质高效地直接催化β-二羰基化合物的α-胺化反应

  摘要：

  通过在催化量的高氯酸盐六水合锌存在下，使用碘代苯（PhIO）作为氧化剂和对甲苯磺酰胺（TsNH 2）作为胺化试剂，可以实现β-二羰基化合物的直接α-胺化。本胺化反应在室温下快速进行（大多数测试底物需要<30分钟），以高到极好的收率提供相应的α - N-甲苯磺酰胺基β-二羰基化合物。

  DOI：

  10.1021/ol203358f

文献信息

• Approach to the perhydroisoindole system in cytochalasin B
  作者：J.M. Lemmens、L. Thijs、B. Zwanenburg

  DOI：10.1016/0040-4020(84)85020-6

  日期：1984.1

  The synthesis of the perhydroisoindole systems 17a, b, 22 and 23 is described using the following sequence of reactions. Diels-Alder cycloaddition of silyloxydienes 4 with methyl acrylate leads, after methanolysis, to cyclohexenonecarboxylates 6, subsequent acetalization and epoxidation of the α,β-unsaturated esters 7 yields the epoxy esters 8 and 9. Conversion of these esters into acyl chlorides 11

  使用以下反应序列描述全氢异吲哚体系17a，b，22和23的合成。甲硅烷基氧二烯4与丙烯酸甲酯的Diels-Alder环加成反应在甲醇分解后导致环己烯酮羧酸酯6，随后将α，β-不饱和酯7缩醛化和环氧化，生成环氧酯8和9。这些酯成酰基氯的转化率11，经由钠盐10以及随后与胺组分治疗（苯丙氨酸甲酯，氨基丙二酸二乙酯和2-氨基苯甲酰基乙酸酯）产生的环氧碳酰胺12，15和18分别。这些环氧酰胺经受酸催化的水解，得到cyclohexenonecarbonamides 13，16和19分别。随后酰胺16和19与碱的闭环分别导致全氢异吲哚衍生物17a，b和22。形成22个前进通过伴随的苯甲酰基转移反应。酰胺13未能闭环。酸处理18的副产物是21，其与碱经历苯甲酰基转移至全氢异吲哚23。通过X射线分析确定产物9a，22和23的结构。
• Pyrrolopyridine-2-carboxylic acid amide inhibitors of glycogen phosphorylase
  申请人：Bradley Edward Stuart

  公开号：US20050261272A1

  公开（公告）日：2005-11-24

  Compounds represented by Formula (I): or pharmaceutically acceptable salts thereof, are inhibitors of glycogen phosphorylase and are useful in the prophylactic or therapeutic treatment of diabetes, hyperglycemia, hypercholesterolemia, hyperinsulinemia, hyperlipidemia, hypertension, atherosclerosis or tissue ischemia e.g. myocardial ischemia, and as cardioprotectants.

  化学式（I）所代表的化合物或其药学上可接受的盐，是糖原磷酸化酶的抑制剂，可用于预防或治疗糖尿病、高血糖、高胆固醇血症、高胰岛素血症、高血脂症、高血压、动脉粥样硬化或组织缺血，例如心肌缺血，并作为心脏保护剂。
• PYRROLOPYRIDINE-2-CARBOXYLIC ACID AMIDE INHIBITORS OF GLYCOGEN PHOSPHORYLASE
  申请人：Bradley Edward Stuart

  公开号：US20070244090A9

  公开（公告）日：2007-10-18

  Compounds represented by Formula (I): or pharmaceutically acceptable salts thereof, are inhibitors of glycogen phosphorylase and are useful in the prophylactic or therapeutic treatment of diabetes, hyperglycemia, hypercholesterolemia, hyperinsulinemia, hyperlipidemia, hypertension, atherosclerosis or tissue ischemia e.g. myocardial ischemia, and as cardioprotectants.

  式(I)所代表的化合物或其药学上可接受的盐，是糖原磷酸化酶的抑制剂，可用于预防或治疗糖尿病、高血糖、高胆固醇血症、高胰岛素血症、高脂血症、高血压、动脉粥样硬化或组织缺血，例如心肌缺血，并可作为心脏保护剂。
• [EN] PYRROLOPYRIDINE-2-CARBOXYLIC ACID AMIDE INHIBITORS OF GLYCOGEN PHOSHORYLASE<br/>[FR] INHIBITEURS D'AMIDE D'ACIDE PYRROLOPYRIDINE-2-CARBOXYLIQUE DE LA GLYCOGENE PHOSPHORYLASE
  申请人：OSI PHARM INC

  公开号：WO2004104001A3

  公开（公告）日：2005-03-03
• Huisgen,R.; Blaschke,H., Chemische Berichte, 1965, vol. 98, p. 2985 - 2997
  作者：Huisgen,R.、Blaschke,H.

  DOI：——

  日期：——