methyl 4-bromopent-4-enoate | 194805-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 4-bromopent-4-enoate
• CAS: 194805-62-4
• 化学式: C₆H₉BrO₂
• 分子量: 193.04
• InChiKey: RRIYSFAGASZSTJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  174.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.387±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-bromopent-4-enoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-phenylpent-4-en-1-yl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  使用氨基-硫代氨基甲酸酯催化剂的对映选择性溴氨基环化

  摘要：

  使用氨基-硫代氨基甲酸酯催化剂开发了一种简便有效的不饱和磺酰胺的对映选择性溴氨基环化。制备了一系列对映体富集的吡咯烷，产率高达 99%，ee 高达 99%。通过氧化吡咯烷可以得到相应的内酰胺。

  DOI：

  10.1021/ja201627h
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2-(2'-bromoallyl)malonate 在 sodium chloride 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 以485 mg的产率得到methyl 4-bromopent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  CuX 2介导的不饱和酰胺的氧溴化/氨基氯化：亚氨基内酯和内酰胺的合成†

  摘要：

  我们在这里报道了CuX 2介导的γ，δ-不饱和酰胺的卤代环化，分别用于在温和的反应条件下合成功能化的亚氨基内酯和内酰胺。机制研究表明，Ñ -attack环化是通过自由基途径而oxycyclization是通过在激活℃的亲核攻击C键。

  DOI：

  10.1039/c5ob00520e

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Complanadine A Using an Iridium-Catalyzed Pyridine C−H Functionalization
  作者：Daniel F. Fischer、Richmond Sarpong

  DOI：10.1021/ja101893b

  日期：2010.5.5

  The total synthesis of the Lycopodium alkaloid complanadine A, which is an unsymmetrical dimer of lycodine, was achieved by exploiting a common tetracyclic precursor. Key to the success of the synthesis was the development of a late-stage site-selective C-H functionalization of a pyridine moiety to arrive at a key boronic ester intermediate.

  Lycopodium 生物碱 Complanadine A 的全合成是通过利用常见的四环前体实现的，它是 lycodine 的不对称二聚体。合成成功的关键是开发了吡啶部分的后期位点选择性 CH 官能化，以获得关键的硼酸酯中间体。
• Electrophilic Bromolactonization of Cyclopropyl Carboxylic Acids Using Lewis Basic Sulfide Catalyst
  作者：Zhihai Ke、Ying-Chieh Wong、Jie Yang See、Ying-Yeung Yeung

  DOI：10.1002/adsc.201500999

  日期：2016.6.2

  electrophilic bromolactonization of cyclopropylcarboxylic acids could be effected by a Lewis basic sulfide catalyst. Mechanistic studies performed revealed that the cyclopropane substrates could undergo radical bromination upon exposure to light, yielding a mixture of regioisomers. In stark contrast, the Lewis basic sulfide catalyst could promote the electrophilic bromolactonization and yield the Markovnikov

  Lewis碱性硫化物催化剂可实现环丙基羧酸的高度便捷和高效的亲电子溴化反应。进行的机理研究表明，环丙烷底物在暴露于光线下可能会发生自由基溴化反应，从而产生区域异构体的混合物。与之形成鲜明对比的是，路易斯碱性硫化物催化剂可以促进亲电子溴化反应，并仅产生马尔可夫尼科夫产物。
• METHOD TO INHIBIT ETHYLENE RESPONSES IN PLANTS
  申请人：Jacobson Richard Martin

  公开号：US20110190137A1

  公开（公告）日：2011-08-04

  The present invention generally relates to methods of inhibiting ethylene responses in plants and plant materials, and particularly relates to methods of inhibiting various ethylene responses including plant maturation and degradation, by exposing plants to cyclopropene derivatives and compositions thereof wherein: 1) at least one substituent on the cyclopropene ring contains a carbocyclic or heterocyclic ring, or 2) a substituent contains silicon, sulfur, phosphorous, or boron, or 3) least one substituent contains from one to four non-hydrogen atoms and at least one substituent contains more than four non-hydrogen atoms.

  本发明通常涉及抑制植物和植物材料中乙烯反应的方法，特别涉及通过将植物暴露于环丙烯衍生物和其组合物中来抑制各种乙烯反应，其中：1）环丙烯环上的至少一个取代基包含一个碳环或杂环，或2）取代基包含硅、硫、磷或硼，或3）至少一个取代基含有一到四个非氢原子，且至少一个取代基含有超过四个非氢原子。
• Re₂O₇/HReO₄ Mediated Intramolecular Hydroacyloxylation of Unactivated Alkenes: A Dual Hydrogen-Bonding Effect
  作者：Yibing Liu、Liqun Hu、Yuzhu Zheng、Xiong Fang、Youwei Xie

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03846

  日期：2023.1.13

  challenging intramolecular hydroacyloxylation reaction. Both HFIP and an internal carboxy group have been proven to be crucial for the successful implementation of this transformation; these are proposed to assist the formation and stabilization of the key cationic intermediate via hydrogen-bonding interactions with perrhenate anion (ReO4–).

  该出版物描述了 Re 2 O 7在六氟异丙醇 (HFIP) 中的应用，用于活化惰性和电子失活的烯烃，以促进具有挑战性的分子内加氢酰氧基化反应。HFIP 和内部羧基均已被证明对于成功实施这一转变至关重要；这些被提议通过与高铼酸盐阴离子 (ReO 4 – )的氢键相互作用来帮助关键阳离子中间体的形成和稳定。
• 一种制备脱氧胆酸的方法
  申请人：苏州盛迪亚生物医药有限公司

  公开号：CN114716497A

  公开（公告）日：2022-07-08

  本公开涉及一种制备脱氧胆酸的方法。具体而言，本公开涉及一种制备脱氧胆酸或其可药用盐的方法。本公开提供了一种制备式8化合物的方法，包括式6化合物在碱性条件下与式7化合物反应以形成式8化合物的步骤，其中各基团定义与说明书中相同。